1-(pyridin-3-yl)-1H-indazole | 588717-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-(3-pyridyl)-1H-indazole；1H-Indazole, 1-(3-pyridinyl)-；1-pyridin-3-ylindazole
• CAS: 588717-61-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: UDGCKNPUEWPXIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  299.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 吲唑 在 葡萄糖 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 copper(ll) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺，氨基甲酸酯和咪唑的高效轻度Ullmann型N-芳构化

  摘要：

  开发了一种简单，可持续，高效，温和且低成本的方案，用于葡萄糖在水中的酰胺，氨基甲酸酯和含氮杂环的d葡萄糖辅助的Ullmann反应。该反应与各种芳基/杂芳基碘化物相容，得到高度取代的吡啶，吲哚或吲唑环。该方法为现有方案提供了一种有吸引力的替代方法，因为该反应在水性介质中进行，在环境温度或接近环境温度的条件下进行，并提供高收率或高收率的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201700832

文献信息

• Ligand-free Cu2O-catalyzed cross coupling of nitrogen heterocycles with iodopyridines
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Shirlyn Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.095

  日期：2013.9

  A practical and efficient strategy has been developed for the cross coupling of nitrogen heterocycles with halopyridines using ligand-free Cu2O as catalyst and Cs2CO3 as the base. The protocol is applicable to a series of highly functionalised heterocycles, such as 7-azaindole, indazole, indole, imidazole, pyrrole and pyrazole, affording the N-heteroaryl derivatives in high yields (up to 96%).

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于使用无配体的Cu 2 O作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱将氮杂环与卤代吡啶交叉偶联。该方案适用于一系列高度官能化的杂环，例如7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，咪唑，吡咯和吡唑，可提供高收率的N-杂芳基衍生物（最高96％）。
• INDAZOLE COMPOUNDS AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：HOYT Scott B.

  公开号：US20150320733A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention relates to indazole compounds of the structural formula: (structure represented) or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the variable are defined herein. The inventive compounds selectively inhibit aldosterone synthase. This invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I or their salts as well as potentially to methods for the treatment or amelioration of conditions that could be treated by inhibiting aldosterone synthase.

  本发明涉及结构式为：（结构式表示）的吲唑化合物或其药学上可接受的盐，其中变量在此定义。这些创新化合物可选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包含式I化合物或其盐的制药组合物，以及可能用于治疗或改善通过抑制醛固酮合成酶治疗的疾病的方法。
• [DE] NEUE 1,5- UND 3-O-SUBSTITUIERTE 1H-INDAZOLE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER, IMMUNMODULIERENDER UND NEUROPROTEKTIVER WIRKUNG, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL 1,5 AND 3-O-SUBSTITUTED 1H-INDAZOLES WITH ANTI-ASTHMATIC, ANTI-ALLERGIC, ANTI-INFLAMMATORY, IMMUNO-MODULATING AND NEURO-PROTECTIVE EFFECT, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX 1H-INDAZOLES A SUBSTITUTION O AUX POSITIONS 1,5 ET 3, A EFFET ANTI-ASTHMATIQUE, ANTI-ALLERGIQUE, ANTI-INFLAMMATOIRE, IMMUNOMODULATEUR ET NEUROPROTECTEUR, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GMBH

  公开号：WO1999058503A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 1,5- und 3-O-substituierte 1H-Indazole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung. Die Verbindungen weisen antiasthmatische, antiallergische, entzündungshemmende, immunmodulierende und neuroprotektive Wirkungen auf.(EN) The invention relates to novel 1,5 and 3-O-substituted 1H-indazoles and to a method for the production and the pharmaceutical use thereof. The compounds have anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, immuno-modulating and neuro-protective effects.(FR) L'invention concerne de nouveaux 1H-indazoles à substitution O aux positions 1,5 et 3, leur procédé de production et leur utilisation en pharmacie. Ces composés ont des effets anti-asthmatiques, anti-allergiques, anti-inflammatoires, immunomodulateurs et neuroprotecteurs.

  一项新的科研发明涉及到新型1,5-和3-氧基取代的1H-间环azole化合物及其制备方法和药用效果。这些化合物表现出抗哮喘、抗过敏、抗炎、免疫调节和神经保护的作用。
• Manganese-Mediated N-Heteroarylation of Indoles and Indazoles in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong

  DOI：10.1055/s-0032-1316682

  日期：2012.9

  A convenient strategy for the N-heteroarylation of indoles and indazoles using MnF2/trans-1,2-diaminocyclohexane as catalyst and cesium carbonate as the base in water has been developed. The protocol afforded the corresponding N-heteroarylated products in moderate to good yields (up to 90%).
• Monodentate Phosphines Provide Highly Active Catalysts for Pd-Catalyzed CN Bond-Forming Reactions of Heteroaromatic Halides/Amines and (H)N-Heterocycles
  作者：Kevin W. Anderson、Rachel E. Tundel、Takashi Ikawa、Ryan A. Altman、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200601612

  日期：2006.10.6