N^α-Boc-4-(dimethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine benzyl ester | 154483-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-4-(dimethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-(4-dimethoxyphosphorylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 154483-80-4
• 化学式: C₂₃H₃₀NO₇P
• 分子量: 463.467
• InChiKey: WXTDXZKNQCCSHH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-4-(dimethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到N^α-Boc-4-(dimethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  水rud素-54-65的新的Nα-胍基苯甲酰基衍生物在苯丙氨酸-63的侧链上含有稳定的羧基或磷酰基。

  摘要：

  我们报告了从水rud素羧基末端片段衍生的新系列凝血酶抑制剂的合成和药理特性。制备了两种（芳基膦酰基）苯丙氨酸，对-PO3H2-L-Phe1和间-PO3H2-L-Tyr，和一种（羧甲基）苯丙氨酸，对-CH2COOH-L-Phe，并结合到修饰的水rud素C-的63位。末端十二肽使用Fmoc固相合成策略。任何残基的取代都会导致活性非常高的类似物，在体外以低微摩尔浓度（Ctt2）（1 microM

  DOI：

  10.1021/jm00031a012
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-酪氨酸-苄氧基酯 在 2-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N^α-Boc-4-(dimethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  水rud素-54-65的新的Nα-胍基苯甲酰基衍生物在苯丙氨酸-63的侧链上含有稳定的羧基或磷酰基。

  摘要：

  我们报告了从水rud素羧基末端片段衍生的新系列凝血酶抑制剂的合成和药理特性。制备了两种（芳基膦酰基）苯丙氨酸，对-PO3H2-L-Phe1和间-PO3H2-L-Tyr，和一种（羧甲基）苯丙氨酸，对-CH2COOH-L-Phe，并结合到修饰的水rud素C-的63位。末端十二肽使用Fmoc固相合成策略。任何残基的取代都会导致活性非常高的类似物，在体外以低微摩尔浓度（Ctt2）（1 microM

  DOI：

  10.1021/jm00031a012

文献信息

• NOUVEAUX DERIVES DE PEPTIDES THERAPEUTIQUEMENT ACTIFS DANS LA CASCADE DE COAGULATION SANGUINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0722460A1

  公开（公告）日：1996-07-24
• DERIVES DE PEPTIDES THERAPEUTIQUEMENT ACTIFS DANS LA CASCADE DE COAGULATION SANGUINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0722460B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• US5786330A
  申请人：——

  公开号：US5786330A

  公开（公告）日：1998-07-28
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF PEPTIDES THERAPEUTICALLY ACTIVE IN THE CASCADE SEQUENCE FOR BLOOD COAGULATION, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PEPTIDES THERAPEUTIQUEMENT ACTIFS DANS LA CASCADE DE COAGULATION SANGUINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：WO1995009869A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) Derivatives of the formula (I): H-phe-A1-Arg-Pro-(Gly)4-Asn-Gly-Asp-Phe-Glu-Abo-Ile-Pro-Glu-Glu-A2-Leu-glu-OH; wherein A1 and A2 are as defined in the description. The invention also concerns pharmaceutical compositions containing said derivatives.(FR) L'invention concerne les dérivés de formule (I): H-phe-A1-Arg-Pro-(Gly)4-Asn-Gly-Asp-Phe-Glu-Abo-Ile-Pro-Glu-Glu-A2-Leu-glu-OH, dans laquelle A1 et A2 sont tels que définis dans la description. Médicaments.
• New N.alpha.-Guanidinobenzoyl Derivatives of Hirudin-54-65 Containing Stabilized Carboxyl or Phosphoryl Groups on the Side Chain of Phenylalanine-63
  作者：Christophe Thurieau、Serge Simonet、Joseph Paladino、Jean-Francois Prost、Tony Verbeuren、Jean-Luc Fauchere

  DOI：10.1021/jm00031a012

  日期：1994.3

  on the synthesis and pharmacological properties of a new series of thrombin inhibitors derived from hirudin carboxyl-terminal fragments. Two (arylphosphono)phenylalanines, p-PO3H2-L-Phe1 and m-PO3H2-L-Tyr, and one (carboxymethyl)phenylalanine, p-CH2COOH-L-Phe, were prepared and incorporated into position 63 of the modified hirudin's C-terminal dodecapeptide using the Fmoc solid-phase synthesis strategy

  我们报告了从水rud素羧基末端片段衍生的新系列凝血酶抑制剂的合成和药理特性。制备了两种（芳基膦酰基）苯丙氨酸，对-PO3H2-L-Phe1和间-PO3H2-L-Tyr，和一种（羧甲基）苯丙氨酸，对-CH2COOH-L-Phe，并结合到修饰的水rud素C-的63位。末端十二肽使用Fmoc固相合成策略。任何残基的取代都会导致活性非常高的类似物，在体外以低微摩尔浓度（Ctt2）（1 microM