4-Methoxycarbonyl-α-oxo-benzeneacetic acid | 360789-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxycarbonyl-α-oxo-benzeneacetic acid
• 英文别名: 4-carboxyoxalyl-benzoic acid methyl ester；2-(4-(Methoxycarbonyl) phenyl)-2-oxoacetic acid；2-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 360789-45-3
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: QWCDHPUMLPCZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxycarbonyl-α-oxo-benzeneacetic acid 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-(Dimethylamino)-2-oxoacetyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SHP2

  摘要：

  提供了某些吡嗪衍生物（I）作为SHP2抑制剂，其化学式如下（I），以及它们的合成和用于治疗SHP2介导的疾病。更具体地，提供了有用作为SHP2抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗SHP2介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017211303A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 4-Methoxycarbonyl-α-oxo-benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化 α-氧代羧酸脱羧生成 C1-氘代醛和醛

  摘要：

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02299

文献信息

• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Regioselective Synthesis of Acylated <i>N</i>-Heterocycles via the Cascade Reactions of Saturated Cyclic Amines with 2-Oxo-2-arylacetic Acids
  作者：Xiaonan Shi、Xi Chen、Muhua Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00805

  日期：2018.6.15

  in this cascade process, the copper catalyst is believed to play a crucial role not only in dehydrogenation but also in the decarboxylation and cross coupling reaction. To the best of our knowledge, this is the first example in which different classes of acylated N-heterocycles were directly prepared from the readily available saturated cyclic amines by using 2-oxo-2-arylacetic acids as the noncorrosive

  提出了由饱和环胺与2-氧代-2-芳基酸的级联反应的高度区域选择性和通用性的酰化的N-杂环的合成。从机理上讲，标题化合物的形成首先涉及环胺的C（sp 3）-H键脱氢生成烯胺中间体，然后使其与通过2-oxo-2-的脱羧反应而产生的酰基物质发生交叉偶联。芳酸。有趣的是，在该级联过程中，据信铜催化剂不仅在脱氢中而且在脱羧和交叉偶联反应中都起着至关重要的作用。据我们所知，这是第一个例子，其中不同种类的酰化N通过使用2-氧代-2-芳基乙酸作为非腐蚀性和易于处理的酰化试剂，由易于获得的饱和环胺直接制得-杂环。与文献方法相比，该新方案具有容易获得的底物，广泛的底物范围，高效率和良好的选择性等优点。
• Visible-light-mediated metal-free decarboxylative acylations of isocyanides with α-oxocarboxylic acids and water leading to α-ketoamides
  作者：Yufen Lv、Pengli Bao、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc03253c

  日期：——

  An efficient visible-light-promoted approach for preparing α-ketoamides from α-oxocarboxylic acids, isocyanides and water is disclosed. The present transformation could be achieved under mild and metal-free conditions through a sequence of decarboxylation, radical addition and hydration processes, which provides a novel and facile route to construct α-ketoamides from simple and readily available chemical

  公开了一种由可见光促进的有效方法，其由α-氧代羧酸，异氰酸酯和水制备α-酮酰胺。通过一系列的脱羧，自由基加成和水合过程，可以在温和且无金属的条件下实现本发明的转化，这为从简单易得的化学原料制备α-酮酰胺提供了一种新颖而便捷的途径。
• Enantioselective Photochemical Synthesis of a β-Lactam via the Solid State Ionic Chiral Auxiliary Method
  作者：John Scheffer、Keyan Wang

  DOI：10.1055/s-2001-15056

  日期：——

  an optically pure ammonium ion (the ionic chiral auxiliary) has been attached through a salt bridge leads to a 91% isolated yield of a b-lactam in greater than 99% enantiomeric excess. Suspension of the crystals in hexane allows the photoreaction to be carried out on a 500 mg scale, thus demonstrating the synthetic utility of the solid state ionic chiral auxiliary approach to asymmetric synthesis.

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1253,1257,ftx,en;C00701SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过盐桥连接光学纯铵离子（离子手性助剂）的含羧酸 N,N-二烷基芳基乙醛酰胺晶体的光解导致β-内酰胺的分离产率为 91%，对映体过量大于 99%。晶体在己烷中的悬浮允许光反应以 500 mg 的规模进行，从而证明了固态离子手性辅助方法在不对称合成中的合成效用。
• Fluorinated Arylamide Derivatives
  申请人：Miller Thomas A.

  公开号：US20090012075A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to a novel class of fluorinated arylamide derivatives. The instant compounds can be used to treat cancer. The fluorinated arylamide derivatives can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the hydroxamic acid derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the hydroxamic acid derivatives in vivo.

  本发明涉及一种新型的氟化芳基酰胺衍生物。这些化合物可用于治疗癌症。氟化芳基酰胺衍生物还可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导终末分化、阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的这些化合物在治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者中是有用的。本发明的这些化合物也可能在预防和治疗TRX介导的疾病中有用，例如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病的预防和/或治疗，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含羟酰胺衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全用量方案，这些方案易于遵循，并在体内产生治疗有效量的羟酰胺衍生物。