11(S),15(S)-dihydroxy-14(R)-glutathionyl-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid | 1326304-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 11(S),15(S)-dihydroxy-14(R)-glutathionyl-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid
• 英文别名: 14,15-HxA3-C 11(S)；11S,15S-dihydroxy-14R-(S-glutathionyl)-5Z,8Z,12E-eicosatrienoic acid；(5Z,8Z,11S,12E,14R,15S)-14-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-11,15-dihydroxyicosa-5,8,12-trienoic acid
• CAS: 1326304-16-8
• 化学式: C₃₀H₄₉N₃O₁₀S
• 分子量: 643.799
• InChiKey: JHBHHPKTNQAMGQ-MHUJEVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11(S),15(S)-dihydroxy-14(R)-glutathionyl-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid 在 γ-glutamyl transpeptidase 作用下， 生成 11(S),15(S)-dihydroxy-14(R)-cysteinyl-glycyl-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  人L1236霍奇金淋巴瘤细胞和嗜酸性粒细胞中14,15- Hexixilins的生物合成

  摘要：

  Hepoxilins是通过12-脂氧合酶（12-LO）途径在动物细胞中合成的环氧醇。表皮是人类苏木素的主要来源。在这里，我们报道了由人体内15-LO途径形成的新型Hexixilin区域异构体的形成。霍奇金淋巴瘤细胞株L1236具有高15-脂氧合酶-1（15-LO-1）活性，L1236细胞与花生四烯酸的孵育导致11（S）-hydroxyl -14（S），15（S）的形成-环氧5（Z），8（Z），12（E）二十碳三烯酸（14,15-HxA 3 11（S））和13（R）-羟基-14（S），15（S）-环氧5（Z），8（Z），11（Z）二十碳三烯酸（14,15-HxB 3 13（R））。此外，还检测到两个迄今未鉴定的产物，并通过阳离子电喷雾串联质谱法对其进行了收集和分析。这些代谢物被鉴定为11（S），15（S）-二羟基-14（R）-谷胱甘肽-5（Z），8（Z），12（E）-二十碳三烯酸（14,15-HxA

  DOI：

  10.1007/s11745-010-3485-1
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 recombinant human 15-lipoxygenase type 1 、 recombinant human glutathione transferase GST M₁-1 作用下， 反应 0.42h， 生成 11(S),15(S)-dihydroxy-14(R)-glutathionyl-5(Z),8(Z),12(E)-eicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  人L1236霍奇金淋巴瘤细胞和嗜酸性粒细胞中14,15- Hexixilins的生物合成

  摘要：

  Hepoxilins是通过12-脂氧合酶（12-LO）途径在动物细胞中合成的环氧醇。表皮是人类苏木素的主要来源。在这里，我们报道了由人体内15-LO途径形成的新型Hexixilin区域异构体的形成。霍奇金淋巴瘤细胞株L1236具有高15-脂氧合酶-1（15-LO-1）活性，L1236细胞与花生四烯酸的孵育导致11（S）-hydroxyl -14（S），15（S）的形成-环氧5（Z），8（Z），12（E）二十碳三烯酸（14,15-HxA 3 11（S））和13（R）-羟基-14（S），15（S）-环氧5（Z），8（Z），11（Z）二十碳三烯酸（14,15-HxB 3 13（R））。此外，还检测到两个迄今未鉴定的产物，并通过阳离子电喷雾串联质谱法对其进行了收集和分析。这些代谢物被鉴定为11（S），15（S）-二羟基-14（R）-谷胱甘肽-5（Z），8（Z），12（E）-二十碳三烯酸（14,15-HxA

  DOI：

  10.1007/s11745-010-3485-1