1,3-dihydro-4,5-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxylic acid | 70946-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-dihydro-4,5-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid；6,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid；6,7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-3-carboxylic acid；meconine α-carboxylic acid；meconine-3-carboxylic acid；4,5-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid；4,5-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid
• CAS: 70946-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: MUNZEFOMTRLUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-4,5-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxylic acid 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  （±）-α-诺西卡宾的嵌段定向非对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.060
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.03h， 生成 1,3-dihydro-4,5-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. VII. Phthalide synthesis by lithiation of alkoxyaromatics

  摘要：

  锂化 描述了甲氧基和亚甲二氧基-苯甲醇的石化作用。 随后与氯甲酸乙酯和二氧化碳反应生成邻苯二甲酸酯。 和二氧化碳反应生成邻苯二甲酸盐的过程进行了研究。 与金属化-羧化反应进行了比较。 其他底物的金属化-羧化反应进行了比较。用这种方法制备邻苯二甲酸异喹啉类似物 类似物的产率很低，原因是苄基化合物中苄基位置的酸性 苄基异喹啉前体中苄基位置的酸性 前体中苄基位置的酸性。

  DOI：

  10.1071/ch9810383

文献信息

• Directed ortho metalation of n,n-diethyl benzamides. Methodology and regiospecific synthesis of useful contiguously tri- and tetra-substituted oxygenated aromatics, phthalides and phthalic anhydrides
  作者：S.O. de Silva、J.N. Reed、R.J. Billedeau、X. Wang、D.J. Norris、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81579-9

  日期：1992.6

  contiguously 1,2,3- and 1,2,3,4-substituted benzamides (Tables 2) are given. The efficient conversion of these benzamides (6, 10, 12, 13, 18, 19) into phthalides (9a–b, 16b–c, 17) and phthalic anhydrides (8, 16a), compounds previously available by demanding, classical methods, is detailed. A short synthesis of iso-ochracinic acid (27) is described.

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。
• Varga, Zsofia; Blasko, Gabor; Doernyei, Gabor, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 6, p. 831 - 837
  作者：Varga, Zsofia、Blasko, Gabor、Doernyei, Gabor、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Fritsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 301, p. 356
  作者：Fritsch

  DOI：——

  日期：——
• Herzig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1920, vol. 421, p. 291
  作者：Herzig

  DOI：——

  日期：——
• Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 49 - 60
  作者：Chiefari, John、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——