4-nitro-benzoic acid-(2,2,2-trichloro-ethyl ester) | 61273-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-benzoic acid-(2,2,2-trichloro-ethyl ester)
• 英文别名: 4-Nitro-benzoesaeure-(2,2,2-trichlor-aethylester)；4-Nitro-benzoesaeure-(β.β.β-trichlor-aethylester)；Trichlorethyl-p-nitrobenzoat；Ethanol, 2,2,2-trichloro, 4-nitrobenzoate；2,2,2-trichloroethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 61273-18-5
• 化学式: C₉H₆Cl₃NO₄
• 分子量: 298.51
• InChiKey: ZXPRNGMQBLDZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1867;1875;1897;1889.5;1891

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-benzoic acid-(2,2,2-trichloro-ethyl ester) 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在存在可还原和酸敏感功能的情况下，使用Zn– N–甲基咪唑选择性除去2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基

  摘要：

  在乙酸乙酯或丙酮中，在回流或室温下，在N-甲基咪唑存在下，活化的锌粉除去2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基，而叠氮基，硝基，氯，苯甲酰基-和叔-丁酯官能团以及双键保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.026
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-nitro-benzoic acid-(2,2,2-trichloro-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯的 EPR 研究。第 16 部分. 蒽-9-羧酸烷基酯难以捉摸的自由基阴离子的间接生成

  摘要：

  非质子介质中分子氧的电还原产生超氧阴离子 O2.−。这些高反应性自由基阴离子很容易攻击敏感的芳烃。因此，不可能通过直接原位电还原产生蒽-9-羧酸酯 (1) 的自由基阴离子。因为在 10 位取代的衍生物对这些自由基是稳定的，所以实现了自由基阴离子 1.- 的间接生成，以便能够测量其 EPR 光谱。在一系列 EPR 实验中，我们能够研究各种取代基对蒽衍生物对超氧化物的稳定性和自旋密度分布的影响。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200010)13:10<624::aid-poc285>3.0.co;2-t

文献信息

• Facile direct synthesis of amides from trichloroethyl esters using catalytic DBU
  作者：Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1139/cjc-2018-0234

  日期：2018.12

  A practical method for the direct synthesis of amide compounds is described. Using small quantities of DBU as a catalyst, the direct conversion of 2,2,2-trichloroethyl esters to their corresponding...

  描述了直接合成酰胺化合物的实用方法。使用少量 DBU 作为催化剂，将 2,2,2-三氯乙酯直接转化为相应的...
• Selective removal of 2,2,2-trichloroethyl- and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl protecting groups with Zn–N-methylimidazole in the presence of reducible and acid-sensitive functionalities
  作者：László Somsák、Katalin Czifrák、Edit Veres

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.026

  日期：2004.11

  Activated zinc dust in the presence of N-methylimidazole in ethyl acetate or acetone at reflux or room temperature removes 2,2,2-trichloroethyl- and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl protecting groups while azido-, nitro-, chloro-, phenacyl-, and tert-butyl ester functionalities as well as double bonds remain intact.

  在乙酸乙酯或丙酮中，在回流或室温下，在N-甲基咪唑存在下，活化的锌粉除去2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基，而叠氮基，硝基，氯，苯甲酰基-和叔-丁酯官能团以及双键保持完整。
• EPR studies on carboxylic esters. Part 16. Indirect�generation of the elusive radical anions of alkyl �anthracene-9-carboxylates
  作者：Thomas Behrens、Stefan Bruns、J�rgen Voss

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<624::aid-poc285>3.0.co;2-t

  日期：2000.10

  aprotic media yields superoxide anions O2.−. These highly reactive radical anions easily attack sensitive arenes. It is, therefore, not possible to generate the radical anions of anthracene-9-carboxylic esters (1) by direct in situ electroreduction. Because derivatives substituted in the 10-position are stable against these radicals, indirect generation of the radical anion 1.− was realized in order to

  非质子介质中分子氧的电还原产生超氧阴离子 O2.−。这些高反应性自由基阴离子很容易攻击敏感的芳烃。因此，不可能通过直接原位电还原产生蒽-9-羧酸酯 (1) 的自由基阴离子。因为在 10 位取代的衍生物对这些自由基是稳定的，所以实现了自由基阴离子 1.- 的间接生成，以便能够测量其 EPR 光谱。在一系列 EPR 实验中，我们能够研究各种取代基对蒽衍生物对超氧化物的稳定性和自旋密度分布的影响。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.