ethyl 4-(thiazol-2-ylamino)benzoate | 280754-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(thiazol-2-ylamino)benzoate
• 英文别名: 4-(thiazol-2-ylamino)-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-(1,3-thiazol-2-ylamino)benzoate
• CAS: 280754-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: FFWCGHYUHPQSGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(thiazol-2-ylamino)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(thiazol-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑衍生物作为蛋白激酶CK2的选择性变构调节剂。1.变构结合位点的鉴定。

  摘要：

  CK2是一种普遍存在的Ser / Thr蛋白激酶，参与各种信号通路的控制，并且已知具有组成性活性。在本研究中，我们将芳基2-氨基噻唑确定为一类新的CK2抑制剂，它表现出非ATP竞争性作用方式，并稳定了溶液中CK2的非活性构象。酶动力学研究，STD NMR，圆二色光谱和天然质谱实验表明，这些化合物在ATP结合位点之外的变构口袋中结合。我们的数据与分子对接研究相结合，强烈暗示了这个新的结合位点位于αC螺旋与富柔性甘氨酸环之间的界面。首次命中优化导致化合物7的IC50为3。相对于纯化的CK2α为4μM，具有良好的选择性。因此，我们确定了一类针对变构口袋的新型CK2抑制剂，为进一步优化抗癌药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01766
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl 4-(thiazol-2-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑衍生物作为蛋白激酶CK2的选择性变构调节剂。1.变构结合位点的鉴定。

  摘要：

  CK2是一种普遍存在的Ser / Thr蛋白激酶，参与各种信号通路的控制，并且已知具有组成性活性。在本研究中，我们将芳基2-氨基噻唑确定为一类新的CK2抑制剂，它表现出非ATP竞争性作用方式，并稳定了溶液中CK2的非活性构象。酶动力学研究，STD NMR，圆二色光谱和天然质谱实验表明，这些化合物在ATP结合位点之外的变构口袋中结合。我们的数据与分子对接研究相结合，强烈暗示了这个新的结合位点位于αC螺旋与富柔性甘氨酸环之间的界面。首次命中优化导致化合物7的IC50为3。相对于纯化的CK2α为4μM，具有良好的选择性。因此，我们确定了一类针对变构口袋的新型CK2抑制剂，为进一步优化抗癌药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01766

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINYL THIAZOLYL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Melvin, JR. Lawrence S.

  公开号：US20090005374A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  A compound of general Formula (I) having histone deacetylase (HDAC) and/or CDK inhibitory activity, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a method useful to treat diseases using the compound.

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或CDK抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• 5-Substituted Thiazol-2-Yl Amino Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Wan Yongqin

  公开号：US20080227783A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention provides 5-substituted thiazol-2-yl amino compounds of Formula (I): pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of Ab 1, Aurora-A, Ber-Ab1, Bmx, CDKI/cyclinB, CHK2, Fes, FGFR3, Flt3, GSK3β, JNK1α1, Lck, MKK4 and TrkB kinases.

  本发明提供了式(I)的5-取代噻唑-2-基氨基化合物，以及包含这种化合物的制药组合物，并将这种化合物用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或障碍，特别是涉及Ab 1、Aurora-A、Ber-Ab1、Bmx、CDKI/cyclinB、CHK2、Fes、FGFR3、Flt3、GSK3β、JNK1α1、Lck、MKK4和TrkB激酶异常激活的疾病或障碍。
• General cross-coupling reactions with adaptive dynamic homogeneous catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Nikita Shlapakov、Tobias A. Karl、Jonas Düker、Maksim Nikitin、Julia V. Burykina、Valentine P. Ananikov、Burkhard König

  DOI：10.1038/s41586-023-06087-4

  日期：——

  (AD-HoC) with nickel under visible-light-driven redox reaction conditions for general C(sp2)–(hetero)atom coupling reactions. The self-adjustive nature of the catalytic system allowed the simple classification of dozens of various classes of nucleophiles in cross-coupling reactions. This is synthetically demonstrated in nine different bond-forming reactions (in this case, C(sp2)–S, Se, N, P, B, O, C(sp3, sp2

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。
• WO2007/16228
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 5-arylated N-arylthiazole-2-amines as potential skeletal muscle cell differentiation promoters
  作者：Michael Schnürch、Birgit Waldner、Karlheinz Hilber、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.123

  日期：2011.4

  A series of N-arylthiazole-2-amines was prepared and their biological activity for the promotion of skeletal muscle cell differentiation was investigated, a process of significant importance in muscle regeneration. A versatile new synthetic route towards the target compounds was developed and the substrate scope of this methodology was investigated. Introduction of the 2-aminoaryl substituent was carried out via nucleophilic substitution reactions in excellent yields. Furthermore, the aryl in 5-position was introduced applying a direct arylation reaction, a major improvement compared to reported synthetic routes regarding atom efficiency and sustainability. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.