N,N-dimethyl-2-nitrobenzylamine | 55581-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-nitrobenzylamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)methanamine
• CAS: 55581-64-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: FCAMUPIRWKNASD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-nitrobenzylamine 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到2-二甲氨基甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  双(μ-氧)铜配合物催化的氧化反应具有出色的底物多样性。

  摘要：

  酪氨酸酶含有活性侧过氧化二铜 (II) 中心，作为 C−H 氧化反应中的催化活性物质。异构双（μ-氧代）二铜（III）形式的酪氨酸酶活性一直存在争议。双(μ-oxo)二铜(III)物质[Cu 2 (μ-O) 2 ( L1 ) 2 ](X) 2 ([ O1 ](X) 2 , X=PF 6 − , BF 4 −的合成, OTf − , ClO 4 − )，由新型杂化胍配体 2-{2-((二甲基氨基)甲基)苯基}-1,1,3,3-四甲基胍 ( L1 ) 稳定，并通过 UV/Vis 进行表征描述了拉曼光谱和 XAS 光谱以及冷冻-UHR-ESI 质谱。我们重点介绍了 [ O1 ](PF 6 ) 2介导的大量酚类底物的选择性氧化，产生单环和双环醌，并为设计新吩嗪提供了一种有吸引力的策略。通过使用 Fukui 函数预测选择性，并将其引入酪氨酸酶模型化学中。我们的仿生催化利用分子双氧进行有机转化，并实现远远超出酶范围的底物多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000664
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 邻硝基苯甲醛 在 zinc(II) chloride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到N,N-dimethyl-2-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  新的苯胺衍生物作为淀粉样蛋白前体代谢的调节剂

  摘要：

  氯喹啉支架是抗疟疾药物的特征，例如氯喹（CQ）或阿莫二喹（AQ）。还描述了这些药物对against病毒病，HCV，EBV，埃博拉病毒，癌症，帕金森氏症或阿尔茨海默氏病的潜在效力。淀粉样前体蛋白（APP）的代谢在阿尔茨海默氏病中被放松调节。实际上，CQ通过阻止淀粉样蛋白β肽（Aβ）的释放来修饰淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的代谢，该蛋白积聚在阿尔茨海默病患者的大脑中，形成所谓的淀粉样蛋白斑。我们显示，尽管AQ和类似物具有更高的细胞毒性，但它们具有相似的作用。在此，通过用2-氨基甲基苯胺和2-氨基甲基苯基取代AQ的7-氯喹啉-4-胺部分，合成了两个新的系列化合物。它们的结构活性关系基于它们调节APP代谢，Aβ释放的能力以及类似于CQ的细胞毒性。两种化合物图15a，16a显示了对APP代谢的重新导向，即减少Aβ肽释放（与AQ处于同一范围内），并且APP羧基末端片段（CTFα和AICD）的稳定性提高

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.016

文献信息

• Mono-nitration of aromatic compounds via their nitric acid salts
  作者：Pingsheng Zhang、Miall Cedilote、Thomas P. Cleary、Michael E. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.027

  日期：2007.12

  Aromatic compounds bearing a basic nitrogen atom can be converted to the corresponding nitric acid salts. Mono-nitration of the compounds can be carried out by adding a dichloromethane solution of the salts to sulfuric acid, or by adding acetyl chloride (or trifluoroacetic anhydride) to a dichloromethane solution of the salts. This protocol provides, among other benefits, the most convenient and reliable

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。
• Hydrogenation of (N,N-disubstituted aminomethyl)nitrobenzenes to (N,N-disubstituted aminomethyl)anilines catalyzed by palladium–nickel bimetallic nanoparticles
  作者：Hailin Bao、Dingsheng Wang、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Yadong Li、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c5ra07208e

  日期：——

  A Pd–Ni bimetallic nanoparticles catalyzed hydrogenation of (N,N-disubstituted aminomethyl)nitrobenzenes to (N,N-disubstituted aminomethyl)anilines was achieved chemoselectively.

  一种Pd-Ni双金属纳米颗粒催化的（N,N-二取代氨甲基）硝基苯胺加氢反应实现了对（N,N-二取代氨甲基）苯胺的化学选择性。
• N-Carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-anilines, their preparation and their use as precursors for preparing 2-(pyrazol-3'-yloxymethylene)-anilides
  申请人：Dochnahl Maximilian

  公开号：US20130005986A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to N-carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-aniline compounds of the formula I, wherein: n is 0, 1, 2 or 3, each R 1 is independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C1-C4-haloalkoxy. The invention also relates to processes and intermediates for preparing such compounds of formula I. The invention furthermore relates to processes for preparing 2-(pyrazol-3′-yloxymethylene)-anilides in which compounds of formula I are applied as precursors.

  本发明涉及式I的N-羰甲氧基-N-甲氧基-(2-氯甲基)-苯胺化合物，其中：n为0、1、2或3，每个R1独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。该发明还涉及制备式I化合物的方法和中间体。此外，该发明还涉及制备2-(吡唑-3'-氧甲基)-苯胺酰胺的方法，其中式I化合物被应用为前体。
• [EN] N-CARBOMETHOXY-N-METHOXY-(2-CHLOROMETHYL)-ANILINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PRECURSORS FOR PREPARING 2-(PYRAZOL-3'-YLOXYMETHYLENE)-ANILIDES<br/>[FR] N-CARBOMÉTHOXY-N-MÉTHOXY-(2-CHLOROMÉTHYL)-ANILINES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION À TITRE DE PRÉCURSEURS POUR PRÉPARER DES 2-(PYRAZOL-3'-YLOXYMÉTHYLÈNE)-ANILIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011113884A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to N-carbomethoxy-N-methoxy-(2-chloromethyl)-aniline compounds of the formula I, wherein: n is 0, 1, 2 or 3, each R1 is independently selected from halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1-C4- alkoxy or C1-C4-haloalkoxy. The invention also relates to processes and intermediates for preparing such compounds of formula I. The invention furthermore relates to processes for preparing 2-(pyrazol-3'-yloxymethylene)-anilides in which compounds of formula I are applied as precursors.

  本发明涉及式I的N-羰甲氧基-N-甲氧基-(2-氯甲基)-苯胺化合物，其中：n为0、1、2或3，每个R1独立地选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。该发明还涉及制备式I化合物的工艺和中间体。此外，该发明还涉及制备2-(吡唑-3'-氧甲基)-苯胺酰胺的工艺，其中式I的化合物被应用为前体。
• An Efficient and Practical Method for Highly Chemoselective Hydrogenation of Nitrobenzylamines to Aminobenzylamine Hydrochlorides
  作者：Chuanjie Cheng、Xinyan Wang、Lixin Xing、Bo Liu、Rui Zhu、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/adsc.200600521

  日期：2007.7.2

  proved to be a very reliable modulator for adjusting the reactivity of palladium on carbon. Thus an efficient and practical method for the highly chemoselective hydrogenation of N,N-dialkylnitrobenzylamines to amino-N,N-dialkylbenzylamine hydrochlorides was established. The method features convenient performance, easy work-up and high efficiency.

  盐酸水溶液被证明是用于调节钯/碳反应性的非常可靠的调节剂。因此，建立了将N，N-二烷基硝基苄基胺高度化学选择性氢化成氨基-N，N-二烷基苄基胺盐酸盐的有效且实用的方法。该方法性能方便，后处理容易，效率高。