ethyl 4-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino]benzoate | 38527-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(((triphenyl)phosphanylidene)amino)benzoate；4-Ethoxycarbonylphenyliminotriphenylphosphorane；4-triphenylphosphoranylidenamino-benzoic acid ethyl ester；4-Triphenylphosphoranylidenamino-benzoesaeure-aethylester；N-(4-ethoxycarbonyl-phenylimino)-triphenyl-phosphorane；Ethyl 4-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]benzoate；ethyl 4-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]benzoate
• CAS: 38527-33-2
• 化学式: C₂₇H₂₄NO₂P
• 分子量: 425.467
• InChiKey: MMMMPKPBEOVPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  577.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(甲基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Uses of Iminophosphoranes. Monoalkylation of Primary Aromatic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28997
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((di(tert-butyl)(4-(dimethylamino)phenyl)phosphanylidene)triazen-1-yl)benzoate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl 4-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  磷化物形成对有机叠氮化物与炔烃的点击反应的瞬态保护

  摘要：

  报道了一种保护有机叠氮化物免于与炔烃发生点击反应的方法。用Amphos处理叠氮化物可得到磷叠氮化物，该磷叠氮化物在点击反应条件下稳定，并且通过用元素硫处理可轻易转化回叠氮化物。因此，该方法允许通过位点选择性点击反应容易地改性叠氮化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01692

文献信息

• Aromatic Azido-selective Reduction via the Staudinger Reaction Using Tri-<i>n</i>-butylphosphonium Tetrafluoroborate with Triethylamine
  作者：Tomohiro Meguro、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.161159

  日期：2017.4.5

  An efficient method for the reduction of aromatic azides to anilines via the Staudinger reaction using tri-n-butylphosphonium tetrafluoroborate with triethylamine in aqueous tetrahydrofuran solution is reported. The method enables the aromatic azido-selective reduction of 3-azido-5-(azidomethyl)benzene derivatives to efficiently afford anilines bearing an azidomethyl group.

  报道了使用四氟硼酸三正丁基鏻与三乙胺在四氢呋喃水溶液中通过施陶丁格反应将芳族叠氮化物还原为苯胺的有效方法。该方法能够对 3-叠氮基-5-(叠氮基甲基)苯衍生物进行芳香叠氮基选择性还原，从而有效地提供带有叠氮基甲基的苯胺。
• The Preparation of 1,2,3-Trisubstituted Guanidines
  作者：Alan R. Katritzky、Niveen M. Khashab、Sergey Bobrov

  DOI：10.1002/hlca.200590131

  日期：2005.7

  diverse amines by use of the new reagent classes (bis-benzotriazol-1-yl-methylene)amines 13a–13f and benzotriazole-1-carboxamidines 17a–17i is described. The preparation is described for a variety of both acyclic and cyclic 1,2,3-trisubstituted guanidines in high yields.

  本文介绍了一种操作简便，有效的基于苯并三唑的方法，该方法通过使用新的试剂类别（双-苯并三唑-1-基-亚甲基）胺13a - 13f和苯并三唑-1-甲17 17a - 17i来对多种胺进行胍基化。以高收率描述了用于多种无环和环状1,2,3-三取代胍的制备方法。
• Preparation of 1,2,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Imidazoles from Ketenimines and Prop­arg­ylic Amines by Silver-Catalyzed or Iodine-Promoted Electrophilic Cyclization Reaction of Alkynes
  作者：Xiaorong Zhou、Zheng Jiang、Lexing Xue、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500704

  日期：2015.9

  From readily available propargylic amines, 1,2,5-trisubstituted imidazoles are efficiently obtained through a cascade reaction catalyzed by AgOTf or promoted by molecular iodine. The AgOTf-catalyzed reaction involves nucleophilic addition of propargylic amine to ketenimine, a silver-catalyzed electrophilic cyclization reaction of alkyne, and a tautomerism/isomerism/metal-H exchange cascade. The iodine-mediated

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。
• Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties
  作者：Xiaorong Zhou、Zhixing Peng、Hongyang Zhao、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6cc05456k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides furnished 3-aminoisoindolin-1-ones and 3-(diarylmethylene)isoindolin-1-ones.

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。
• Chemistry of iminofurans: XII.1 Synthesis of 2-(arylimino)furan-3(2H)-ones and their reaction with amines
  作者：E. R. Nasibullina、A. N. Vasyanin、S. N. Shurov、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070428016060154

  日期：2016.6

  2-(Arylimino)-5-(het)arylfuran-3(2H)-ones were synthesized by reaction of 5-(het)arylfuran-2,3-diones with N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)anilines, and their aminolysis afforded N-aryl-4-amino-4-(het)aryl-2-oxobut-3-enamides.

  2-（芳基亚氨基）-5-（杂）arylfuran-3（2 ħ） -酮通过5-（杂）arylfuran -2,3-二酮与反应合成ñ - （三苯基-λ 5 -phosphanylidene）苯胺，并通过氨解反应得到N-芳基-4-氨基-4-（杂）芳基-2-氧代丁-3-烯酰胺。