ethyl 4-((trifluoromethyl)thio)benzoate | 587-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((trifluoromethyl)thio)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(trifluoromethylthio)benzoate；ethyl 4-(trifluoromethylsulfanyl)benzoate
• CAS: 587-19-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂S
• 分子量: 250.241
• InChiKey: YRECGHGSGTZAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 4-((trifluoromethyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用AgSCF 3铜（I）促进芳二氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.018

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Trifluoromethylthiolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1055/s-0037-1610322

  日期：2019.7

  temperature. The reaction proceeds selectively and does not require the presence of any additive. A mechanism is proposed based on the obtained results of EPR as well as luminescence The visible-light-mediated synthesis of trifluoromethylthiolated arenes in the presence of ruthenium-based photocatayst under mild reaction conditions is reported. The trifluoromethylthiolated arenes are obtained using the shelf-stable

  作为《布尔根斯托克特别版》的一部分2018年出版-有机化学的未来之星 抽象的 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。 据报道，在温和的反应条件下，在钌基光催化剂的存在下，可见光介导的三氟甲基硫醇化芳烃的合成。使用在室温下稳定的试剂三氟甲基甲苯硫代磺酸盐可获得三氟甲基硫醇化的芳烃。反应选择性地进行，不需要任何添加剂的存在。根据获得的EPR和发光结果，提出了一种机理。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl Trifluoromethyl Thioethers through Indirect Trifluoromethylthiolation of Sodium Arylsulfinate with TMSCF₃
  作者：Changge Zheng、Chao Jiang、Shuai Huang、Kui Zhao、Yingying Fu、Mingyu Ma、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02656

  日期：2021.9.3

  Herein, we report an indirect trifluoromethylthiolation of sodium arylsulfinates. This transition-metal-free reaction significantly provides an environmentally friendly and practical synthetic method for aryl trifluoromethyl thioethers using commercial Ruppert–Prakash reagent TMSCF3. This approach is also a potential alternative to the current industrial production method owing to facile substrates

  在此，我们报告了芳基亚磺酸钠的间接三氟甲硫基化反应。这种无过渡金属的反应显着提供了一种使用商业 Ruppert-Prakash 试剂 TMSCF 3 的芳基三氟甲基硫醚的环境友好且实用的合成方法。由于易于使用的底物、优异的官能团兼容性和操作简单，这种方法也是当前工业生产方法的潜在替代方案。
• SELECTIVE TRANSESTERIFICATION OF METHYL AND ETHYL β-KETOESTERS
  作者：B. P. Bandgar、S. S. Pandit、L. S. Uppalla

  DOI：10.1080/00304940309355835

  日期：2003.4

  products.2 Various methods have been reported for their preparation, mostly involving ester derivatives as starting material^.^.^ Most of the reported methods of transesterification of p-ketoesters are not general and are equilibrium driven reactions that require an excess of one of the reactants to obtain good yields. For example, 4-(dimethy1amino)pyridine (DMAP) catalyzed transe~terification~ required

  酯交换是最有效的酯合成方法之一，在学术和工业研究中都有广泛的应用。一般来说，它会被质子酸、“路易斯酸”和碱性催化剂加速。最近已经报道了各种催化剂来实现酯交换。P-酮酯，一类广泛用于农业、制药和染料行业的多功能中间体？是合成复杂天然产物的有用且重要的组成部分。2 已经报道了各种制备方法，主要涉及酯衍生物作为起始材料^.^.^ 大多数报道的 p-酮酯酯交换方法并不通用和是平衡驱动的反应，需要过量的一种反应物才能获得良好的产率。例如，4-（二甲基1氨基）吡啶（DMAP）催化酯交换需要大量催化剂，而其他方法仅限于叔丁酯，因此缺乏通用性。尽管二锡氧烷导致 P-酮酯的产率良好，但催化剂制备困难。具有显着细胞毒活性的木脂素内酯的合成需要大量的各种烷基苯甲酰乙酸酯。然而，关于合成的报道很少。具有显着细胞毒活性的木脂素内酯的合成需要大量的各种烷基苯甲酰乙酸酯。然而，关于合成的报道很少。具有显着细胞毒活性的木
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Di(hetero)aryl-λ³-iodanes: Mechanistic Insight and Application to Synthesis of (Hetero)Aryl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/adsc.201500606

  日期：2015.11.16

  The direct and regioselective copper/S-Phos-catalyzed trifluoromethylthiolation of symmetrical and unsymmetrical di(hetero)aryl-λ3-iodanes has been accomplished for the synthesis of various (hetero)aryl trifluoromethyl sulfides employing readily accessible silver trifluoromethylthiolate (AgSCF3) as nucleophilic trifluoromethylthiolating reagent. The developed transformation tolerates various functional

  直接和区域选择性铜/ S-PHOS催化对称和不对称二（杂）芳基- λ的trifluoromethylthiolation 3 -iodanes已经关于各种（杂）的合成芳基三氟甲基硫醚采用容易获得银trifluoromethylthiolate完成（AgSCF 3）作为亲核三氟甲基硫醇化试剂。发达的转化反应可耐受各种官能团，例如腈，烯醇化的酮，酯，硝基和游离羧酸。有趣的是，芳烃的正式trifluoromethylthiolation通过二芳基λ的合成的融合也达到3芳烃中的三氟甲基硫醇。机理研究不利于自由基形成和SET途径。基于可变温度19 F NMR光谱中，最相关的催化中间体，和化学计量研究隔离支撑在Cu（I）/铜（III）催化循环，其中，所述氧化加成二芳基- λ的3个-iodanes由辅助银盐。
• Process for preparing aryl trifluoromethylsulfides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04020169A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Trifluoromethylthiocopper, formed in situ by the reaction of bis-(trifluoromethylthio)mercury with copper, reacts with aromatic bromides and iodides to give aryl trifluoromethyl sulfides.

  在反应双(三氟甲硫基)汞和铜的过程中，形成了现场三氟甲基硫基铜，它与芳香族溴化物和碘化物反应，生成芳基三氟甲基硫醚。