1-(dimethoxyphosphoryl)ethyl dimethyl phosphate | 15097-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(dimethoxyphosphoryl)ethyl dimethyl phosphate
• 英文别名: dimethyl 1-(dimethylphosphonoylethyl)phosphate；<α-(O,O-Dimethylphosphono)-ethyl>-phosphorsaeure-dimethylester；<1-(O,O-Dimethyl-phosphonooxy)-aethyl>-phosphonsaeure-dimethylester；phosphoric acid 1-dimethoxyphosphoryl-ethyl ester dimethyl ester；(1-dimethoxyphosphoryloxy-ethyl)-phosphonic acid dimethyl ester；(1-Dimethoxyphosphoryloxy-aethyl)-phosphonsaeure-dimethylester；1-Dimethoxyphosphorylethyl dimethyl phosphate
• CAS: 15097-33-3
• 化学式: C₆H₁₆O₇P₂
• 分子量: 262.136
• InChiKey: XRWZEGBTSXTNPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-172 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.2954 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-hydroxyethylidene)bisphosphonic acid tetramethyl ester 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(dimethoxyphosphoryl)ethyl dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Tromelin, Anne; El Manouni, Driss; Burgada, R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 301 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenyl-, benzyl-, and unsymmetrical hydroxy-methylenebisphosphonates as dronic acid ester analogues from α-oxophosphonates by microwave-assisted syntheses
  作者：György Keglevich、Alajos Grün、István Gábor Molnár、István Greiner

  DOI：10.1002/hc.20727

  日期：2011.9

  The microwave (MW)-assisted addition of dialkyl phosphites to α-oxophosphonates was investigated and optimized under solventless conditions to provide the phenyl- and benzyl-hydroxy-methylenebisphosphonates efficiently by suppressing the rearrangement side reaction. Methyl-hydroxy-methylenebisphosphonates with mixed ester functionalities and an analogous diester-diacid were also synthesized. It was

  在无溶剂条件下对亚磷酸二烷基酯与 α-氧代膦酸酯的微波 (MW) 辅助加成进行了研究和优化，以通过抑制重排副反应有效地提供苯基-和苄基-羟基-亚甲基双膦酸酯。还合成了具有混合酯官能团和类似的二酯二酸的甲基-羟基-亚甲基双膦酸酯。发现α-氧代膦酸酯也可以转化为羟基-亚甲基双膦酸酯和/或重排产物，而无需使用亚磷酸二烷基酯作为试剂并小心排除水，只需在室温下静置、热处理或MW辐照。还详细研究了通过前体的受控分解发生并导致中间体形成亚磷酸二烷基酯的这些新反应。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:640–648, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20727
• Bisphosphorylation of anhydrides – convenient access to bisphosphonates with a P–O–C–P motif
  作者：Xin-Yue Zhang、Qi-Wei Li、Hui-Qi Yue、Zi-Qian Wu、Ji Li、Ming Li、Lu Lu、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d2cc01472f

  日期：——

  novel strategy of bisphosphorylation of anhydrides with P(O)–H reagents via a DMAP-catalyzed and DBU-promoted process has been developed. These one-step transformations proceed efficiently to provide convenient access to a variety of P–O–C–P motif containing organophosphorus compounds. In addition, the gram-scale synthesis and the efficient recovery of the by-product highlight the sustainability and applicability

  已经开发了一种通过DMAP 催化和 DBU 促进的过程用 P(O)-H 试剂双磷酸化酸酐的新策略。这些一步转换有效地进行，以方便地访问各种含有有机磷化合物的 P-O-C-P 基序。此外，克级合成和副产物的高效回收突出了该方法的可持续性和适用性。
• A Study of the Bisphosphonic Derivatives from the Pudovik Reaction of Dialkyl α-Oxophosphonates and &gt;P(O)H Reagents: X-ray Structure and Bioactivity
  作者：Zsuzsanna Szalai、Boldizsár Tóth、Rita Oláhné Szabó、Szilvia Bősze、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.3390/molecules28166037

  日期：——

  diethylamine, the corresponding Pudovik adduct was the single product. While using 40% of the catalyst, the rearranged species with the >P(O)-O-CH-P(O)< skeleton was the exclusive component. A similar reaction of α-oxobenzylphosphonate followed the rearrangement protocol. X-ray crystallography revealed not only the spatial structures of the three products, but also an intricate pattern evolving from

  制备了具有不同 P 官能团的新型羟基亚甲基双膦酸衍生物。α-氧代膦酸酯 (YC(O)P(O)(OR)2) 与亚磷酸二烷基酯或氧化二芳基膦的反应结果取决于氧代化合物的 Y 取代基、P 试剂的性质和用量二乙胺催化剂。以α-氧代乙基膦酸二甲酯为原料，在5%二乙胺存在下，得到相应的Pudovik加合物，即为单一产物。当使用40%的催化剂时，具有>P(O)-O-CH-P(O)<骨架的重排物种是唯一的组分。α-氧代苄基膦酸酯的类似反应遵循重排方案。X射线晶体学不仅揭示了三种产物的空间结构，还揭示了由轻微化学差异、溶剂包涵体和无序以及H桥模式相互作用演变而来的复杂图案，这需要进一步研究。使用基于终点型细胞四唑的测量方法在不同的肿瘤细胞培养物上评估化合物的体外活性。这些结构-活性研究揭示了四种含有芳香族单元的重排衍生物的细胞抑制作用。其中一种对 MDA-MB 231 和 Ebc-1 细胞有显着影响，IC50
• 449. Methylenebisphosphonates and related compounds. Part II. Synthesis from α-keto-phosphonates
  作者：J. A. Cade

  DOI：10.1039/jr9590002272

  日期：——
• Pudovik,A.N.; Kuzovleva,R.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2684 - 2689
  作者：Pudovik,A.N.、Kuzovleva,R.G.

  DOI：——

  日期：——