S-Phenyl-S-<(E)-3-phenylethenyl>-N-(toluene-p-sulfonyl)sulfoximine | 142034-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Phenyl-S-<(E)-3-phenylethenyl>-N-(toluene-p-sulfonyl)sulfoximine
• 英文别名: (S)-(-)-phenyl β-phenylvinyl N-(p-tolylsulphonyl) sulphoximine；(E)-S-phenyl-S-(2-phenylethenyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine；S-2-((E)-2-phenylethyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide；S-Phenyl-2-phenylvinyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximine；4-methyl-N-[oxo-phenyl-[(E)-2-phenylethenyl]-lambda6-sulfanylidene]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[oxo-phenyl-[(E)-2-phenylethenyl]-λ6-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 142034-13-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 397.519
• InChiKey: OOEQECUIQKXHKV-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  580.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Phenyl-S-<(E)-3-phenylethenyl>-N-(toluene-p-sulfonyl)sulfoximine 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(S)-phenyl-S-(trans-3-phenyloxiran-2-yl)- N-(p-tolylsulphonyl)sulphoximine
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-Phenyl-S-<(E)-3-phenylethenyl>-N-(toluene-p-sulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Peter L.; Clegg, William; Jackson, Richard F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 3, p. 343 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic addition-elimination reactions of N-(p-tolylsulphonyl)vinylsulphoximines: preparation of α-methylene nitriles and phosphonates
  作者：Peter L. Bailey、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80705-b

  日期：1991.6

  Treatment of N-(p-tolylsulphonyl)vinylsulphoximines (1) with lithium cyanide in DMF at room temperature leads to efficient formation of α,β-unsaturated nitriles (3), via a Michael addition-proton transfer-elimination process, in which the polarity of the double bond is reversed. Analogous reaction with lithium dimethylphosphonate leads to β-dimethylphosphonyl sulphoximines (7), which are converted

  在室温下，用氰化锂在NMF中处理N-（对甲苯磺酰基）乙烯基亚磺酰亚胺（1），可通过迈克尔加成-质子转移消除工艺有效形成α，β-不饱和腈（3），其中双键的极性相反。与锂dimethylphosphonate通向β-二甲基膦亚砜亚胺类似的反应（7） ，其被转换为α，β不饱和膦酸酯（6）通过用NaOMe处理。
• An efficient preparation of β-dimethylaminovinyl sulfone and sulfoximide, and investigation of their reactivity as dipolarophiles
  作者：Nela Peša、Chris J. Welch、Andrew N. Boa

  DOI：10.1002/jhet.5570420420

  日期：2005.5

  N'-dimethylamino)ethenyl)-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl) sulfoximide in high yields is described. A reversal in regioselectivity was observed when the β-dimethylaminovinyl sulfone was employed as a dipolarophile in cycloadditions with nitrile oxides. The sulfone gives rise mainly to 4-substituted isoxazoles, after elimination of dimethyl amine. In comparison, phenyl vinyl sulfone cycloadds to give 5-substituted isoxazolines

  提供（E）-1-二甲基氨基-2-苯基磺酰基乙烯和S -（（E）-2-（N'，N'-二甲基氨基）乙烯基）-S-苯基-N-（p的简单反应描述了高收率的（甲苯磺酰基磺酰基）亚磺酰亚胺。当将β-二甲基氨基乙烯基砜用作腈类氧化物与环加成反应中的双极性亲和性时，观察到了区域选择性的逆转。消除二甲胺后，砜主要生成4-取代的异恶唑。相比之下，苯基乙烯基砜环加成生成5-取代的异恶唑啉。尽管在与腈氧化物和腈酰亚胺反应中未显示出可比的偶极亲液活性，但β-二甲基氨基乙烯基亚磺酰亚胺易于转化为S -（（E）-（3-乙氧基羰基）丙-2-烯基）-S-苯基-N-（p-甲苯基磺酰基）亚磺酰亚胺。该烯丙基磺酰亚胺酰亚胺环以良好的收率加入到苯甲腈氧化物和二苯基腈酰亚胺中，但是在该过程中未观察到立体选择性。在苯甲腈氧化物的情况下，仅能检测到适度的区域选择性。
• Synthesis of Phosphanyl Sulfoximines Through Phospha-Michael Reaction of Alkenyl Sulfoximines and Their Evaluation as Chiral Bidentate 1,5-N,P Ligands for Palladium in Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Fabien Lemasson、Hans-Joachim Gais、Jan Runsink、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/ejoc.200901462

  日期：2010.4

  reaction of cyclic and acyclic alkenyl sulfoximines proceeds readily and yields the corresponding phosphanyl sulfoximines in good yield. The asymmetric induction provided by sulfoximine group in C-P bond formation is apparently only low. The configuration of three phosphanyl sulfoximine-boranes has been determined by X-ray crystal structure analysis. The ability of the phosphanyl sulfoximines to act as

  环状和非环状烯基亚砜亚胺的分子间磷-迈克尔反应很容易进行，并以良好的收率产生相应的磷酰亚砜亚胺。亚砜亚胺基团在 CP 键形成中提供的不对称诱导显然很低。三个膦酰基亚砜亚胺硼烷的构型已通过 X 射线晶体结构分析确定。磷酰亚砜亚胺在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中作为配体的能力用在 N 原子上带有不同取代基的非对映异构环状和无环衍生物对进行了研究。该研究表明，N 原子上的取代基以及骨架和亚砜亚胺基团的手性在决定烯丙基烷基化的对映选择性方面起着至关重要的作用。外消旋 1 的 Pd 催化反应，在环状 N-苄基取代的膦酰基亚砜亚胺存在下，具有丙二酸阴离子的乙酸 3-二苯基烯丙酯以 98% 的产率得到相应的丙二酸酯，其 ee 为 97%。使用二烷基取代的烯丙基乙酸酯进行的类似烷基化仅以中等对映选择性进行。通过含有环己基膦酰基亚砜亚胺作为配体的 π-1,3-二苯基烯丙基-Pd II 配合物的 NMR 实验证实了磷酰基亚砜亚胺对
• Stereoselective addition of organometallic reagents to N-(tosyl)vinylsulfoximines
  作者：Richard F. W. Jackson、Andrew D. Briggs、Paul A. Brown、William Clegg、Mark R. J. Elsegood、Christopher Frampton

  DOI：10.1039/p19960001673

  日期：——

  followed by addition of chlorotrimethylsilane, results in the efficient formation of α-silyl vinylsulfoximines 6 in good to excellent yield. Nucleophilic addition of a range of simple alkyl and aryl organometallics (lithium, copper–lithium and Grignard reagents) occurs in variable yield to give the Michael adducts 8, with organolithium reagents most effective. The degree of stereoselectivity of each of

  在–78°C下用甲基锂处理N-（甲苯-对-磺酰基）乙烯基亚砜肟基3，然后添加氯代三甲基硅烷，可有效地形成α-甲硅烷基乙烯基磺基肟基亚胺6，收率良好。一系列简单的烷基和芳基有机金属（锂，铜-锂和格氏试剂）的亲核加成收率可变，从而使迈克尔加成物8成为最有效的有机锂试剂。每个加成反应的立体选择性的程度通过测定1脱甲硅烷基化产物9的1 H NMR被证明对于起始α-甲硅烷基乙烯基磺肟亚胺在γ位分支的化合物以及当苯基锂用作亲核试剂时是合成有用的。在两种情况下，通过X射线晶体结构分析（9e和9i）确定了立体选择性。开发了一种通过一锅法将α-甲硅烷基乙烯基亚砜肟基6转化为α-取代的羧酸11的方法，该方法是在最初加入共轭物后采用原位苯硒化-氧化法。通过与文献数据比较，使用对映体纯的起始原料可以指定两种羧酸（13e和13h）的构型，因此可以间接分配初始迈克尔加成物9e和9h的相对立体化学。
• The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of C, N-Diphenyl Nitrone with Vinyl Sulfoximines
  作者：Dorothy M. David、Mehdi Bakavoli、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00795-a

  日期：1995.11