4-trans-crotonoylamino-benzoic acid ethyl ester | 95152-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trans-crotonoylamino-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-trans-Crotonoylamino-benzoesaeure-aethylester；4'-Ethoxycarbonyl-2-butenanilide；ethyl 4-[[(E)-but-2-enoyl]amino]benzoate
• CAS: 95152-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00027876
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LPMSSCKIZZCXSJ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-trans-crotonoylamino-benzoic acid ethyl ester 生成 4-(3-pyrrolidino-butyrylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  约有一些具有局麻作用的β-取代的脂肪酸酰胺。第四次沟通

  摘要：

  已经描述了一些新的β-烷基氨基丁酸酐的制备和性质，并给出了一些其药理性质的总结报告。两种衍生物（β-二乙基氨基-和β-（1-哌啶子基）-丁酸的对-（碳-正丁氧基）-苯胺-丁酸= XVI和XVIII）显示出非常活跃的局部麻醉剂，且毒性低。一种衍生物（β-N-吡咯烷基-正丁酸苯胺= XXVII）显示出对巴比妥酸盐镇静特性的强效增强作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420603
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 苯佐卡因 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以68%的产率得到(E)-4-hydroxy-N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  有用的四碳合成子，用于合成单峰类似物

  摘要：

  已经建立了用于制备结晶的N-芳基γ-羟基巴豆酰胺家族的简单方案，其是有用的四碳合成子。这些被进一步修饰为具有变体酯侧链的monastrol的类似物，使用NCI 60细胞系评估了它们的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.022

文献信息

• TALAJKITE, Z. A.;MISHKINENE, V. A.;RASTEJKENE, L. P., TR. AN LITSSR, 1984, N 5/144, 39-46
  作者：TALAJKITE, Z. A.、MISHKINENE, V. A.、RASTEJKENE, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• Useful four-carbon synthons en route to monastrol analogs
  作者：Amr M. Abdou、S. Botros、Rasha A. Hassan、Mona M. Kamel、Douglass F. Taber、Azza T. Taher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.022

  日期：2015.1

  A simple protocol has been established for the preparation of a family of crystalline N-aryl γ-hydroxycrotonamides, useful four-carbon synthons. These were further elaborated to analogs of monastrol having variant ester sidechains, that were evaluated for their anticancer activity employing the NCI 60 cell line panel.

  已经建立了用于制备结晶的N-芳基γ-羟基巴豆酰胺家族的简单方案，其是有用的四碳合成子。这些被进一步修饰为具有变体酯侧链的monastrol的类似物，使用NCI 60细胞系评估了它们的抗癌活性。
• �ber einige ?-substituierte Fetts�ureamide mit lokalan�sthetischer Wirkung. 4. Mitteilung
  作者：A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19590420603

  日期：——

  The preparation and properties of some new β-alkylamino-butyric anilides have been described and a summary report on some of their pharmacological properties is given. Two derivatives (the p-(carbo-n-butoxy)-anilides of β-diethylamino- and of β-(1-piperidino)- butyric acid = XVI and XVIII) show promise as very active local anaesthetics with low toxicities. One derivative (β-N-pyrrolidino-n-butyric

  已经描述了一些新的β-烷基氨基丁酸酐的制备和性质，并给出了一些其药理性质的总结报告。两种衍生物（β-二乙基氨基-和β-（1-哌啶子基）-丁酸的对-（碳-正丁氧基）-苯胺-丁酸= XVI和XVIII）显示出非常活跃的局部麻醉剂，且毒性低。一种衍生物（β-N-吡咯烷基-正丁酸苯胺= XXVII）显示出对巴比妥酸盐镇静特性的强效增强作用。