diethyl 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate | 78015-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate
• 英文别名: diethyl 4,4’-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate；4,4'-(Carbonyldiimino)bis[benzoic acid] Ethyl Ester；ethyl 4-[(4-ethoxycarbonylphenyl)carbamoylamino]benzoate
• CAS: 78015-36-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD03490088
• 分子量: 356.378
• InChiKey: PJNQSLGBJUMCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-[(4-羧基苯基)氨基甲酰氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  尿素金属-有机框架，用于硝基取代的化合物传感

  摘要：

  已知脲基团与包含可充当氢键受体的原子的分子形成强氢键。因此，尿素是用于设计中性或带电客人的受体的特别令人感兴趣的构件。为了寻求具有更高性能的新型传感器来检测硝基取代的化合物，合成了两个含尿素官能团的带支柱的金属有机骨架，并对它们进行了结构表征。研究并比较了这些骨架对硝基分析物的传感特性。这项研究清楚地揭示了MOFs孔腔内尿素基团取向的重要性，以及互穿网络之间的超分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02518
• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 4,4'-(carbonylbis(azanediyl))dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reaction of aryl halides with ureas

  摘要：

  A new method for the palladium-catalyzed arylation of ureas is described. The coupling reaction of urea and phenylurea with aryl halides containing electron-withdrawing groups in the p-position in dioxane in the presence of 0.5-1.0 mol% of Pd(2)dba(2). CHCl3, Xantphos and Cs2CO3 as a base gives N,N'-diarylureas in yields of 64-92%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00716-x

文献信息

• Catalytic Oxidative Carbonylation of Arylamines to Ureas with W(CO)6/I2 as Catalyst
  作者：Li Zhang、Ampofo K. Darko、Jennifer I. Johns、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1002/ejoc.201100657

  日期：2011.11

  was carried out by using W(CO)6 as the catalyst, I2 as the oxidant, CO as the carbonyl source and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as base. The reaction conditions were optimized with respect to different bases, molar ratio of DMAP/iodine, temperature, time, and CO pressure. Various p-substituted arylamines can be converted into the respective symmetrical and unsymmetrical N,N′-disubstituted ureas in

  以W(CO)6为催化剂，I2为氧化剂，CO为羰基源，4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)为碱，苯胺氧化羰基化为N,N'-二苯基脲。针对不同的碱、DMAP/碘的摩尔比、温度、时间和CO压力优化反应条件。各种对位取代的芳胺可以以中等至良好的产率转化为相应的对称和不对称 N,N'-二取代脲。该反应表现出广泛的功能耐受性。
• Sulfated polyborate-catalyzed efficient and expeditious synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.001

  日期：2017.11

  The excellent catalytic potential of sulfated polyborate is utilized in the synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones by heating amines or substituted OPDA and urea or N-phenylureas under a solvent-free condition at 120 °C is described. The key advantages of the present protocol are phosgene-free, and other hazardous reagents or organic solvent free, high reaction rates and yields, simple

  描述了硫酸化多硼酸盐的极好的催化潜力，该合成物通过在无溶剂条件下于120°C加热胺或取代的OPDA和尿素或N-苯基脲，而用于合成（不对称）脲和苯并咪唑酮。本方案的主要优点是无光气，无其他有害试剂或有机溶剂，高反应速率和收率，简单的后处理程序以及催化剂的可回收性。
• Hydrosilane-Assisted Synthesis of Urea Derivatives from CO₂ and Amines
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Zhiyao Si、Yanan Hu、Ying Sun、Yunlin Liu、Zhongyin Ji、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02032

  日期：2020.10.16

  and phenylsilane was discussed to access aryl- or alkyl-substituted urea derivatives. This procedure was characterized by adopting hydrosilane to promote the formation of ureas directly, without the need to prepare silylamines in advance. Control reactions suggested that FeCl3 was a favorable additive for the generation of ureas, and this 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene-catalyzed reaction might

  讨论了使用CO 2，胺和苯基硅烷的方法，以获取芳基或烷基取代的脲衍生物。该方法的特征在于采用氢硅烷直接促进脲的形成，而无需事先制备甲硅烷基胺。对照反应表明，FeCl 3是产生脲的有利添加剂，该1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的反应可能通过亲核加成，硅迁移以及随后的过程进行。甲硅烷基氨基甲酸酯的正式取代。
• Urea-containing metal-organic frameworks as heterogeneous organocatalysts
  作者：Alireza Azhdari Tehrani、Sedigheh Abedi、Ali Morsali、Jun Wang、Peter C. Junk

  DOI：10.1039/c5ta03835a

  日期：——

  Two novel pillared MOFs containing a urea-functional group are introduced and their efficiency as organocatalysts is evaluated in methanolysis of epoxides.

  介绍了两种含有脲功能团的新型柱状金属有机框架，并评估了它们作为有机催化剂在环氧化物的甲醇解的效率。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Domino C–H/N–H Annulation: Diarylureas as Arylamine Donors for the Assembly of Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Xiyang Cao、Zhiguo Zhang、Jingya Li、Bingbing Shi、Mengjuan Li、Guisheng Zhang、Xingjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01334

  日期：2022.11.4

  convenient Rh(III)-catalyzed double aryl C(sp2)–H bond and N–H activation and annulation reaction is reported for the synthesis of indolo[2,1-a]isoquinolines in the presence of the Cu(OAc)2 oxidant under heating conditions. Distinct from previous works with other arylamine donors, one molecule of 1,3-diarylurea can serve as a precursor of two molecules of arylamine in the reaction with diaryl-substituted

  报道了一种高效便捷的 Rh(III) 催化的双芳基 C(sp2)-H 键和 N-H 活化和环化反应，用于在 Cu(OAc) 存在下合成吲哚[2,1- a ]异喹啉) 2加热条件下的氧化剂。与以前与其他芳胺供体的工作不同，一个分子的 1,3-二芳基脲可以作为两分子芳胺与二芳基取代的炔烃反应的前体。