N,N-dimethyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide | 40531-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide
• CAS: 40531-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: NDDIGCMKZOIMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  280.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 {3,4-Diphenyl-2-[(Z)-phenylimino]-2,3-dihydro-thiazol-5-yl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Marchand, Evelyne; Morel, Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 6, p. 623 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N,N-dimethyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  元素硫在烯胺上的无金属C═C键裂解合成α-酮硫醇酰胺

  摘要：

  公开了在元素硫和N，N-二甲基-4-氨基吡啶存在下，在N，N-二取代的烯胺酮中裂解C═C键的空前方法。在不使用任何金属催化剂或添加剂的情况下，发生C═C和C–H键的级联官能化，从而能够形成新的C═S和C–N键，从而为合成N提供了一种简便实用的方法，N-二取代的α-酮硫代酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02670

文献信息

• The thioamidation of <i>gem</i>-dibromoalkenes in an aqueous medium
  作者：Jigarkumar K. Vankar、Ankush Gupta、Jaydeepbhai P. Jadav、Shankara H. Nanjegowda、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d0ob02319a

  日期：——

  1-dibromoalkenes for thioamide synthesis has been achieved in an aqueous medium. The presented green protocol emphasizes the suitability of aqueous media for the thioamidation reaction and enables greater selectivity with synthetic utility. A wide range of thioamides in moderate to excellent yields has been achieved using readily available starting materials, with the use of no organic solvents, catalysts

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  作者：Maximilian A. Ganiek、Matthias R. Becker、Guillaume Berionni、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201702593

  日期：2017.8

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• A NOVEL SYNTHESIS OF 2,2,4,5-TETRASUBSTITUTED-1,3-DITHIOLES
  作者：Jian-Ping Zou、Xiang-Shan Wang、Zhi-Tao Wang、Zhong-E Lu

  DOI：10.1080/00304940209355761

  日期：2002.4

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• Carbocations in the β-Lactam and β-Thiolactam Series
  作者：Xavier Creary、Chen Zhu、Ziqi Jiang

  DOI：10.1021/ja9624329

  日期：1996.1.1

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• Efficient Synthesis of α‐Ketothioamides From α‐Nitroketones, Amines or DMF and Elemental Sulfur Under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Zhenlei Zhang、Jiusi Yang、Renjie Yu、Kairui Wu、Jiping Bu、Shaoke Li、Peng Qian、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.202100993

  日期：2021.10.7

  A practical, general protocol for the synthesis of a broad range of α-ketothioamides via denitration of readily available α-nitroketones with sulfur and amines has been reported.

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。