ethyl 4-(phenethylamino)benzoate | 210158-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(phenethylamino)benzoate
• 英文别名: 4-phenethylamino-benzoic acid ethyl ester；4-Phenaethylamino-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 4-(2-phenylethylamino)benzoate
• CAS: 210158-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: GZBHHHGNQOSDLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(phenethylamino)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-苯基乙胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-(phenethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The preparation of functionalized amines and amides using benzotriazole derivatives and organozinc reagents

  摘要：

  Secondary and tertiary amines 6 are conveniently prepared in good yields by reacting organozinc halides with adducts 4, which are derived from the corresponding amines, aldehydes and benzotriazole. The use of organozinc reagents enables the introduction of nitro, cyano or ester functionalities into amine mainframes. This methodology was also used to prepare functionalized amides 8. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00353-6

文献信息

• Reductive N-Arylethylation of Aromatic Amines and N-Heterocycles with Enol Ethers
  作者：Franz Bracher、Katharina Vögerl、Duc Ong

  DOI：10.1055/s-0036-1591859

  日期：2018.3

  N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under mild reductive conditions was developed using (2-methoxyvinyl)(hetero)arenes as building blocks and triethylsilane/trifluoroacetic acid as reducing agent. This protocol is compatible with numerous functional groups, and aliphatic amines are inert due to protonation. A convenient method for N-arylethylation of aromatic amines and heterocycles under

  摘要 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。 以（2-甲氧基乙烯基）（杂）芳烃为结构单元，以三乙基硅烷/三氟乙酸为还原剂，开发了一种在温和的还原条件下芳族胺和杂环的N-芳基乙基化的简便方法。该协议可与许多官能团兼容，并且脂肪族胺由于质子化而呈惰性。
• Photoinduced Nickel‐Catalyzed Carbon–Heteroatom Coupling**
  作者：Hang Luo、Guohua Wang、Yunhui Feng、Wanyao Zheng、Lingya Kong、Yunpeng Ma、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202202385

  日期：2023.1.2

  Exogenous photocatalyst-free, single nickel-catalyzed carbon–heteroatom coupling under visible-light irradiation is reported. Over 15 classes of nucleophile can efficiently couple with aryl/alkene halides to afford valuable heteroatomic arenes/alkenes. The unprecedentedly broad substrate scope and late-stage modification of valuable molecules fully demonstrate the benefits of the method.

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。
• Amines Related to Epinephrine. III. Amines of the Eprocaine Type
  作者：Leo S. Birnbaum、Garfield Powell

  DOI：10.1021/ja01225a015

  日期：1945.9
• US4185115A
  申请人：——

  公开号：US4185115A

  公开（公告）日：1980-01-22
• US4246275A
  申请人：——

  公开号：US4246275A

  公开（公告）日：1981-01-20