ethyl 4-(allylamine)benzoate | 73779-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(allylamine)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(prop-2-enylamino)benzoate
• CAS: 73779-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FWCKYSXSLMPJRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  323.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(allylamine)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 aminomethyl resin-supported N-propylbarbituric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  在钯催化下使用固体负载的巴比妥酸轻松去除烯丙基和烯丙氧基羰基保护基团的策略

  摘要：

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39907
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 苯佐卡因 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 titanium(IV) isopropylate 、 MS 4 Angstroem 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-(allylamine)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Direct palladium-catalyzed selective monoallylation of anilines using allylic alcohols

  摘要：

  N-Allylation of anilines using allylic alcohols directly to give monoallylic anilines selectively in high yields has been realized by employing palladium acetate-triphenylphosphine as the catalyst. Palladium-catalyzed one-pot cyclization of 2-aminophenols with 2-butene-1,4-diol leads to 3,4-dihydro-2-vinyl-2H-1,4-benzoxazines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01171-0
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 copper(l) iodide 、 ethyl 4-(allylamine)benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  环胺形成烯烃的氨基三氟甲基化：机理研究及在三氟甲基化吡咯烷合成中的应用

  摘要：

  我们检查了我们之前报道的氨基三氟甲基化反应的机制，该反应在铜催化剂和 Togni 试剂 (1) 的组合存在下通过链烯基胺的分子内环化进行。动力学研究表明，对于 Togni 试剂和 CuI 以及底物，反应的初始速率是一级的。反应过程中 Togni 试剂的 (19)F NMR 化学位移的变化表明存在一个动态平衡，不仅涉及 Togni 试剂的配位，还涉及底物胺和产物氮丙啶与铜的配位。ESI-MS 分析提供了活性 Cu(II) 中间体参与催化循环的证据。总的来说，我们的结果表明反应在 Togni 试剂的高价碘部分进行，它被用作路易斯酸催化剂的 Cu(II) 物质活化。基于这些机理考虑，我们开发了三氟甲基化吡咯烷衍生物的有效合成方法。这种转化在添加 Et3N 后表现出显着的速率增强。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02046

文献信息

• <i>O</i>-Phenylenediamine: a privileged pharmacophore of ferrostatins for radical-trapping reactivity in blocking ferroptosis
  作者：Xie-Huang Sheng、Cheng-Cheng Cui、Chao Shan、Yu-Zhen Li、Duo-Hong Sheng、Bin Sun、De-Zhan Chen

  DOI：10.1039/c8ob00546j

  日期：——

  magnitudes of amine conjugation and improves spin delocalization in the transition state. Additionally, a classical H-bond type interaction was discovered between a radical and an o-NH group as another transition state stabilizing effect. This type of radical-trapping mechanism is novel and has not been found in diphenylamine or traditional polyphenol antioxidants. It can be said that o-phenylenediamine is

  Ferroptosis是受调节的细胞死亡的一种非凋亡的铁依赖性形式，其特征是脂质过氧化氢的积累。由于它推测参与多种神经退行性疾病，因此引起了相当大的关注。Ferrostatins是最早被鉴定为肥大症的抑制剂，它们通过有效清除脂质双层中的自由基来抑制肥大症。然而，由于对脂质过氧自由基捕获机理的了解不足，其进一步的医学应用受到了限制。在这项研究中，进行了实验和理论方法来说明可能的铁过他汀脂质过氧化氢抑制机制。结果表明，邻位来自铁抑素的-胺（-NH）部分可同时与脂质自由基相互作用，然后在过渡态形成平面的七元环，并最终呈现出更高的反应性。NBO分析表明，形成的平面七元环迫使邻胺与芳族π系统更好地对准。它显着增加了胺共轭的幅度，并改善了过渡态下的自旋离域。另外，在自由基和邻-NH基团之间发现了经典的H键型相互作用，作为另一种过渡态稳定作用。这种类型的自由基捕获机制是新颖的，尚未在二苯胺或传统的多酚抗
• Development of an S_NAr Reaction: A Practical and Scalable Strategy To Sequester and Remove HF
  作者：A. John Blacker、Gabriel Moran-Malagon、Lyn Powell、William Reynolds、Rebecca Stones、Michael R. Chapman

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00090

  日期：2018.9.21

  simple and operationally practical method to sequester and remove fluoride generated through the SNAr reaction between amines and aryl fluorides is reported. Calcium propionate acts as an inexpensive and environmentally benign in situ scrubber of the hydrofluoric acid byproduct, which is simply precipitated and filtered from the reaction mixture during standard aqueous workup. The method has been tested

  报道了一种简单且操作上可行的方法，用于隔离和去除通过胺与芳基氟化物之间的S N Ar反应生成的氟化物。丙酸钙可作为氢氟酸副产物的廉价且对环境无害的原地洗涤器，在标准的水后处理过程中，氢氟酸副产物可以简单地从反应混合物中沉淀出来并过滤掉。该方法已在10到100 g的操作规模上进行了测试，显示在每种情况下氟化物含量均降低> 99.5％。两种规模的氟化钙都得到了全面的回收，这证明这是一种通用，有效且健壮的氟化物提取方法，有助于防止搪玻璃反应堆腐蚀。
• N-alkylation of aniline derivatives by use of potassium cation-exchanged Y-type zeolite
  作者：Makoto Onaka、Akihiro Umezono、Motomitsu Kawai、Yusuke Izumi

  DOI：10.1039/c39850001202

  日期：——

  Zeolitte K-Y is effective as a promoter in the N-alkylation of aniline derivatives in comparison with γ-alumina.

  与γ-氧化铝相比，Zeolitte KY在苯胺衍生物的N-烷基化中作为促进剂有效。
• Catalyst‐Free and Visible Light Promoted Aminofluoroalkylation of Unactivated Alkenes: An Access to Fluorinated Aziridines
  作者：Xiao‐Xiao Liu、Jia Jia、Ze Wang、Yu‐Ting Zhang、Jiao Chen、Ke Yang、Chun‐Yang He、Liang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000342

  日期：2020.7.16

  structures are still very rare. In this paper, we report a mild, catalyst‐free and operationally simple strategy for the direct aminofluoroalkylation of olefins driven by the noncovalent interaction between N‐allylanilines and fluoroalkyl iodides. This photochemical transformation features synthetic simplicity, mild reaction conditions, without the use of any photoredox catalyst, and high functional group tolerance

  氟化氮丙啶是非常重要的结构基序，但是接近这种结构的方法仍然很少。在本文中，我们报告了一种温和，无催化剂且操作简单的策略，该策略用于由N-烯丙胺和氟代烷基碘之间的非共价相互作用驱动的烯烃直接氨基氟代烷基化。这种光化学转化具有合成简单，反应条件温和，无需使用任何光氧化还原催化剂和高官能团耐受性的特点。此外，该结构可以用作合成β-氟烷基化烷基胺衍生物的重要前体，例如氟化氨基酸和氟化2-吡咯烷酮。
• Simple and convenient synthesis of tertiary benzanilides using dichlorotriphenylphosphorane
  作者：Isao Azumaya、Takako Okamoto、Fumiaki Imabeppu、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00235-7

  日期：2003.3

  Various tertiary benzanilide derivatives were effectively synthesized from substituted benzoic acid and N-monoalkylated aniline using dichlorotriphenylphosphorane in chloroform. Yields were generally high, even when an electron-withdrawing group substituted the aromatic ring of aniline, or when an electron-donating group substituted the aromatic ring of benzoic acid. Allyl, Boc, MPM and the Z group

  使用氯仿中的二氯三苯基膦烷，由取代的苯甲酸和N-单烷基化苯胺有效合成了各种叔苯甲酰苯胺衍生物。即使当吸电子基团取代苯胺的芳环时，或当供电子基团取代苯甲酸的芳环时，收率通常也很高。在这些条件下，烯丙基，Boc，MPM和Z基团不受影响。