4-(4-methylbenzoylamino)benzoic acid ethyl ester | 127442-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzoylamino)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-methylbenzamido)benzoate；Ethyl 4-[(4-methylbenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 127442-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00522899
• 分子量: 283.327
• InChiKey: CVSJNNDXSQGDNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzoylamino)benzoic acid ethyl ester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-[4-(benzylidenehydrazinocarbonyl)phenyl]-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型噻唑烷酮及其亚芳基衍生物的合成及体外活性

  摘要：

  为了寻找一类新的抗微生物剂，通过苯佐卡因与适当的化学试剂反应合成了一系列噻唑烷酮及其含有 4-(4-甲基苯甲酰氨基)-苯甲酰基部分的 5-亚芳基衍生物。筛选了这些化合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）的抗菌活性以及对蚕豆、尖孢镰刀菌和白色念珠菌的抗真菌活性。另一方面，还筛选了合成的化合物的抗结核活性。IR、NMR、NMR和MS光谱分析确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.3996
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-methylbenzoylamino)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phthalimide Derivatives and Their Insecticidal Activity against Caribbean Fruit Fly, Anastrepha suspensa (Loew)

  摘要：

  本研究设计并合成了十三种邻苯二甲酰亚胺衍生物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定它们对加勒比果蝇 Anastrepha suspensa (Loew)（双翅目：头蝇科）雌蝇的潜在抑制活性。通过这些努力，发现了三种化合物 4a、4c 和 4d，它们具有很强的杀虫活性（半数致死剂量范围为 0.70 至 1.91 微克/只）。在这些化合物中，4a 的抑虫效力最高，为 0.70 微克/只。此外，硅学模型表明，化合物 4a 的毒性低于邻苯二甲酰亚胺和其他前体。因此，我们的研究结果表明，4a 很有可能成为开发新型环境友好型杀虫剂的候选成分，用于控制害虫果蝇。

  DOI：

  10.3390/biom13020361

文献信息

• Design, synthesis, and activity evaluation of broad-spectrum small-molecule inhibitors of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins: Characteristics of broad-spectrum protein binding and its effects on anti-tumor activity
  作者：Can-Hui Zheng、Hui Yang、Meng Zhang、Shi-Hai Lu、Duo Shi、Juan Wang、Xiu-Hua Chen、Xiao-Hui Ren、Jia Liu、Jia-Guo Lv、Ju Zhu、You-Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.101

  日期：2012.1

  than ABT-737 at inhibiting growth in multiple tumor cell lines known to express Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins at high levels. Compounds B-11 and B-12 had the strongest anti-tumor activity of any compounds we produced. This study suggests that it is feasible to design small-molecule inhibitors based on the structure of Bim BH3, which shows broad-spectrum binding to Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins

  在比较Bim BH3：Bcl-x L络合物和ABT-737：Bcl-x L络合物的结构的基础上，设计了一系列A类化合物。这些化合物具有ABT-737的基本骨架和Bim 的h2残基。在饱和诱变测定中，这些残基已显示出与Bim 的广谱结合特性有关。与作为Bcl-2蛋白家族抗凋亡成员的选择性抑制剂的ABT-737不同，A类化合物对目标蛋白具有广谱结合活性，类似于Bim 肽。然后通过修饰最有效的A类化合物的结构来合成B类化合物化合物A - 4。这些大多数B类化合物显示出比A类化合物更好的与靶蛋白的结合亲和力。他们还显示出比ABT-737更有效地抑制已知以高水平表达Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1蛋白的多种肿瘤细胞的生长。在我们生产的所有化合物中，化合物B - 11和B - 12具有最强的抗肿瘤活性。这项研究表明，根据Bim 的结构设计小分子抑制剂是可行的，该结构显示了与Bcl-x
• Atmospheric pressure aminocarbonylation of aryl iodides using palladium nanoparticles supported on MOF-5
  作者：Tuan T. Dang、Yinghuai Zhu、Subhash C. Ghosh、Anqi Chen、Christina L. L. Chai、Abdul M. Seayad

  DOI：10.1039/c2cc16808a

  日期：——

  An efficient amide synthesis by atmospheric pressure aminocarbonylation using palladium nanoparticles supported on MOF-5 is reported. Interestingly, only 0.5 wt% palladium loading was required to achieve high yields. The catalyst is recyclable and offers negligible palladium leaching.

  本研究报道了一种利用 MOF-5 上的纳米钯粒子进行常压氨基羰基化的高效酰胺合成方法。有趣的是，只需要 0.5 wt% 的钯负载量就能获得高产率。该催化剂可循环使用，钯浸出量可忽略不计。
• Photoinduced Nickel‐Catalyzed Carbon–Heteroatom Coupling**
  作者：Hang Luo、Guohua Wang、Yunhui Feng、Wanyao Zheng、Lingya Kong、Yunpeng Ma、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202202385

  日期：2023.1.2

  Exogenous photocatalyst-free, single nickel-catalyzed carbon–heteroatom coupling under visible-light irradiation is reported. Over 15 classes of nucleophile can efficiently couple with aryl/alkene halides to afford valuable heteroatomic arenes/alkenes. The unprecedentedly broad substrate scope and late-stage modification of valuable molecules fully demonstrate the benefits of the method.

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。
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  作者：MIDZUKOSI SEHJSI、 OTANI OSAMU、 YAMAMOTO XADZIMEH、 NAGASAKA MITSUAKI、 NAKA+

  DOI：——

  日期：——