ethyl 4-((4-nitrophenyl)sulfonamido)benzoate | 296274-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((4-nitrophenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]amino}benzoate；ethyl 4-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 296274-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆S
• mdl: MFCD00545918
• 分子量: 350.352
• InChiKey: IHLBCCOGPJOUTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((4-nitrophenyl)sulfonamido)benzoate 在 吡啶 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 氯苯 作用下， 生成 10-(4-nitro-benzenesulfonyl)-pteroic acid
  参考文献：
  名称：

  p-[(2-Amino-4-hydroxy-6-pteridylmethyl)-p' -nitrobenzenesulfonylamino]-benzoic Acid and Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a077
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到ethyl 4-((4-nitrophenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  脲基基团作为基于Ureido的阴离子受体中的电子吸收单元：增强的阴离子络合与去质子化。

  摘要：

  磺酰胺基团被用作吸电子基团，以增强基于尿素的受体的阴离子络合特征。合成并彻底测试了一系列磺酰胺基和尿素NH基团的酸度变化的受体。各个络合性质反映了给定分子中作为取代的函数的去质子/络合平衡。含有缀合sulphonamidic部分给电子基团的受体显示出朝向h时缔合常数2 PO 4 -和羧酸根阴离子，而那些含有吸电子基团倾向于sulphonamidic N中的去质子化ħ。可以通过在受体合成的早期阶段进行烷基化来避免去质子化问题，也可以将其用于插入合适的基团，从而使其锚定在各种底物上，从而形成更精细的受体结构。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000326

文献信息

• Sulfonamide Inhibitors of β‐Catenin Signaling as Anticancer Agents with Different Output on c‐MYC
  作者：Laura Di Magno、Fiorella Di Pastena、Michela Puxeddu、Giuseppe La Regina、Antonio Coluccia、Alessia Ciogli、Simone Manetto、Marella Maroder、Gianluca Canettieri、Romano Silvestri、Marianna Nalli

  DOI：10.1002/cmdc.202000594

  日期：2020.12.3

  The Wnt/β‐catenin pathway is often found deregulated in cancer. The aberrant accumulation of β‐catenin in the cell nucleus results in the development of various malignancies. Specific drugs against this signaling pathway for clinical treatments have not been approved yet. Herein we report inhibitors of β‐catenin signaling of potential therapeutic value as anticancer agents. Ethyl 4‐((4‐(trifluorom

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。
• Arylation and alkenylation of activated alkyl halides using sulfonamides
  作者：Stuart Johnson、Ervin Kovács、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0cc00220h

  日期：——

  of quaternary aryl amino acid derivatives can be synthesised using tandem SN2/Smiles rearrangement chemistry involving aryl sulfonamides and α-chloro carbonyl compounds. The reaction harnesses a sulfur dioxide extrusion pathway to construct a C-N and C-Caryl bond under simple conditions with no requirement for organometallics or transition metal catalysts. The reaction is also successful for alkenyl

  可以使用涉及芳基磺酰胺和α-氯羰基化合物的串联SN2 / Smiles重排化学方法合成各种季芳基氨基酸衍生物。该反应利用二氧化硫挤出途径在简单条件下构建CN和C-C芳基键，而无需有机金属或过渡金属催化剂。对于烯基磺酰胺，该反应也是成功的，产生空间上拥挤的季烯氨基酸衍生物。
• Sulphonamidic Groups as Electron‐Withdrawing Units in Ureido‐Based Anion Receptors: Enhanced Anion Complexation versus Deprotonation
  作者：Karolína Salvadori、Ludmila Šimková、Ivana Císařová、Jan Sýkora、Jiří Ludvík、Petra Cuřínová

  DOI：10.1002/cplu.202000326

  日期：2020.7

  conjugation to the sulphonamidic moiety showed higher association constants towards H2PO4− and carboxylate anions, while those containing electron‐withdrawing groups inclined to deprotonation of sulphonamidic NH . The deprotonation issue can be avoided by alkylation at the early step of receptor synthesis or it can be utilized for insertion of suitable groups that enable its anchoring on various substrates

  磺酰胺基团被用作吸电子基团，以增强基于尿素的受体的阴离子络合特征。合成并彻底测试了一系列磺酰胺基和尿素NH基团的酸度变化的受体。各个络合性质反映了给定分子中作为取代的函数的去质子/络合平衡。含有缀合sulphonamidic部分给电子基团的受体显示出朝向h时缔合常数2 PO 4 -和羧酸根阴离子，而那些含有吸电子基团倾向于sulphonamidic N中的去质子化ħ。可以通过在受体合成的早期阶段进行烷基化来避免去质子化问题，也可以将其用于插入合适的基团，从而使其锚定在各种底物上，从而形成更精细的受体结构。
• p-[(2-Amino-4-hydroxy-6-pteridylmethyl)-p' -nitrobenzenesulfonylamino]-benzoic Acid and Intermediates
  作者：Barney J. Magerlein、David I. Weisblat

  DOI：10.1021/ja01635a077

  日期：1954.3