S,S-dimethyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)sulfilimine | 62135-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S,S-dimethyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)sulfilimine
• 英文别名: 2-(S,S-dimethylsulfimino)-6-methylpyridine；1,1-dimethyl-N-(6-methylpyridin-2-yl)-λ⁴-sulfanimine；SS-Dimethyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)-sulfimid；Dimethyl-(6-methylpyridin-2-yl)imino-lambda4-sulfane；dimethyl-(6-methylpyridin-2-yl)imino-λ4-sulfane
• CAS: 62135-44-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂S
• 分子量: 168.263
• InChiKey: PAIJOUJJAZZHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dimethyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)sulfilimine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-6-亚硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  配体诱导从偶氮吡啶钯二甲基配合物中还原消除乙烷

  摘要：

  还原消除 (RE) 是许多催化过程中的关键步骤。从 Pd(II) 物种中还原消除不饱和基团（芳基、乙烯基和乙炔基）比饱和烷基的 RE 快得多。除非受到热或氧化还原刺激，否则通过螯合二亚胺配体连接的 Pd(II) 二甲基复合物对 RE 是稳定的。在此，我们报告了来自 (azpy)PdMe2 复合物的乙烷的自发 RE 以及具有氧化还原活性的偶氮吡啶 (azpy) 配体在促进该反应中的独特作用。(azpy)PdMe2 复合物在固体形式下对空气和湿气稳定，但它们在 10°C 至室温的温度下溶解在极性溶剂中后很容易产生乙烷，而无需外部氧化剂或升高的温度。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06398
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 二甲基硫 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 S,S-dimethyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological evaluation of novel leucomycin analogs derived from nitroso Diels–Alder reactions

  摘要：

  利用白霉素 A7 的亚硝基 DielsâAlder 反应合成了一系列 10,13-二取代 16 元大环内酯类化合物。尽管白霉素中含有大量的组成官能团，但杂环加成反应仍以高度区域和立体选择性的方式进行。随后还对亚硝基环加成物进行了化学修饰，包括 NâO 键还原。大多数白霉素衍生物保留了与白霉素 A7 相似的抗生素特性，与白霉素本身不同的是，其中几种衍生物表现出适度的抗增殖和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/b922450e

文献信息

• <i>N</i>-Pyridinyl Sulfilimines as a Source for α-Imino Gold Carbenes: Access to 2-Amino-Substituted <i>N</i>-Fused Imidazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Qian Wang、Xinlong Song、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00140

  日期：2019.3.15

  ynamides is reported. A diverse set of imidazole derivatives is prepared from the corresponding sulfilimines and ynamides. These functionalized cyclic products can undergo further transformations to afford diverse imidazole frameworks. Moreover, in situ synthesis is feasible and shows good potential in the synthesis of nucleoside analogues.

  据报道，在容易获得的N-吡啶基亚磺酰亚胺和酰胺类之间，金催化了正式的1,3-偶极环化。由相应的亚硫亚胺和乙酰胺制备各种咪唑衍生物。这些官能化的环状产物可以进行进一步的转化以提供各种咪唑骨架。此外，原位合成是可行的，并且在核苷类似物的合成中显示出良好的潜力。
• Mechanistic Insights into Transition Metal-Catalysed Oxidation of a Hydroxamic Acid within situ Diels–Alder Trapping of the Acyl Nitroso Derivative
  作者：Judith A. K. Howard、Gennadiy Ilyashenko、Hazel A. Sparkes、Andrew Whiting、Allen R. Wright

  DOI：10.1002/adsc.200700568

  日期：2008.4.7

  New insights into the mechanism for the transition metal-mediated oxidation of hydroxamic acids to give intermediate acyl nitroso species, with subsequent hetero-Diels–Alder trapping are presented. The activation of triphenylphosphine-ligated ruthenium-salen complexes is examined, and evidence is presented for the ruthenium-oxo species which are involved in the oxidative process of the hydroxamic acid

  提出了新的见解，介绍了过渡金属介导的异羟肟酸氧化产生中间体酰基亚硝基物质的机理，以及随后的杂Diels-Alder捕集。研究了三苯基膦连接的钌-salen配合物的活化，并提供了涉及异羟肟酸氧化过程的钌-氧代物种的证据。解释了观察到的中间分子酰基亚硝基物种涉及的分子间环加成过程中缺乏不对称诱导的现象，并通过比较了钌-salen-基体系与亚硝基甲苯，铜（I）/铜（II）BINAP-催化的亚硝基吡啶配合物。
• Heteroaryl Amide Derivatives
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20100216763A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Heteroaryl amide derivatives are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了杂环酰胺衍生物，其化学式为：其中变量如本文所述。这些化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并且在治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的此类配体的方法。
• Heteroaryl amide derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20130172549A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Heteroaryl amide derivatives are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  本发明提供了杂环酰胺衍生物，其化学式为：其中变量如此处所述。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外特定受体的活性，并且特别适用于治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物中的病理性受体激活相关的疾病。本发明还提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于受体定位研究的配体使用方法。
• Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol
  作者：Baiyuan Yang、Patricia A. Miller、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol900997t

  日期：2009.7.2

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.