ethyl 4-((6-chloropyridin-3-yl)amino)benzoate | 509953-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-((6-chloropyridin-3-yl)amino)benzoate
• 英文别名: 4-[(6-Chloro-3-pyridinyl)amino]benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-[(6-chloropyridin-3-yl)amino]benzoate
• CAS: 509953-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: BHZXEJAUMNZJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 苯佐卡因 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到ethyl 4-((6-chloropyridin-3-yl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Palladium-Catalyzed Aminations on 2-Chloro-3-iodo- and 2-Chloro-5-iodopyridine

  摘要：

  在2-氯-3-碘和2-氯-5-碘吡啶上进行的区域选择性钯催化胺化反应，采用苯胺作为原料，取得了出色的产率和良好的选择性。使用过量的Cs2CO3结合Pd-BINAP催化剂是实现反应足够迅速的关键。温和的反应条件允许存在对碱敏感的官能团。此外，所开发的催化体系还支持芳基碘的芳基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35579

文献信息

• Iron‐Mediated Electrophilic Amination of Organozinc Halides using Organic Azides
  作者：Simon Graßl、Johannes Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201911704

  日期：2020.1.2

  arylated substrates with full retention of configuration. To demonstrate the utility of this reaction, we prepared two amine derivatives of pharmaceutical relevance using this iron-mediated electrophilic amination as the key step.

  各种烷基，芳基和杂芳基锌卤化物都被高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物胺化。反应在FeCl3（0.5当量）存在下于50°C的条件下在1小时内平稳进行，从而以高收率提供了相应的仲胺。该方法扩展到了肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。为了证明该反应的实用性，我们使用该铁介导的亲电子胺化反应为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺衍生物。
• Photoinduced Nickel‐Catalyzed Carbon–Heteroatom Coupling**
  作者：Hang Luo、Guohua Wang、Yunhui Feng、Wanyao Zheng、Lingya Kong、Yunpeng Ma、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202202385

  日期：2023.1.2

  Exogenous photocatalyst-free, single nickel-catalyzed carbon–heteroatom coupling under visible-light irradiation is reported. Over 15 classes of nucleophile can efficiently couple with aryl/alkene halides to afford valuable heteroatomic arenes/alkenes. The unprecedentedly broad substrate scope and late-stage modification of valuable molecules fully demonstrate the benefits of the method.

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。
• SELECTIVE Pd-CATALYZED AMINATIONS ON CHLORO-IODOPYRIDINES: SYNTHESIS OF ETHYL 4-[(6-CHLOROPYRIDIN-3-YL)AMINO]BENZOATE
  作者：Rombouts, Geert、Maes, Bert U.W.、Jonckers, Tim H.M.、Loones, Kristof T.J.、Thansandote, Praew、Lautens, Mark

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0215

  日期：——
• Selective Palladium-Catalyzed Aminations on 2-Chloro-3-iodo- and 2-Chloro-5-iodopyridine
  作者：Bert U. Maes、Kristof T. Loones、Tim H. Jonckers、Guy L. Lemière、Roger A. Dommisse、Achiel Haemers

  DOI：10.1055/s-2002-35579

  日期：——

  Regioselective palladium-catalyzed aminations with anilines on 2-chloro-3-iodo- and 2-chloro-5-iodopyridine have been performed with excellent yields and good selectivity. The use of a large excess of Cs2CO3 in combination with Pd-BINAP catalyst was essential to obtain sufficiently fast reactions. The mild conditions permit the presence of base sensitive functional groups. Moreover, the catalytic system developed also allows the arylamination of aryl iodides.

  在2-氯-3-碘和2-氯-5-碘吡啶上进行的区域选择性钯催化胺化反应，采用苯胺作为原料，取得了出色的产率和良好的选择性。使用过量的Cs2CO3结合Pd-BINAP催化剂是实现反应足够迅速的关键。温和的反应条件允许存在对碱敏感的官能团。此外，所开发的催化体系还支持芳基碘的芳基化反应。