2-dimethylsulfilimino-5-chloropyridine | 134251-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-dimethylsulfilimino-5-chloropyridine
• 英文别名: (5-Chloropyridin-2-yl)imino-dimethyl-lambda4-sulfane；(5-chloropyridin-2-yl)imino-dimethyl-λ4-sulfane
• CAS: 134251-85-7
• 化学式: C₇H₉ClN₂S
• 分子量: 188.681
• InChiKey: XWTHBPQLUOPCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylsulfilimino-5-chloropyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-氯-2-亚硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation and biological evaluation of novel leucomycin analogs derived from nitroso Diels–Alder reactions

  摘要：

  利用白霉素 A7 的亚硝基 DielsâAlder 反应合成了一系列 10,13-二取代 16 元大环内酯类化合物。尽管白霉素中含有大量的组成官能团，但杂环加成反应仍以高度区域和立体选择性的方式进行。随后还对亚硝基环加成物进行了化学修饰，包括 NâO 键还原。大多数白霉素衍生物保留了与白霉素 A7 相似的抗生素特性，与白霉素本身不同的是，其中几种衍生物表现出适度的抗增殖和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/b922450e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 二甲基硫 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-dimethylsulfilimino-5-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶衍生物作为一类新的AhR激动剂的鉴定和小鼠模型中抗银屑病作用的评价

  摘要：

  芳烃受体（AhR）是一种配体依赖性转录因子，可调节Th17/22和Treg细胞的免疫平衡，在皮肤屏障的发育和维持中发挥重要作用。我们在此报告了作为一类新的 AhR 激动剂的三唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系分析导致鉴定出最活跃的化合物 6-bromo-2-(4-bromophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a ]pyridine ( 12a )，具有 EC 50（50%有效浓度）值为0.03 nM。化合物12a可以诱导AhR的快速核富集，触发下游基因的转录，促进皮肤屏障修复。12a的局部或口服给药可显着减轻咪喹莫特（IMQ）诱导的银屑病样皮肤病变。考虑到优异的体内抗银屑病活性和良好的药代动力学特性，12a可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现抗银屑病药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114122

文献信息

• Syntheses and Biological Activity Studies of Novel Sterol Analogs from Nitroso Diels−Alder Reactions of Ergosterol
  作者：Baiyuan Yang、Patricia A. Miller、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol900997t

  日期：2009.7.2

  A series of novel sterol analogs was prepared using nitroso Diels-Alder reactions with ergosterol. Most cycloaddition reactions proceeded in an excellent regio- and stereoselective fashion. Further N-O bond cleavage of cycloadducts generated compounds with biological activity in PC-3 and MCF-7 cancer cell lines.
• Iminonitroso Diels−Alder Reactions for Efficient Derivatization and Functionalization of Complex Diene-Containing Natural Products
  作者：Fangzheng Li、Baiyuan Yang、Marvin J. Miller、Jaroslav Zajicek、Bruce C. Noll、Ute Möllmann、Hans-Martin Dahse、Patricia A. Miller

  DOI：10.1021/ol071322b

  日期：2007.7.1

  A remarkably efficient method for derivatization of complex diene-containing natural products by using stabilized iminonitroso Diels-Alder reactions is described. Turimycin H3, ergosterol, reductiomycin, isoforocidin, colchicine and thebaine were found to react with nitrosopyridines in a highly efficient regio- and stereoselective fashion. Preliminary bioactivity evaluations of turimycin cycloadducts are reported.
• 2-Sulfiliminopyridines and their oxidation to 2-nitropyridines
  作者：O. A. Rakitin、O. G. Vlasova、L. I. Khmel'nitskii、I. F. Falyakhov、T. N. Sobachkina

  DOI：10.1007/bf00476986

  日期：1990.11