2'-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin | 149882-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2'-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin
• 英文别名: 2-amino-6-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]-3H-pteridin-4-one
• CAS: 149882-04-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₈
• 分子量: 399.36
• InChiKey: UBSQWCUHJNTZFU-FKVOJKLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到di-N²:1'-O-acetyl-2'-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin
  参考文献：
  名称：

  蝶呤苷的合成研究：2' - O-（α-d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤的首次合成

  摘要：

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.043
• 作为产物：
  描述：

  L-生物蝶呤 在 硫酸氢铵 、 TEA 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 2'-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2’-O-(b-D-Glucopyranosyl)- and 2’-O-(2-Acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl)-L-biopterins

  摘要：

  N-2-(N,N-Dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1',2'-di-O-trimethylsilyl-L-biopterin (6) was prepared from L-biopterin in 5 steps. Glycosylation of 6 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (9) and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-phtalimido-beta-D-glucopyranose (10) respectively afforded the corresponding 2'-O-(beta-D-glucopyranosyl) derivatives (12b, 12c) as major products. Removal of protecting groups of 12c provided naturally occurring limipterin (2).

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)28

文献信息

• Novel Preparation of a 2′-<i>O</i>-Acetyl-1′-<i>O</i>-(4-methoxybenzyl)-<scp>l</scp>-biopterin Derivative, a Versatile Precursor for a Selective Synthesis of <scp>l</scp>-Biopterin Glycosides
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2006-949620

  日期：2006.8

  l-Rhamnose was converted, over a 13-step-sequence, into 2′-O-acetyl-N 2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1′-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-l-biopterin, an appropriately protected precursor of 1′-O- and 2′-O-monoglycosyl-l-biopterin. Thus, the first selective synthesis of these l-biopterin glycosides was accomplished by treatment of the precursor with either DDQ or sodium methoxide, then with tetra-O-benzoyl-α-d-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the remaining protecting groups.

  l-鼠李糖通过13步反应转化为2′-O-乙酰基-N 2-(N,N-二甲基氨基甲基亚甲基)-1′-O-(4-甲氧基苄基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]-l-生物蝶呤，这是1′-O-和2′-O-单糖基-l-生物蝶呤的适当保护前体。因此，这些l-生物蝶呤糖苷的首次选择性合成是通过用DDQ或甲醇钠处理前体，然后在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下用四-O-苯甲酰基-Β-d-吡喃葡萄糖溴化物处理，最后去除剩余的保护基团。
• An Efficient Synthesis of 2’-O-(b-D-Glucopyranosyl)- and 2’-O-(2-Acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl)-L-biopterins
  作者：Tadashi Hanaya、Kazuyuki Soranaka、Koichiro Harada、Hiroshi Yamaguchi、Ryo Suzuki、Yusumi Endo、Hiroshi Yamamoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.3987/com-05-s(t)28

  日期：——

  N-2-(N,N-Dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1',2'-di-O-trimethylsilyl-L-biopterin (6) was prepared from L-biopterin in 5 steps. Glycosylation of 6 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (9) and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-phtalimido-beta-D-glucopyranose (10) respectively afforded the corresponding 2'-O-(beta-D-glucopyranosyl) derivatives (12b, 12c) as major products. Removal of protecting groups of 12c provided naturally occurring limipterin (2).
• Synthetic studies on pterin glycosides: the first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.043

  日期：2009.9

  led, in a 14-step-sequence, to N2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1′-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]biopterin (23), an appropriately protected precursor for 2′-O-glycosylation, while 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-d-glucopyranosyl bromide (32), a novel glycosyl donor, was efficiently prepared from d-glucose in 8 steps. The first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin

  1-鼠李糖以14步顺序导入N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（23），其为2'-O-糖基化的适当保护的前体，而4,6-二-O-乙酰基-2,3-二-O-（4-甲氧基苄基）-α- d-吡喃葡萄糖基溴化物（32）d-葡萄糖经过8步有效地制备了一种新型的糖基供体。通过处理关键中间体实现了2'- O-（α- d-吡喃葡萄糖基）生物蝶呤（2a）的首次合成在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下用32与23结合。随后依次除去保护基。