3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole | 1160286-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydropyrrole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 1160286-80-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: UMNVWEGNISFSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole 在 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-N-(4-oxo-2,4-diphenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的γ-氨基酮与炔烃的[5 + 2]环加成反应合成A庚因衍生物

  摘要：

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201304902
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 4-乙氧酰基重氮苯四氟硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,5-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与芳基炔烃和芳基重氮的无金属级联反应：容易获得芳基吡咯啉。

  摘要：

  通过氮丙啶与芳基炔烃和芳基重氮鎓的无金属级联反应合成芳基吡咯啉骨架的新颖且简便的方法已得到开发，以高度简洁的方式提供了对各种4-芳基偶氮-2-吡咯啉的访问。这种高效的工艺可以以克为单位进行，具有操作简便，温和无金属的条件。

  DOI：

  10.1039/d0ob00346h

文献信息

• Facile construction of highly functionalized 2-pyrrolines via FeCl3-catalyzed reaction of aziridines with arylalkynes
  作者：Jinmin Fan、Linfeng Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b910408a

  日期：——

  A series of highly functionalized 2-pyrrolines have been constructed by using a novel FeCl(3)-catalyzed reaction of aziridines with arylalkynes, in which an aryl-substituted alkenyl cation is involved.

  通过使用新型的FeCl（3）催化的氮丙啶与芳基炔烃的反应，已构建了一系列高度官能化的2-吡咯啉，其中涉及芳基取代的烯基阳离子。
• Ring-opening formal hetero-[5+2] cycloaddition of 1-tosyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles with terminal alkynes: entry to 1-tosyl-2,3-dihydro 2,3-dihydro-1<i>H</i>-azepines
  作者：Ming-Bo Zhou、Rui Pi、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc05082e

  日期：——

  A new Lewis acid catalysed formal hetero-[5+2] cycloaddition of 2,3-dihydro-1H-pyrroles to terminal alkynes is described. By employing a FeCl3 and BF3·OEt2 co-catalytic strategy, the ring-opening of 1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrroles by selective cleavage of the C(sp2)–N bond and subsequent annulation have been achieved to access 1-tosyl-2,3-dihydro-1H-azepines with excellent regioselectivity, offering

  描述了一种新的路易斯酸催化的2，3-二氢-1 H-吡咯的正式杂-[5 + 2]环加成至末端炔烃。通过使用FeCl 3和BF 3 ·OEt 2的共同催化策略，通过选择性裂解C（sp 2）–N键和随后的开环反应，使1-tosyl-2,3-dihydro-1 H-吡咯开环环已获得具有优异的区域选择性的1-tosyl-2,3-dihydro-1 H-氮杂环庚烷，为通过基于非应变环的单元开环提供了新的环加成途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed [3+2] Annulation of 5-Aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles with Internal Alkynes through C(sp²)H/Alkene Functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Rui Pi、Ming Hu、Yuan Yang、Ren-Jie Song、Yuanzhi Xia、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201407175

  日期：2014.10.13

  This study describes a new rhodium(III)‐catalyzed [3+2] annulation of 5‐aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrroles with internal alkynes using a Cu(OAc)2 oxidant for building a spirocyclic ring system, which includes the functionalization of an aryl C(sp2)H bond and addition/protonolysis of an alkene CC bond. This method is applicable to a wide range of 5‐aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrroles and internal alkynes, and

  这项研究描述了一种新的铑（III）催化的[3- + 2] 5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯与内部炔烃的反应，该反应使用Cu（OAc）2氧化剂构建螺环系统，包括芳基C（SP的官能化2） H成烯烃CC键的键和加法/质子分解。该方法适用于广泛的5-芳基-2,3-二氢-1H-吡咯和内部炔烃，并能以良好的收率合成螺[indene-1,2'-吡咯烷]结构，并获得优异的收率。区域选择性。