ergosterol tosylate | 51373-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosterol tosylate
• 英文别名: (22E,24R)-5α-ergosta-5,7,22-triene-3-p-toluenesulfonate；3β-(toluene-4-sulfonyloxy)-ergosta-5,7,22t-triene；3β-(Toluol-4-sulfonyloxy)-ergosta-5,7,22t-trien；[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 51373-27-4
• 化学式: C₃₅H₅₀O₃S
• 分子量: 550.846
• InChiKey: MUKXYVLJJVQWNC-SRVNLIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosterol tosylate 在 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 吡啶盐酸盐 、 calcium 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (22E,24R)-5α-ergosta-2,22-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成24-表芸苔素内酯的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域。基于七步合成工艺，以对甲苯磺酰氯为酰化试剂；以二氧化锰/空气催化体系，在水和甲醇体系中进行；以钙/HMPA/R1(CH2)nR2还原体系。本发明涉及的24‑表芸苔素内酯合成方法，以麦角甾醇为起始原料，采用七步法合成工艺，包括酯化、水解、氧化、还原、重排、双羟化及内酯化过程，酯化过程以甲苯为溶剂，在缚酸剂存在下麦角甾醇与苯甲磺酰氯反应；氧化过程采用二氧化锰/空气体系，以甲醇为溶剂，在空气中氧化；还原过程采用金属钙/R1(CH2)nR2//HMPA/还原体系。该合成方法，总收率提高20个点以上，产品定量含量85％以上，反应条件温和，工艺流程短，操作方便，二氧化锰可再生重复利用，低毒，低环境污染，适用于24‑表芸苔素内酯工业化生产。

  公开号：

  CN111004303B
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 、 对甲苯磺酰氯 生成 ergosterol tosylate
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂还原麦角甾醇和7-脱氢胆固醇甲苯磺酸酯

  摘要：

  由麦角固醇和7-脱氢胆固醇（Ia和IIa）制备相应的对甲苯磺酸酯，并用LiAlH 4还原。ergosteryl的还原甲苯磺酸盐导致Δ 7.22除了少量的麦角甾醇的i-ergostatriene（III）。7- dehydrocholesteryl甲苯磺酸盐导致Δ 7除了一些7-脱氢-i胆甾（IV）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350619

文献信息

• (22R,23R)-22,23-双羟基-7-脱氢菜油甾醇及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN116496337A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明提供了一种(22R,23R)‑22,23‑双羟基‑7‑脱氢菜油甾醇及其制备方法，(22R,23R)‑22,23‑双羟基‑7‑脱氢菜油甾醇((22R,23R)‑22,23‑diOH‑Δ7‑campesterol)如结构式(I)所示，(22R,23R)‑22,23‑双羟基‑7‑脱氢菜油甾醇，可作为芸苔素甾类化合物(Brassinosteroids)的化学合成前体。本发明还提供了结构式(I)所示新的化合物的制备方法，以及合成该新化合物的菌株。所得菌株可以高产该化合物。
• An i-Steroid Hydrocarbon from Ergosterol¹
  作者：Mary Fieser、William E. Rosen、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01141a052

  日期：1952.11
• MOLECULAR REARRANGEMENTS IN THE STEROLS. IX. THE STRUCTURE DETERMINATION OF 3,5-CYCLO-Δ^6,8(14),22-ERGOSTATRIENE
  作者：JOSEPH J. CAHILL、NIKOLAUS E. WOLFF、EVERETT S. WALLIS

  DOI：10.1021/jo01134a018

  日期：1953.6
• Buisman; Westerhof, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 925,930
  作者：Buisman、Westerhof

  DOI：——

  日期：——
• Traven, V.FS.; Kuznetsova, N.A.; Levinson, E.E., Doklady Chemistry, 1991, vol. 317, # 4-6, p. 96 - 98
  作者：Traven, V.FS.、Kuznetsova, N.A.、Levinson, E.E.、Podkhalyuzina, N.Ya.

  DOI：——

  日期：——