(E)-(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-5-<2-(isobutylcarbamoyl)-1-butenyl>-2,2-dimethyloxazolidine | 118741-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-5-<2-(isobutylcarbamoyl)-1-butenyl>-2,2-dimethyloxazolidine
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-2-ethyl-2(E)-propenoic acid isobutylamide；benzyl (4S,5S)-4-(cyclohexylmethyl)-2,2-dimethyl-5-[(E)-2-(2-methylpropylcarbamoyl)but-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 118741-14-3
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂O₄
• 分子量: 484.679
• InChiKey: ZJPHCRIBOJQTLS-TXDHQFDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-benzyloxycarbonylnaphthylalanyl-L-norleucine 、 二苯基膦叠氮化物 、 (E)-(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-5-<2-(isobutylcarbamoyl)-1-butenyl>-2,2-dimethyloxazolidine 在 palladium-carbon 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2E,4S,5S)-5-(L-N-benzyloxycarbonylnaphthylalanyl-L-norleucyl)amino-6-cyclohexyl-2-ethyl-4-hydroxy-2-hexenoic acid isobutylamide
  参考文献：
  名称：

  5-Substituted amino-4-hydroxy-pentenoic acid derivatives and their use

  摘要：

  公开号：

  EP0272583B1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-5-formyl-2,2-dimethyloxazolidine 在 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-(4S,5S)-3-benzyloxycarbonyl-4-cyclohexylmethyl-5-<2-(isobutylcarbamoyl)-1-butenyl>-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.

  摘要：

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.364

文献信息

• US4927565A
  申请人：——

  公开号：US4927565A

  公开（公告）日：1990-05-22