ethyl 4-(3-(4-methoxyphenyl)propanamido)benzoate | 86373-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-(4-methoxyphenyl)propanamido)benzoate
• 英文别名: 4-(p-Methoxyhydrocinnamamido)benzoic acid, ethyl ester；Ethyl 4-{[3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]amino}benzoate；ethyl 4-[3-(4-methoxyphenyl)propanoylamino]benzoate
• CAS: 86373-60-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: RGRWWZUFWBVFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-(4-methoxyphenyl)propanamido)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-[3-(4-Methoxy-phenyl)-propionylamino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(3-(4-methoxyphenyl)propanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009

文献信息

• Aralkanamidophenyl compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04536346A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  This disclosure describes novel substituted aralkanamidobenzoic acids and analogs thereof. These compounds are useful pharmaceutical agents for ameliorating atherosclerosis by inhibiting the formation and development of atherosclerotic lesions in the arterial wall of mammals.

  这份披露描述了新型的取代芳基酰胺基苯甲酸及其类似物。这些化合物是有用的药物，可以通过抑制哺乳动物动脉壁上动脉粥样硬化病变的形成和发展来改善动脉粥样硬化。
• Visible-light-induced dearomative oxamination of indole derivatives and dearomative amidation of phenol derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc03506h

  日期：——

  oxamination reactions of indole derivatives to afford functionalized spirocyclic products. These step-economical reactions, which involve C–N and C–O bond formation, feature mild conditions, a broad substrate scope, high yields, exclusive diastereoselectivity and step-economy. In addition, a similar protocol could be used to synthesize spirolactams by dearomative amidation of phenol derivatives.

  在此，我们报告了吲哚衍生物的可见光诱导的脱芳香族氧化反应的协议，以提供功能化的螺环产物。这些涉及C–N和C–O键形成的逐步经济反应具有温和的条件，较宽的底物范围，高收率，非对映选择性和阶跃经济性。另外，类似的方案可用于通过苯酚衍生物的脱芳族酰胺化来合成螺内酰胺。
• SHEPHERD, R. G.;UPESLACIS, J.
  作者：SHEPHERD, R. G.、UPESLACIS, J.

  DOI：——

  日期：——
• Potential antiatherosclerotic agents. 2. (Aralkylamino)- and (alkylamino)benzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Sheldon A. Schaffer、Robert G. Shepherd、Janis Upeslacis

  DOI：10.1021/jm00364a009

  日期：1983.10

  the corresponding esters and sodium salts, are described. The compounds were evaluated in vivo in rats for serum sterol and triglyceride lowering activity and in vitro for activity in inhibiting the principle cholesterol-esterifying enzyme of the arterial wall, fatty acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). Based on a combination of these two activities, cataben sodium (150) was selected for development

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。