(22E,24R)-3β-hydroxy-5α-ergost-22-en-6-one | 72050-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E,24R)-3β-hydroxy-5α-ergost-22-en-6-one
• 英文别名: (3S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 72050-66-9
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: UGNNWZZLNDGUAB-LVDAEEOTSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  509.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24R)-3β-hydroxy-5α-ergost-22-en-6-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(22E,24R)-24-methyl-5α-cholest-22-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Voigt, Brunhilde; Takatsuto, Suguru; Yokota, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1495 - 1498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (22E,24R)-3β-hydroxy-5α-ergost-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  油菜素类固醇的生物活性–已知和新的植物类似物的直接比较

  摘要：

  提出了对油菜素类固醇结构修饰的系统研究。我们详细描述了它们的合成制备方法，其中包括对先前报道的方案的重大改进，以及获得对类固醇骨架和C（17）连接的侧链进行功能性修饰的新类似物的途径。我们报告了制备的油菜素类固醇类似物作为植物激素的生物效价，它们是在菜豆第二节间伸长测定中仔细建立的，并根据最近报道的结构数据详细讨论了我们的观察结果，该数据详述了三聚体复合物中油菜素内酯与三聚体之间的分子相互作用。蛋白受体激酶BRASSINOSTEROID INSENSITIVE 1（BRI1）和体细胞胚发生受体激酶1（SERK1）。2 24-picastastasterone的O溶形式，我们讨论它们的物理性质，水解稳定性和生物活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600305

文献信息

• Brassinosteroids: Synthesis and Activity of Some Fluoro Analogues
  作者：Barbora Slavikova、Ladislav Kohout、Milos Budesinsky、Jana Swaczynova、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm800085p

  日期：2008.7

  using standard operations (reaction of 3beta-alcohols with (diethylamino)sulfur trifluoride, cleavage of epoxide with HF in py or BF 3.Et 2O). The 5alpha-fluorine was found to affect chemical reactivity (e.g., electrophilic addition to the Delta (2)-double bond) as well as physical properties (e.g., NMR, chromatographic behavior) of the products. Cytotoxicity of the products was studied using human normal

  使用标准操作（3β-醇与（二乙氨基）三氟化硫的反应，裂解）制备了三种类型的油菜素内酯的5α-雄甾烷和麦角甾烷类似物，它们在3α或5α位置或3α和5α位置含有氟原子。在py或BF 3.Et 2O中含HF的环氧化物）。发现5α-氟会影响产品的化学反应性（例如，对Delta（2）-双键的亲电加成）以及物理性质（例如，NMR，色谱行为）。使用人类正常细胞和癌细胞系，以28-homocastasterone作为阳性对照，研究了产品的细胞毒性，并使用以24-表油菜素内酯为标准的豆第二节间试验确定了它们的油菜素内酯型活性。在某些活性化合物中观察到F和OH基团的等效性。抗癌活性和油菜素内酯型活性彼此不相关：前者测试中麦角甾烷衍生物活性最高，而后者则雄甾烷酮衍生物最佳。
• Synthesis of 24-epiteasterone, 24-epityphasterol and their B-homo-6a-oxalactones from ergosterol
  作者：Brunhilde Voigt、Jürgen Schmidt、Günter Adam

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01042-4

  日期：1996.2

  Continuing a programme directed toward the synthesis of biologically active analogues and potential biogeneric precursors of brassinosteroids the new members 24-epiteasterone (2) and 24- epityphasterol (7) as well as their corresponding lactones 2-deoxy-3,24-diepibrassinolide (3) and 2- deoxy-24-epibrassinolide (8) have been synthesized starting from ergosterol.

  继续进行旨在合成油菜素类固醇的生物活性类似物和潜在的生物遗传前体的程序，新成员24-表艾甾酮（2）和24-邻苯三酚（7）以及它们相应的内酯2-脱氧-3,24-二哌嗪类内酯（3）和2-脱氧-24-表油菜素内酯（8）是从麦角固醇开始合成的。
• Synthesis of 24-epicathasterone and related brassinosteroids with modified side chain
  作者：Brunhilde Voigt、Andrea Porzel、Clemens Bruhn、Christoph Wagner、Kurt Merzweiler、Günter Adam

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10146-6

  日期：1997.12

  The synthesis of 24-epicathasterone (20), 22-deoxy-24-epiteasterone (22) and 24-hydroxy-6-oxo-24-epicampestanol (24) via 22,23-epoxy- and 22,23-bromohydrin intermediates starting with ergosterol is reported. The structures of the new brassinosteroids were determined especially by X-ray analysis of intennediate bromohydrins.

  通过22,23-环氧-和22,23-溴代醇中间体开始合成24-表麻黄酮（20），22-脱氧-24-表黄酮（22）和24-羟基-6-氧代-24-表氨甾烷醇（24）据报道含麦角固醇。新的油菜素类固醇的结构特别是通过强效溴代醇的X射线分析确定的。
• Synthesis of 24-epiteasterone
  作者：N. V. Kovganko、S. K. Ananich

  DOI：10.1007/bf00630173

  日期：——
• Short step synthesis of (22E, 24R)-5α-ergosta-2,22-dien-6-one, a key intermediate for the preparation of 24-epibrassinolide
  作者：Juan C. Ferrer、Rubén Lalueza、Oscar Saavedra、Carme Brosa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97512-9

  日期：1990.1