2,4,6-tris([1,1'-biphenyl]-4-yl)boroxine | 105123-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris([1,1'-biphenyl]-4-yl)boroxine
• 英文别名: tris([1,1'-biphenyl]-4-yl)boroxine；2,4,6-tri([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane；2,4,6-Tris(4-phenylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane；2,4,6-tris(4-phenylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 105123-35-1
• 化学式: C₃₆H₂₇B₃O₃
• 分子量: 540.042
• InChiKey: XWBYLMBKBFGJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris([1,1'-biphenyl]-4-yl)boroxine 在 Rh(acac)2(CH₂CH₂)2 、 t-Bu {1(S)-[(2(S)-Ph₂PCH₂)pyrrolidine-1-CO]-2-iPr}carbamate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-N-([1,1'-biphenyl]-4-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑(I)催化剂用于N-甲苯磺酰基亚胺与芳基环硼烷的不对称芳基化

  摘要：

  通过在 n-PrOH 中使用 N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑 (I) 催化剂开发了空间调节亚胺与芳基环硼烷的催化不对称芳基化。用于亚胺空间调节的 TMS 基团可转化为其他官能团，这些官能团可用作碳-碳键形成偶联反应的关键立足点。

  DOI：

  10.1021/ja0475398
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯硼酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2,4,6-tris([1,1'-biphenyl]-4-yl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  环硼氧烷的形成：溶液中的稳定性和热力学参数

  摘要：

  三种硼酸在室温下缩合得到相应的环硼氧烷；NMR光谱测量表明该反应在室温下是可逆的，给电子基团支持环硼氧烷的形成，熵驱动力促进了溶液中环硼氧烷的形成。

  DOI：

  10.3987/com-02-9464
• 作为试剂：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 2,4,6-tris([1,1'-biphenyl]-4-yl)boroxine 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Steric Tuning of the Amidomonophosphane-Rhodium(I) Catalyst in Asymmetric Addition of Arylboroxines to N-Phosphinoyl Aldimines

  摘要：

  Highly enantioselective rhodium-catalyzed addition of arylboroxines to N-phosphinoylaldi mines was realized by the steric tuning of a cliphenylphosphorus moiety to a di(o-tolyl) phosphorus moiety of a chiral amidomonophosphane. The presence of MS 4 A in a 5:1 solvent mixture of dioxane-propanol was essential to afford the corresponding diarylmethylamines in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol901866y

文献信息

• Pd-catalyzed synthesis of 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols using chloral hydrate and (hetero)arylboroxines
  作者：Minori Shimizu、Yuta Okuda、Koki Toyoda、Ryo Akiyama、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1039/d1ra02403e

  日期：——

  1-(Hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols are useful key intermediates for the synthesis of various bioactive compounds. Herein, we describe N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated cyclometallated palladium complex (CYP)-catalyzed (hetero)aryl addition of chloral hydrate using (hetero)arylboroxines, providing a new approach to 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols. Notably, PhS-IPent-CYP which coordinated

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。
• Preparation of Quaternary Centers via Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Tertiary Sulfones
  作者：Zachary T. Ariki、Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.7b10855

  日期：2018.1.10

  benzylic and allylic sulfones with arylboroxines. A variety of tertiary sulfones, which can easily be prepared via a deprotonation-alkylation route, were reacted to afford symmetric and unsymmetric quaternary products in good yields. We highlight the use of either BrettPhos or Doyle's phosphines as effective ligands for these challenging desulfonative coupling reactions. The utility of this methodology

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF FLUORINATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE COMPOSÉS FLUORÉS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014126990A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention is directed to the preparation of fluorinated compounds and their use in organic synthesis. In particular, the invention is directed to methods of reacting compounds of structure with Rf-CH=N2 or (CF3)2C=N2 to form a perfluoroalkylate or -arylated compounds, and products derived from these reactions, where X, YB, and Rf are described herein.

  本发明涉及氟化化合物的制备及其在有机合成中的用途。特别是，本发明涉及将结构式化合物与Rf-CH=N2或(CF3)2C=N2反应以形成全氟烷基或芳基化合物的 methods，以及由此反应得到的产品，其中X，YB和Rf如本文所述。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of Substituted Isoindolines
  作者：Florence J. Williams、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201008160

  日期：2011.5.2

  Arylate then cyclize: A palladium(II)‐catalyzed cascade sequence has been developed to provide highly diastereomerically enriched cis‐1‐aryl‐3‐vinyl isoindolines (see scheme). The method uses commercially available aryl boronic acids and boroxine compounds containing a variety of electron‐rich, ‐neutral, or ‐poor aromatic groups. Ts=4‐toluenesulfonyl.

  然后将丙烯酸酯环化：已开发出钯（II）催化的级联序列，以提供高度非对映异构体富集的顺-1-芳基-3-乙烯基异吲哚啉（请参见方案）。该方法使用可商购获得的芳基硼酸和含有多种电子富集，中性或不良芳族基团的环硼氧烷化合物。Ts = 4-甲苯磺酰基
• Nickel-Catalyzed Efficient and Practical Suzuki−Miyaura Coupling of Alkenyl and Aryl Carbamates with Aryl Boroxines
  作者：Li Xu、Bi-Jie Li、Zhen-Hua Wu、Xing-Yu Lu、Bing-Tao Guan、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol9029534

  日期：2010.2.19

  Suzuki−Miyaura coupling of unactivated alkenyl carbamates is described to construct polysubstituted olefins. The developed process is also suitable for heteroaromatic and even electron-rich aromatic carbamates.

  未活化的烯基氨基甲酸酯的Suzuki-Miyaura偶联被描述为构建多取代的烯烃。所开发的方法还适用于杂芳族甚至是富电子的芳族氨基甲酸酯。