N'-deacyl A40926 | 118693-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-deacyl A40926
• 英文别名: N-Deacyl-A40926；(1S,2R,19R,22R,34S,37R,40R,52S)-64-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-5,32-dichloro-2,26,31,44,49-pentahydroxy-22-(methylamino)-21,35,38,54,56,59-hexaoxo-47-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7,13,28-trioxa-20,36,39,53,55,58-hexazaundecacyclo[38.14.2.23,6.214,17.219,34.18,12.123,27.129,33.141,45.010,37.046,51]hexahexaconta-3,5,8,10,12(64),14(63),15,17(62),23(61),24,26,29(60),30,32,41(57),42,44,46(51),47,49,65-henicosaene-52-carboxylic acid
• CAS: 118693-63-3
• 化学式: C₇₁H₆₆Cl₂N₈O₂₈
• 分子量: 1550.25
• InChiKey: VZDDQLYACFXSQP-KBQMXOHMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  574
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲醛 、 N'-deacyl A40926 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素A40926及其酰胺的烷基衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了糖肽抗生素A40926的新衍生物，并评估了其对VRE的抗菌活性。通过使用Actinoplanes teichomyceticus ATCC 31121对母体抗生素进行微生物转化来获得脱酰A40926。使用亲脂性脂族和芳族卤化物或醛进行脱酰基A40926烷基化衍生物的区域选择性合成。进行了两种羧酸的进一步修饰以增加抗生素活性。对于通过分子上存在的氨基的亲脂性单烷基或二烷基化获得的衍生物，观察到的抗菌活性差，同时疏水性衍生物中的两个羧基与二元胺同时缩合导致抗生素活性大大提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.076
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-deacyl-A-40926 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N'-deacyl A40926
  参考文献：
  名称：

  糖肽抗生素A40926及其酰胺的烷基衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了糖肽抗生素A40926的新衍生物，并评估了其对VRE的抗菌活性。通过使用Actinoplanes teichomyceticus ATCC 31121对母体抗生素进行微生物转化来获得脱酰A40926。使用亲脂性脂族和芳族卤化物或醛进行脱酰基A40926烷基化衍生物的区域选择性合成。进行了两种羧酸的进一步修饰以增加抗生素活性。对于通过分子上存在的氨基的亲脂性单烷基或二烷基化获得的衍生物，观察到的抗菌活性差，同时疏水性衍生物中的两个羧基与二元胺同时缩合导致抗生素活性大大提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.076

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Derivatives of the Glycopeptide Antibiotic A-40926 N-alkylated at the Aminoglucuronyl Moiety.
  作者：ANDREI Y. PAVLOV、MARIA N. PREOBRAZHENSKAYA、ADRIANO MALABARBA、ROMEO CIABATTI

  DOI：10.7164/antibiotics.51.525

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of alkyl derivatives of the glycopeptide antibiotic A40926 and their amides
  作者：Sonia I. Maffioli、Romeo Ciabatti、Gabriella Romanò、Ettore Marzorati、Maria Preobrazhenskaya、Andrej Pavlov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.076

  日期：2005.8

  New derivatives of the glycopeptide antibiotic A40926 were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against VRE. Deacylated A40926 was obtained by microbial transformation of the parent antibiotic with the use of Actinoplanes teichomyceticus ATCC 31121. Regioselective synthesis of alkylated derivatives of Deacyl A40926 was carried out using lipophilic aliphatic and aromatic halides or aldehydes

  合成了糖肽抗生素A40926的新衍生物，并评估了其对VRE的抗菌活性。通过使用Actinoplanes teichomyceticus ATCC 31121对母体抗生素进行微生物转化来获得脱酰A40926。使用亲脂性脂族和芳族卤化物或醛进行脱酰基A40926烷基化衍生物的区域选择性合成。进行了两种羧酸的进一步修饰以增加抗生素活性。对于通过分子上存在的氨基的亲脂性单烷基或二烷基化获得的衍生物，观察到的抗菌活性差，同时疏水性衍生物中的两个羧基与二元胺同时缩合导致抗生素活性大大提高。