1-(benzothiophene-2-yl)-2,2,2-trichloroethanol | 26477-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzothiophene-2-yl)-2,2,2-trichloroethanol
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-2,2,2-trichloroethan-1-ol；Trichlormethyl-2-benzothienylcarbinol；1-benzo[b]thiophen-2-yl-2,2,2-trichloro-ethanol；1-(1-Benzothien-2-yl)-2,2,2-trichloroethanol；1-(1-benzothiophen-2-yl)-2,2,2-trichloroethanol
• CAS: 26477-43-0
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃OS
• 分子量: 281.59
• InChiKey: CFEKGDVPQYQNBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzothiophene-2-yl)-2,2,2-trichloroethanol 在 氯化亚砜 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1,2,2-三氯乙烯基)-1-苯并噻吩1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SNV reactions of 2-(haloethenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a013
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 tris((2-benzo{b}thienyl)boroxine)Tris((2-benzo{b}thienyl)boroxin) 在 C₆₂H₇₄Cl₂N₄Pd₂S₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到1-(benzothiophene-2-yl)-2,2,2-trichloroethanol
  参考文献：
  名称：

  使用水合氯醛和（杂）芳基环硼氧烷在 Pd 催化下合成 1-（杂）芳基-2,2,2-三氯乙醇

  摘要：

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。

  DOI：

  10.1039/d1ra02403e

文献信息

• GAJEWSKI, ROBERT P.;JACKSON, JOHNNY L.;JONES, NOEL D.;SWARTZENDRUBER, JOH+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3311-3317
  作者：GAJEWSKI, ROBERT P.、JACKSON, JOHNNY L.、JONES, NOEL D.、SWARTZENDRUBER, JOH+

  DOI：——

  日期：——
• Pd-catalyzed synthesis of 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols using chloral hydrate and (hetero)arylboroxines
  作者：Minori Shimizu、Yuta Okuda、Koki Toyoda、Ryo Akiyama、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1039/d1ra02403e

  日期：——

  1-(Hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols are useful key intermediates for the synthesis of various bioactive compounds. Herein, we describe N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated cyclometallated palladium complex (CYP)-catalyzed (hetero)aryl addition of chloral hydrate using (hetero)arylboroxines, providing a new approach to 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols. Notably, PhS-IPent-CYP which coordinated

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。
• Synthesis and SNV reactions of 2-(haloethenyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxides
  作者：Robert P. Gajewski、Johnny L. Jackson、Noel D. Jones、John K. Swartzendruber、Jack B. Deeter

  DOI：10.1021/jo00275a013

  日期：1989.7