pyrazine-2-carbohydrazonamide | 18107-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazine-2-carbohydrazonamide
• 英文别名: N'-aminopyrazine-2-carboximidamide
• CAS: 18107-03-4
• 化学式: C₅H₇N₅
• 分子量: 137.144
• InChiKey: JNVGYAKLZAAYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  274.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazine-2-carbohydrazonamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(Z)-[amino(pyrazin-2-yl)methylidene]amino]-4-phenylpiperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Orlewska; Foks; Janowiec, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 8, p. 565 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到pyrazine-2-carbohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  以苯磺酸盐支架作为 DprE1 tor 结核病治疗非共价抑制剂的新型吡嗪肼基亚胺衍生物的基于结构的药物设计和表征

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一系列新的（E）-4-（（2-（吡嗪-2-羰基）酰肼亚胺）甲基）苯基苯磺酸盐（T1-T8）和4-（（E）-（（（Z）-氨基（吡嗪-2-基）亚甲基）苯丙基苯磺酸酯（T9-T16）衍生物，它们通过与关键活性位点Cys387残基形成氢键，对十碳烯基磷酸基-β-D-核糖2'-差向异构酶（DprE1）发挥抑制作用。检查了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的有效性，值得注意的是，三种化合物 （即 T4 、 T7 和 T12） 表现出有希望的抗结核活性，最低抑菌浓度 （MIC） 为 1.56 μg/mL。筛选目标化合物对一系列细菌菌株的抗菌活性，包括金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、变形链球菌、大肠杆菌、伤寒链球菌和肺炎克雷伯菌。此外，它们对烟曲霉和黑曲霉的抗真菌功效也受到了审查。化合物 T6 和 T12 表现出显著的抗菌活性，而化合物 T6 表现出显著的抗真菌活性。重要的是，所有

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10812-0

文献信息

• Modulation of Internuclear Communication in Multinuclear Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes
  作者：Wesley R. Browne、Frances Weldon、Adrian Guckian、Johannes G. Vos

  DOI：10.1135/cccc20031467

  日期：——

  The syntheses and characterisation of a series of mononuclear and dinuclear ruthenium polypyridyl complexes based on the bridging ligands 1,3-bis-[5-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]benzene, 1,4-bis-[5-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]benzene, 2,5-bis-[5-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]thiophene, 2,5-bis-[5-pyrazinyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl]thiophene are reported. Electrochemical studies indicate that in these systems, the ground state interaction is critically dependent on the nature of the bridging ligand and its protonation state, with strong and weak interactions being observed for thiophene- and phenylene-bridged complexes, respectively.

  报道了一系列基于桥联配体1,3-双-[5-(2-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯，1,4-双-[5-(2-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯，2,5-双-[5-(2-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]噻吩，2,5-双-[5-吡嗪基-1H-1,2,4-三唑-3-基]噻吩的单核和双核钌多吡啶配合物的合成与表征。电化学研究表明，在这些系统中，基态相互作用关键取决于桥联配体的性质及其质子化状态，噻吩桥联配合物和苯基桥联配合物分别观察到强相互作用和弱相互作用。

• Studies on pyrazine derivatives LII: Antibacterial and antifungal activity of nitrogen heterocyclic compounds obtained by pyrazinamidrazone usage
  作者：Henryk Foks、Lukasz Balewski、Katarzyna Gobis、Maria Dabrowska-Szponar、Katarzyna Wisniewska

  DOI：10.1002/hc.20751

  日期：——

  orthoformate and orthoacetate or benzoyl chloride. N′-Phenylamidrazones 3, 8 in reaction with thionyl chloride were transformed to 1,2,3,5-thiatriazole S-oxides 39, 40. Obtained compounds exhibited low antibacterial activity. Antifungal activity was affirmed for compounds 1, 3, 4, 5, 8, 37, 39, and 40, for which minimal inhibitory concentration (MIC) was in the concentration range of 16–128 μg/mL.

  利用吡嗪脒及其 N'-取代衍生物 1-8 的反应性与磺酰氯砜衍生物 9-17 反应，得到原甲酸酯环化成磺酰化合物 18-20。腙与吡嗪亚氨基酯反应得到二酰肼 21-23，其环化为 1,2,4-三唑 24-26 的 3,5-二吡嗪衍生物。1-甲基-或1-苯基-3-吡嗪-1,2,4-三唑27-38在脒腙1-8与原甲酸酯和原乙酸酯或苯甲酰氯的反应中形成。N'-Phenylamidrazones 3, 8 与亚硫酰氯反应转化为 1,2,3,5-噻三唑 S-氧化物 39, 40。获得的化合物表现出低抗菌活性。化合物 1、3、4、5、8、37、39 和 40 的抗真菌活性得到确认，其最小抑制浓度 (MIC) 的浓度范围为 16–128 μg/mL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:49–58, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI
• Mono- and bi-nuclear ruthenium(II) complexes containing a new asymmetric ligand 3-(pyrazin-2-yl)-as-triazino[5,6-f ]1,10-phenanthroline: synthesis, characterization and DNA-binding properties
  作者：Xiao-Hua Zou、Bao-Hui Ye、Hong Li、Jin-Gang Liu、Ya Xiong、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1039/a900064j

  日期：——

  A novel asymmetric ligand 3-(pyrazin-2-yl)-as-triazino[5,6-f ]1,10-phenanthroline (pztp) and its mono- and bi-nuclear complexes [Ru(bpy)2(pztp)]2+ 1 and [(bpy)2Ru(pztp)Ru(bpy)2]4+ 2 (bpy = 2,2′-bipyridine) have been synthesized and characterized by UV/VIS, IR, 1H NMR and mass spectra. The electrochemical behaviours of complexes 1 and 2 were observed and displayed oxidation potentials at 1.37 and 1

  新型不对称配体3-（吡嗪-2-基）-作为-triazino [5,6  - f ] 1,10-菲咯啉（pztp）及其单核和双核配合物[Ru（bpy）2（pztp） ] 2+ 1和[（联吡啶）2的Ru（pztp）的Ru（联吡啶）2 ] 4+ 2（BPY = 2,2'-联吡啶）已经被合成和表征通过UV / VIS，IR，1 H NMR和质量光谱。观察到复合物1和2的电化学行为和在1.37和1.39和1.60 V显示氧化电位VS。饱和甘汞电极。还已经通过分光光度法和粘度测量研究了两种复合物与小牛胸腺DNA的结合。结果表明，两种复合物与DNA的相互作用方式截然不同。尽管单核复合物1的低变色值很小，但仍插入DNA碱基对中，而双核复合物2则通过静电相互作用与DNA结合。讨论了外消旋复合物针对小牛胸腺DNA的透析液的圆形二色性信号。
• Synthesis, structure and bonding modes of pyrazine based ligands of Cp*Rh and Cp*Ir complexes: The study of in-vitro cytotoxicity against human cell lines
  作者：Agreeda Lapasam、Emma Pinder、Roger M. Phillips、Werner Kaminsky、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120887

  日期：2019.10

  (non-cancer retinal epithelium) cells. Complexes 2-5 and 7-8 were cytotoxic to cells and although the potency of these complexes was less than cisplatin, selectivity towards cancer cell lines as opposed to non-cancer ARPE-19 cells was comparable to cisplatin. From in-vitro cytotoxicity studies complexes 4 and 5 demonstrated good selectivity towards HCT116 p53−/− cells suggesting that these complexes

  探索了多齿吡嗪基配体对Cp *铑和Cp *铱前体的反应。单核和双核配合物是由配体和金属前体之间基于比率的反应形成的。代表性的配合物已经通过单晶X射线衍射研究确定。评估了配体及其复合物对人结肠直肠癌细胞系HT-29，HCT-116 p53 + / +和HCT-116 p53 -/-和ARPE-19（非癌性视网膜上皮）细胞的细胞毒性研究。配合物2-5和7-8对细胞具有细胞毒性，尽管这些配合物的效力低于顺铂，但与非癌症ARPE-19细胞相比，对癌细胞系的选择性与顺铂相当。从体外细胞毒性研究复合物4和5对HCT116 p53 -/-细胞表现出良好的选择性，表明这些复合物是治疗p53缺陷型癌症的有希望的线索。
• The synthesis and photophysical studies of pyridinyl-1,2,4-triazine derivatives and use as a fluorescent sensor for ferric salts
  作者：Prakasam Thirumurugan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.07.013

  日期：2011.3

  described for the efficient synthesis of bisaryl-3-pyridinyl-1,2,4-triazine derivatives via condensation of cinnamils with pyridine carboxtrisamidrazone in methanol under both conventional heating and microwave irradiation in high yield (85–66%). Photophysical analysis revealed that the derivatives displayed good fluorescent properties and bisaryl-3-pyrazine-1,2,4-triazine derivatives selectively bound

  描述了一种简单的方法，该方法可在常规加热和微波辐射下，通过肉桂酸酯与吡啶羧三酰胺在甲醇中的缩合，高效合成双芳基-3-吡啶基-1,2,4-三嗪衍生物，产率高（85-66％）。光物理分析表明，这些衍生物表现出良好的荧光性能，而双芳基-3-吡嗪-1,2,4-三嗪衍生物则选择性地结合了Fe（III）离子。