1,1,1-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)methanesulfonamide | 23383-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: C,C,C-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)methanesulfonamide；N-(4-nitrophenyl)trifluoromethanesulfonamide；1,1,1-Trifluoro-N-(4-nitrophenyl)methansulfonamid；p-Nitrotrifluormethansulfonanilid
• CAS: 23383-95-1
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₄S
• 分子量: 270.189
• InChiKey: DSOJFIIEMHFAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-151 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)methanesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 C,C,C-trifluoro-N-(4-(4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-ylamino)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE - IB INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE - IB

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中符号与规范中描述的相同，它们的药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，用于制备上述化合物的过程和中间体，这些化合物在医学上的用途，以及它们的治疗用途的方法，以及它们在治疗代谢紊乱中的应用。

  公开号：

  WO2009109999A1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化下磺酰胺和酰胺中N-炔丙基的选择性裂解

  摘要：

  描述了在钌催化下N-炔丙基从磺酰胺和酰胺的选择性裂解。该反应可耐受各种官能团，并以10–95％的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.046

文献信息

• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides and chemiluminescent
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04226738A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides are described with a number of variations by substitution at the amido nitrogen atoms. These compounds when used in chemiluminescent formulations will furnish superior light intensity and quantum efficiency. Preparation of compounds and their use for chemiluminescence are described.

  描述了N，N'-双（三氟甲基磺酰基）草酰胺在氨基氮原子处进行多种变化。当这些化合物用于化学发光配方时，将提供更优越的光强度和量子效率。描述了化合物的制备及其在化学发光中的应用。
• Novel N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides, chemiluminescent compositions containing them and processes for generating chemiluminescence employing said compositions
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0010844A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Novel N,N'-bis(trifluoromethylsulfonyl)oxamides of the formula (I) wherein R and R' have the meaning given in the description (preferably chlorinated phenyl or pyridyl, nitrophenyl or methoxyethyl), when used in compositions comprising also an organic fluorescer such as 1-chloro-9,10-bis(phe- nylethynyl)-anthracene and a diluent such as dibutyl phthalate, will furnish chemiluminescent light with good light intensity and quantum efficiency upon reaction with a peroxide component such as hydrogen peroxide. The preparation of the compounds of the formula (I) is described; e.g. the particulary preferred compound N,N'-bis(2,4,5-trichlorophenyl)-N,N'-bis-trifluoromethylsulfonyl)-oxamide is prepared on the following way:

  新颖的 N,N'-双(三氟甲基磺酰基)草酰胺，其式为(I) 其中 R 和 R'具有说明中给出的含义（最好是氯化苯基或吡啶基、硝基苯基或甲氧基乙基），当用于包含以下成分的组合物中时 当与过氧化物成分（如过氧化氢）反应时，将产生光强度和量子效率良好的化学发光。例如，N,N'-双（2,4,5-三氯苯基）-N,N'-双三氟甲基磺酰基）-氧酰胺的制备方法如下：
• Efficient peroxyoxalate chemiluminescence from reactions of N-(trifluoromethylsulfonyl)oxamides with hydrogen peroxide and fluorescers
  作者：Shin-Shyong Tseng、Arthur G. Mohan、Linda G. Haines、Lourdes S. Vizcarra、Michael M. Rauhut

  DOI：10.1021/jo01337a020

  日期：1979.11
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——