benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diol | 1357156-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diol
• 英文别名: 4,8-dihydroxybenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；Thieno[2,3-f][1]benzothiole-4,8-diol；thieno[2,3-f][1]benzothiole-4,8-diol
• CAS: 1357156-35-4
• 化学式: C₁₀H₆O₂S₂
• 分子量: 222.288
• InChiKey: YIXFOGFVHYUVOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,8-di(thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with deep low-lying HOMO levels and high mobilities

  摘要：

  开发了一种用于实现高迁移率的4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯的多功能直接访问方法。

  DOI：

  10.1039/c4ta01226g
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dioxo-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-3,7-dicarboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  低带隙聚合物供体和受体单元合成的单一前体：由马来酸酐合成苯并二噻吩和噻吩并吡咯酮

  摘要：

  开发了一种由马来酸酐合成噻吩-3,4-二羧酸二甲酯的有效途径。噻吩-3,4-二羧酸二甲酯用作合成苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4- c ]的单一前体]吡咯-4,6-二酮（TPD）衍生物。BDT和TPD衍生物已分别作为供体和受体单元被高度开发，用于合成重要的供体-受体（DA）共轭聚合物。发现基于BDT的聚合物是用于有机光伏应用的最有效的共轭聚合物之一。二羟基苯并噻吩醌前体的合成是通过一种新的非常规方法完成的，该方法包括3,4-噻吩二羧酸盐与氢化钠在THF中的反应。通过单晶X射线衍射对二噻吩并苯醌二羧酸盐和二羟基苯并二噻吩二羧酸盐进行结构表征。两种化合物都显示出很强的π堆积相互作用，并排列在晶体中平行的分子片中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.114

文献信息

• Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-dioxopyrrolothiophen copolymers for high performance solar cells
  作者：Guobing Zhang、Yingying Fu、Qing Zhang、Zhiyuan Xie

  DOI：10.1039/c0cc00098a

  日期：——

  New donor/acceptor polymers PBDTDPT1 and PBDTDPT2 with alternating benzodithiophene and N-alkylated dioxopyrrolo-thiophene were synthesized. The new polymers had deep HOMO levels of −5.42 and −5.44 eV for PBDTDPT1 and PBDTDPT2, respectively. A PBDTDPT2 based BHJ solar cell device achieved a PCE of 4.79% and Voc of 0.91 V.

  新合成了两种交替苯并二噻吩和N-烷基化二氧吡咯并噻吩的供体/受体聚合物PBDTDPT1和PBDTDPT2。这两种新聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级分别为-5.42 eV和-5.44 eV。基于PBDTDPT2的体异质结太阳能电池器件实现了4.79%的功率转换效率（PCE）和0.91 V的开路电压（Voc）。
• Triisopropylsilylethynyl substituted benzodithiophene copolymers: synthesis, properties and photovoltaic characterization
  作者：Enwei Zhu、Guoping Luo、Yun Liu、Jiangsheng Yu、Fujun Zhang、Guangbo Che、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4tc02107j

  日期：——

  We demonstrated herein the facile synthesis of triisopropylsilylethynyl (TIPS) functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) for efficient polymer solar cells.

  我们在这里展示了一种简便的方法合成三异丙基硅基乙炔基（TIPS）功能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯（BDT），用于高效的聚合物太阳能电池。
• Synthesis and characterization of two fluorenone-based conjugated polymers and their application in solar cells and thin film transistors
  作者：Chia Juan Lim、Yanlian Lei、Bo Wu、Lu Li、Xuyao Liu、Yong Lu、Furong Zhu、Beng S. Ong、Xiao Hu、Siu-Choon Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.048

  日期：2016.3

  fluorenone-based conjugated polymers, F1 and F2, were synthesized via the Stille cross-coupling polymerization. Spectral measurements showed that both polymers had optical band gaps of 1.99 eV and 1.89 eV, respectively, calculated based on the film onset absorption edge. Cyclic voltammetric studies gave HOMO/LUMO energy levels of −5.18 eV/−3.19 eV and −5.40 eV/−3.51 eV, respectively, and the polymers were thermally

  通过Stille交叉偶联聚合反应合成了两种新的基于芴酮的共轭聚合物F1和F2。光谱测量结果表明，两种聚合物的光学带隙分别为1.99 eV和1.89 eV，这是基于薄膜的起始吸收边缘计算得出的。循环伏安法研究得出HOMO / LUMO能级分别为-5.18 eV / -3.19 eV和-5.40 eV / -3.51 eV，并且该聚合物在300°C以上的温度下具有热稳定性。评价了两种聚合物作为p型半导体的有机场效应晶体管和体异质结太阳能电池的性能特征。
• Highly efficient polymer solar cells with PTB7-based narrow band-gap conjugated polyelectrolytes as cathode interlayers: Device performance dependence on the ionic pendants
  作者：Wenjun Zhang、Changjian Song、Yaru Li、Xiaohui Liu、Xingzhu Wang、Xiaohua Sun、Junfeng Fang

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.04.026

  日期：2017.8

  Narrow band-gap conjugated polyelectrolytes (NBGCPs) combine the advantages of narrow band-gap conjugated polymers and polyelectrolytes. However, they are limited reported and seldom used in polymer solar cells (PSCs). Herein, we design and synthesized two PTB7-based NBGCPs, cationic PTB7-NBr and zwitterionic PTB7-NSO3, as cathode interlayers (CILs) in conventional PSCs. Compared to poly[4,8-bis(2

  窄带隙共轭聚电解质（NBGCP）结合了窄带隙共轭聚合物和聚电解质的优点。但是，它们的报道很少，很少用于聚合物太阳能电池（PSC）。本文中，我们设计并合成了两种基于PTB7的NBGCP，阳离子PTB7-NBr和两性离子PTB7-NSO 3，作为常规PSC中的阴极夹层（CIL）。相比聚[4,8-双（2- ethylhexyloxyl）苯并[1,2- b：4,5- B' ]二噻吩-2,6-二基ALT乙基己基-3- fuorothithieno [3,4 b [噻吩-2-羧酸盐-4,6-二基]（PTB7）中，PTB7-NBr和PTB7-NSO 3的吸收相似，而PTB7-NBr的HOMO水平高于PTB7和PTB7-NSO 3。以PTB7-NBr和PTB7-NSO 3为CIL，以Al为阴极，这两个器件均显示出高效率。PTB7-NBr器件和PTB7-NSO 3器件的最佳功率转换效率（PCE）约为9％。但是，当PTB7-NSO
• A PTB7-based narrow band-gap conjugated polyelectrolyte as an efficient cathode interlayer in PTB7-based polymer solar cells
  作者：Wenjun Zhang、Yaru Li、Liping Zhu、Xiaohui Liu、Changjian Song、Xiaodong Li、Xiaohua Sun、Junfeng Fang

  DOI：10.1039/c6cc09274h

  日期：——

  A PTB7-based cationic narrow band-gap polyelectrolyte named PTB7-NBr has been designed and synthesized as cathode interfacial materials for polymer solar cells. PTB7-NBr exhibits perfect cathode interficial modification in solar cells...

  已经设计并合成了一种基于PTB7的阳离子窄带隙聚电解质PTB7-NBr，作为聚合物太阳能电池的阴极界面材料。PTB7-NBr在太阳能电池中展现出完美的阴极界面修饰。