(1S,2S)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-amine | 1326779-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-amine
• 英文别名: (1S,2S)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylpropan-1-amine
• CAS: 1326779-36-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: ZMMRTBLQUULBAW-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-amine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2S)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  一锅多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化和脱水序列的有机催化不对称合成功能化的4H-Chromenes。

  摘要：

  据报道，通过多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化反应和随后的脱水，一锅硫脲催化的对映选择性合成多官能化的4 H-色烯。从2-硝基乙烯基苯酚和β-酮酸酯开始，新方案提供了带有各种官能团的4 H-色烯，具有良好至优异的产率（76-95％），对映选择性为30-99％ee。根据所使用的麻黄碱或伪麻黄碱基硫脲催化剂，两种对映体均可随意获得。 有机催化-级联反应-硫脲-一锅法-4 H-色烯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260017
• 作为产物：
  描述：

  去甲伪麻黄碱 在 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化和脱水序列的有机催化不对称合成功能化的4H-Chromenes。

  摘要：

  据报道，通过多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化反应和随后的脱水，一锅硫脲催化的对映选择性合成多官能化的4 H-色烯。从2-硝基乙烯基苯酚和β-酮酸酯开始，新方案提供了带有各种官能团的4 H-色烯，具有良好至优异的产率（76-95％），对映选择性为30-99％ee。根据所使用的麻黄碱或伪麻黄碱基硫脲催化剂，两种对映体均可随意获得。 有机催化-级联反应-硫脲-一锅法-4 H-色烯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260017

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized 4H-Chromenes via a One-Pot Domino Michael-Hemiacetalization and Dehydration Sequence
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0030-1260017

  日期：2011.6

  A one-pot thiourea-catalyzed enantioselective synthesis of polyfunctionalized 4H-chromenes via a domino Michael-hemiacetalization reaction and subsequent dehydration is reported. Starting from 2-nitrovinylphenols and β-keto esters, the new protocol affords the 4H-chromenes bearing a variety of functional groups with good to excellent yields (76-95%) and enantioselectivities ranging from 30-99% ee.

  据报道，通过多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化反应和随后的脱水，一锅硫脲催化的对映选择性合成多官能化的4 H-色烯。从2-硝基乙烯基苯酚和β-酮酸酯开始，新方案提供了带有各种官能团的4 H-色烯，具有良好至优异的产率（76-95％），对映选择性为30-99％ee。根据所使用的麻黄碱或伪麻黄碱基硫脲催化剂，两种对映体均可随意获得。 有机催化-级联反应-硫脲-一锅法-4 H-色烯