1,5-dichloro-2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene | 1207732-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dichloro-2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,5-dichloronaphthalene-2,6-diyl bis(ethyne-2,1-diyl)bis(trimethylsilane)；2-[1,5-Dichloro-6-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-2-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1207732-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂Si₂
• 分子量: 389.472
• InChiKey: JIDBEQAICVRANX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217.0-218.0 °C
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dichloro-2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium sulfide nonahydrate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5,10-dibromo-2,7-bis(triisopropylsilyl)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치

  摘要：

  本发明具有在那非托[1,2-b:5,6-b']二硫杂苯核上具有取代电子吸引基团结构的有机化合物，提供了优秀的载流子注入特性和电荷生成特性。

  公开号：

  KR20160083235A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 1,5-dichloro-2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型基于萘并[1,2- b：5,6- b' ]二噻吩和噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮的小分子用于整体异质结有机太阳能电池

  摘要：

  设计并合成了两个新的小分子，分别由萘二噻吩（NDT）供体核心和噻吩并吡咯烷酮（TPD）基团受体基团封端和不包含烷基联噻吩的NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2组成斯蒂勒偶联反应。对这两种小分子进行的热和电化学分析显示出良好的热稳定性以及较高的分解温度（> 350°C）。与NDT（TPDTT）2的HOMO稍微上移（-5.26 eV）相比，NDT（TPD）2显示出较深的HOMO电平（−5.38 eV）。X射线衍射表明NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2具有晶体和无定形性质空间电荷限制电流分析分别显示前者具有高空穴迁移率，而后者则具有可观的电荷平衡。使用NDT（TPD）2和NDT（TPDTT）2作为施主制造的常规有机太阳能电池（OSC）器件的功率转换效率（PCE）分别为0.26％和0.8％。NDT（TPDTT）2器件与添加剂混合后，由于改善的DA异质结而产生的最大PCE为1.31％，这是由于增强了J

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.10.007

文献信息

• Development of naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene based novel small molecules for efficient bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Pranabesh Dutta、Wooseung Yang、Seung Hun Eom、Woo-Hyung Lee、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1039/c1cc15465f

  日期：——

  Two new small molecules with a rigid planar naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene (NDT) unit were designed and synthesized. Solution processed bulk-hetereojunction organic solar cells based on blends of the small molecules and [6,6]-phenyl-C(71)-butyric acid methyl ester (PC(71)BM) exhibited promising photovoltaic device performance with a maximum power conversion efficiency up to 2.20% under the illumination

  设计并合成了两个具有刚性平面萘[1,2-b：5,6-b']二噻吩（NDT）单元的新小分子。基于小分子和[6,6]-苯基-C（71）-丁酸甲酯（PC（71）BM）的混合物的固溶体异质结有机太阳能电池表现出了有希望的光伏器件性能和最大的功率转换在AM 1.5G，100 mW cm（-2）的光照下效率高达2.20％。
• Modulation of electronic properties of π-conjugated copolymers derived from naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene donor unit: A structure-property relationship study
  作者：Pranabesh Dutta、Hanok Park、Minjae Oh、Sushil Bagde、In Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1002/pola.26691

  日期：2013.7.1

  set of three donor‐acceptor conjugated (D‐A) copolymers were designed and synthesized via Stille cross‐coupling reactions with the aim of modulating the optical and electronic properties of a newly emerged naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene donor unit for polymer solar cell (PSCs) applications. The PTNDTT‐BT, PTNDTT‐BTz, and PTNDTT‐DPP polymers incorporated naphtho[1,2‐b:5,6‐b′]dithiophene (NDT) as the

  通过Stille交叉偶联反应设计和合成了一组三种供体-受体共轭（D-A）共聚物，目的是调节新出现的萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩供体单元，用于聚合物太阳能电池（PSC）应用。所述PTNDTT-BT，PTNDTT-BTZ，和PTNDTT-DPP聚合物并入萘并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT）作为供体和2,2'-联噻唑（BTZ），苯并[ 1,2,5]噻二唑（BT）和吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4（2H，5H）-二酮（DPP），作为受体单位。大量的实验技术，例如差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见吸收光谱法，循环伏安法，X射线衍射和原子力显微镜用于确定共聚物的热，光学，电化学和形态学性质。通过引入不同吸电子强度的受体，这些共聚物的光学带隙可在1.58至1.9 eV之间有效调节，其HOMO和LUMO能级分别在-5.14至-5.26 eV和-3.13至-3.5 eV之
• Synthesis, Properties, Crystal Structures, and Semiconductor Characteristics of Naphtho[1,2-<i>b</i>:5,6-<i>b</i>′]dithiophene and -diselenophene Derivatives
  作者：Shoji Shinamura、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/jo902545a

  日期：2010.2.19

  In this paper we present the synthesis, structures, characterization, and applications to field-effect transistors (FETs) of naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene (NDT) and -diselenophene (NDS) derivatives. Treatment of 1,5-dichloro-2,6-diethynylnaphthalenes, easily derived from commercially available 2,6-dihydroxynaphthalene, with sodium chalcogenide afforded a straightforward access to NDTs and NDSs including

  在本文中，我们介绍了萘[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（NDT）和-二茂硒（NDS）衍生物的合成，结构，表征及其在场效应晶体管（FET）中的应用。用硫属元素化物钠处理容易衍生自市售2,6-二羟基萘的1,5-二氯-2,6-二乙炔基萘可直接使用NDT和NDS，包括母体，二辛基和二苯基衍生物。NDT和NDS衍生物的理化评估表明，这些杂芳烃具有与[1] benzothieno [2,3- b ] [1] benzothiophene（BTBT）和[1] benzoselenopheneno [2,3- b ]异构体相似的电子结构。] [1]苯并硒吩（BSBS）衍生物。尽管尝试用可溶性二辛基-NDT （C 8 -NDT）和-NDS（C 8 -NDS）制造溶液处理的场效应晶体管（FET ）失败，但二苯衍生物（DPh-NDT和DPh-NDS）提供了蒸气-场效应迁移率高达0.7 cm 2 V -1
• Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device
  申请人：Takimiya Kazuo

  公开号：US20110224445A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between it orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。
• A crystalline D-π-A organic small molecule with naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene-core for solution processed organic solar cells
  作者：Pranabesh Dutta、Hanok Park、Woo-Hyoung Lee、In-Nam Kang、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.09.019

  日期：2012.12

  In this work, we have designed and synthesized a new naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene-containing enlarged π-conjugated donor–acceptor (D–A) small molecule, NDT(TTz)2, for use in solution-processed organic photovoltaics. NDT(TTz)2, which contains a thiophene-bridged naphtho[1,2-b:5,6-b′]dithiophene as the central fused core and triphenylamine-flanked thiophene thiazolothiazole as a spacer, was synthesized

  在这项工作中，我们设计并合成了一种新的含有萘并[1,2- b：5,6- b' ]二噻吩的扩大π共轭供体-受体（D-A）小分子NDT（TTz）2，用于溶液处理的有机光伏。通过顺序的Suzuki和Stille合成了NDT（TTz）2，其中NDT（TTz）2包含噻吩桥接的萘并[1,2- b：5,6 - b' ]二噻吩作为中心稠合核心，三苯胺侧翼噻吩噻唑并噻唑作为间隔基偶联反应。NDT（TTz）2的热，物理化学和电化学性质已通过差示扫描量热法，热重分析法，紫外可见光谱，光致发光光谱，X射线衍射和循环伏安法进行了评估。如光伏应用所希望的那样，NDT（TTz）2具有良好的溶解性，热稳定性和井井有条的π-π堆叠结晶性。NDT（TTz）2的光学带隙和HOMO能级分别确定为2.0 eV和-5.23 eV。除了研究有机薄膜晶体管外，还通过与PC 71一起制造溶液处理的体异质结太阳能电池，研究了NDT（TTz）