N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline | 218608-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 218608-72-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂Si
• 分子量: 401.58
• InChiKey: KUOIIUJJVGHKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-cyano-10-(p-N,N-di(p-anisyl)aminophenyl)ethynylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Structure−Property Relationships in Conjugated Donor−Acceptor Molecules Based on Cyanoanthracene:  Computational and Experimental Studies

  摘要：

  Two series of pi-conjugated bipolar compounds, namely, 9-phenyl-10-anthronitriles (PAN series) and 9-phenylethynyl-10-anthronitriles (PEAN series), having inherent redox centers have been synthesized and their electronic absorption, fluorescence emission, and electrochemical behavior have been studied. Electrochemiluminescence of these molecules bearing weak, strong, and spin-polarized donors is also studied. The observed electronic properties are explained with the help of results obtained from density functional theory (DFT-B3LYP/6-31G*) calculations. The structure-property relationships of all the molecules are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo051183g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  氟化物与有机硼线的结合可控制光诱导电子转移†

  摘要：

  我们证明，可以通过将阴离子紧密结合到刚性棒状分子桥上来主动控制长程电子转移的速率。在 CH 2中，电子从三芳基胺供体穿过 2,5-二硼基-1,4-亚苯基桥转移到光激发 Ru(bpy) 3 2+受体 (bpy = 2,2'-联吡啶) 的时间不到 10 ns Cl 2在 22 °C。由于路易斯碱/路易斯酸的强相互作用，氟化物阴离子以高亲和力与有机硼桥结合，这极大地改变了桥的电子结构。因此，从三芳胺到 Ru(bpy) 3 2+络合物的光致电子转移受到了大的隧道势垒的影响，因此该过程发生的速度慢了两个数量级以上，尽管其驱动力基本上不受添加氟化物。蛋白质中的电子转移速率可能通过类似的基本原理进行调节，因为带电氨基酸侧链和反离子之间的相互作用可以调节远处氧化还原伙伴之间的电子耦合。 在人工供体-桥-受体化合物中，经常采用外部刺激来控制电子转移速率，但利用强路易斯酸/路易斯碱相互作用来调节刚性棒状分子桥

  DOI：

  10.1039/c5sc00964b

文献信息

• Direct Iodination of Electron-Deficient Benzothiazoles: Rapid Access to Two-Photon Absorbing Fluorophores with Quadrupolar D-π-A-π-D Architecture and Tunable Heteroaromatic Core
  作者：Jela Nociarová、Patrik Osuský、Erik Rakovský、Dimitris Georgiou、Ioannis Polyzos、Mihalis Fakis、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00893

  日期：2021.5.7

  Direct iodination of benzothiazoles under strong oxidative/acidic conditions leads to a mixture of iodinated heteroarenes with 1–2 major components, which are easily separable and which structures depend on the I2 equivalents used. Among the unexpected but dominant products were identified 4,7-diiodobenzothiazoles with a rare substitution pattern for SEAr reactions of this scaffold. These were employed

  在强氧化/酸性条件下，苯并噻唑的直接碘化反应会生成具有1-2个主要成分的碘化杂芳烃的混合物，这些成分易于分离，其结构取决于所使用的I 2当量。在出人意料但占主导地位的产物中，鉴定出4,7-二碘苯并噻唑具有对该支架的S E Ar反应的罕见取代模式。这些被用于合成4,7-双（三芳基胺-乙炔基）苯并噻唑-一种新型的高效准四极荧光团，在近红外区域显示大的两光子吸收截面（540-1374 GM）。
• Rutheniumethynyl-triarylamine mixed-valence conjugated system: syntheses, (spectro-)electrochemistry, and theoretical calculations
  作者：YA-Ping Ou、Yuxuan Hu、Meng Xu、Aihui Wang、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1080/00958972.2019.1695125

  日期：2019.11.2

  Abstract We describe the synthesis and characterization of triarylamine ethynyl ruthenium conjugate (4-OMeC6H4)2N-C6H4-4-C≡C-RuCp* (dppe)}, 3. Its electronic and spectroscopy properties are investigated by anodic voltammetry, IR and UV–vis–NIR spectroelectrochemistry, and density functional theory (DFT) calculations. Results indicate that 3 undergoes two well-defined single-electron redox processes

  摘要 我们描述了三芳胺乙炔基钌共轭物 (4-OMe )2N-C6H4-4-C≡C-RuCp* (dppe)}, 3 的合成和表征。通过阳极伏安法、IR 和UV-vis-NIR 光谱电化学和密度泛函理论 (DFT) 计算。结果表明 3 经历了两个明确定义的单电子氧化还原过程，并且 RuII/III 过程发生在 N0/+ 过程之前，IR 光谱 ν(C≡C) 带从 3 变为 3+ (Δν = 129 cm−1) 和 3+ 的自旋密度分布计算。TDDFT 计算进一步从实验光谱吸收揭示了单氧化 3+ 的 NIR 特征带，我们观察到 NAr2→Ru 电荷转移与 Ru-C≡C→苯桥电荷转移混合。
• 一种单/双咔唑空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN111909076B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种单/双咔唑空穴传输材料及其制备方法和应用，所述单/双咔唑空穴传输材料的化学结构通式如式I所示；所述空穴传输材料以N‑乙基咔唑或N,N'‑联咔唑为核心，同时以烷氧基或烷硫基取代的三苯胺为侧基，并且在核心和侧基之间引入烯键或炔键来增大共轭体系以及调控其分子堆积能力和空穴传输能力。本发明所合成的材料经过光物理性质(紫外、荧光)测试、电化学性能测试和光伏器件性能测试，表明电荷传输材料的性能良好，而且该材料具有合成简单，原料成本低廉，性能高效等特点，可作为空穴传输材料应用于有机感光鼓、有机发光二极管和太阳能电池等光电器件，具有广泛的应用前景。
• Influence of Donor-Substituents on Triphenylamine Chromophores Bearing Pyridine Fragments
  作者：Jiří Tydlitát、Michaela Fecková、Pascal le Poul、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Julián Rodríguez-López、Françoise Robin-le Guen、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/ejoc.201900026

  日期：2019.3.7

  A series of push‐pull chromophores with a pyridine electron‐withdrawing fragment and methoxy‐, 9H‐carbazol‐9‐yl‐, and 5‐methoxythiophen‐2‐yl‐substituted diphenylamino groups as electron‐donating units was designed.

  设计了一系列带有吡啶吸电子片段和甲氧基，9 H-咔唑-9-基和5-甲氧基噻吩-2-基取代的二苯基氨基作为供电子单元的推挽生色团。
• Charge Transfer Emission in Oligotriarylamine–Triarylborane Compounds
  作者：Annabell G. Bonn、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00416

  日期：2015.4.17

  is not more pronounced. The attempted increase of the acceptor strength by substitution of the acceptor moiety by two (instead of one) dimesitylboron groups leads to a drastic decrease of emission quantum yields. On the basis of these results, our purely experimental study provides fundamental guidelines for the design of new triarylamine–triarylborane donor–acceptor compounds with favorable charge-transfer

  表现出电荷转移发射的供体-受体化合物在许多不同的背景下都是令人感兴趣的，例如，对于非线性光学过程和传感器应用。最近研究的三芳基胺-三芳基硼烷化合物代表了重要的一类供体-受体体系，并且我们探索了比以前的研究通过使用更强的胺供体和硼烷受体可以在多大程度上改善其电荷转移性能。与先前使用的含有单个氮中心的三芳基胺相比，此处使用的低聚三芳基胺是强得多的供体。为了增加受体强度，电子接受单元配备有两个（而不是一个）二聚异丁酮取代基。在我们的比较研究中 合成了六种供体-受体化合物，并通过循环伏安法和光学光谱法进行了研究。通过用低聚三芳基胺单元代替普通的三芳基胺而提高了供体强度，导致了预期的电荷转移（CT）激发态的能量稳定，但发射溶剂化现象并不明显。通过用两个（而不是一个）二聚异丁酮基团取代受体部分而试图增加受体强度的做法，导致发射量子产率的急剧下降。基于这些结果，我们的纯实验研究为设计具有良好电荷转移发射