trifluoromethanesulfonic acid 6-chloro-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester | 589493-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 6-chloro-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester
• 英文别名: 6-chloro-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl trifluoromethanesulfonate；trifluoro-methanesulfonic acid 6-chloro-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester；(6-chloro-2-oxochromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 589493-98-1
• 化学式: C₁₀H₄ClF₃O₅S
• 分子量: 328.653
• InChiKey: NUGCEYKFJLXXFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 6-chloro-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-4-(piperidin-4-ylamino)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of Aminopiperidinecoumarin Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists

  摘要：

  4-(1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylpiperidine-4-ylmethyl)-6-chlorochromen-2-one (7) is a potent, orally bioavailable melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHr1) antagonist that causes dose-dependent weight loss in diet-induced obese mice. Further evaluation of 7 in an anesthetized dog model of cardiovascular safety revealed adverse hemodynamic effects at a plasma concentration comparable to the minimally effective therapeutic concentration. These results highlight the need for scrutiny of the cardiovascular safety profile of MCHr1 antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm050598r
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 6-chloro-2-oxo-2H-chromen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4种芳基香豆素类似物作为微管蛋白靶向抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  康布雷他汀A-4（CA-4）的26种4-芳基香豆素类似物的合成导致鉴定出两种具有强细胞毒活性的新化合物（25和26）。两种化合物均对耐CA-4的结肠腺癌细胞系（HT29D4）具有很高的细胞毒性作用。该化合物影响以有丝分裂阻滞为特征的细胞周期进程。检查了这些化合物在体外和细胞中对微管的活性，发现这两种化合物在体外均能有效抑制通过亚化学计量模式（如CA-4）形成微管。通过免疫荧光，观察到两种化合物均诱导强烈的微管网络破坏。我们的结果为开发针对CA-4耐药癌细胞的新型有效抗微管蛋白分子提供了有力的实验基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.035

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS HAVING BROAD SPECTRUM OF ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS À LARGE SPECTRE D'ACTIVITÉ
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096686A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。
• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。
• Palladium-catalyzed coupling reactions of 4-coumarinyl triflates with indoles leading to 4-indolyl coumarins
  作者：Tao Guo、Yu Liu、Yun-Hui Zhao、Pan-Ke Zhang、Shu-Lei Han、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.012

  日期：2016.10

  A convenient and efficient approach for the synthesis of 4-indolyl coumarins and 4-indolyl quinolinones was developed via palladium-catalyzed coupling reactions between 4-coumarinyl triflates/4-trifluoromethanesulfonyloxyquinolinones and indoles. Biological evaluation revealed that some of the obtained products exhibited in vitro antiproliferative activities on human-derived prostate, stomach, lung

  通过4-香豆素三氟甲磺酸酯/ 4-三氟甲烷磺酰氧基喹啉酮与吲哚之间的钯催化的偶联反应，开发了一种方便高效的合成4-吲哚香豆素和4-吲哚基喹啉酮的方法。生物学评估表明，某些获得的产物对人源性前列腺，胃，肺，乳腺癌细胞系表现出体外抗增殖活性。
• Virtual Screening Approach and Investigation of Structure–Activity Relationships To Discover Novel Bacterial Topoisomerase Inhibitors Targeting Gram-Positive and Gram-Negative Pathogens
  作者：Gabriele Magarò、Federica Prati、Barbara Garofalo、Gaia Corso、Guido Furlotti、Claudia Apicella、Giorgina Mangano、Noemi D’Atanasio、Daniel Robinson、Francesco Paolo Di Giorgio、Rosella Ombrato

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00394

  日期：2019.8.22

  against multidrug-resistant pathogens. Novel bacterial topoisomerase inhibitors (NBTIs) provide a new strategy for investigating the well-validated DNA gyrase and topoisomerase IV targets while preventing cross-resistance issues. On this basis, starting from a virtual screening campaign and subsequent structure-based hit optimization guided by X-ray studies, a novel class of piperazine-like NBTIs with

  细菌耐药性迅速增加，需要紧急鉴定对多种药物耐药的病原体有效的新型抗菌药物。新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）为研究经过充分验证的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV靶标提供了一种新策略，同时防止了交叉耐药性问题。在此基础上，从虚拟筛选活动和随后的X射线研究指导的基于结构的命中优化开始，鉴定出一类新型的哌嗪样NBTI，它们对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV具有出色的酶促活性。值得注意的是，化合物（±）-33，（±）-35和（±）-36具有有效且平衡的多靶标酶学特征，对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体表现出优异的功效，以及与临床相关的耐药菌株。总体而言，由于广谱抗菌活性和良好的体外安全性，本文所述的新NBTI化学型可作为开发针对严重感染的新疗法的基础。
• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concetrating hormone receptor
  申请人：——

  公开号：US20030229119A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to the antagonism of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及通过黑素浓缩激素受体对黑素浓缩激素（MCH）效果的拮抗，对于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质平衡、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫发作、神经退行性疾病和精神疾病是有用的。