n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyl-oxybutanoate | 907192-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyl-oxybutanoate
• 英文别名: (S)-butyl 2-(trifluoromethanesulfonyloxy)butanoate；n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyloxybutanoate；(S)-2-trifluoromethanesulfonyloxy-butanoic acid n-butyl ester；n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyloxybutyrate；(S)-2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)butanoic acid butyl ester；butyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanoate
• CAS: 907192-60-3
• 化学式: C₉H₁₅F₃O₅S
• 分子量: 292.276
• InChiKey: JYPMAJBCBINWCZ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyl-oxybutanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 以100%的产率得到n-butyl (R)-2-[3-[[benzoxazol-2-yl-[3-(4-methoxyphenoxy)propyl]amino]methyl]phenoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/90768

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基丁酸正丁酯 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyl-oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUND AND INTERMEDIATE OF THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1852426B1

文献信息

• Synthesis of highly deuterium-labeled (R)-K-13675, PPAR α agonist, for use as an internal standard for low-level quantification of drugs in plasma
  作者：Yukiyoshi Yamazaki、Shin-ichiro Ogawa、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.049

  日期：2009.3

  Two highly deuterium-labeled compounds, (R)-K-13675-d11 and (R)-K-13675-d7, were prepared for use as internal standards for low-level quantification of plasma drugs by LC/MS/MS. We successfully demonstrated their utility in pharmacokinetic studies for sensitive and precise drug quantification.

  制备了两种高度氘标记的化合物（R）-K-13675- d 11和（R）-K-13675- d 7，用作通过LC / MS / MS低定量定量血浆药物的内标。我们成功地证明了它们在药代动力学研究中用于敏感和精确的药物定量的效用。
• Converting a Birch Reduction Product into a Polyketide: Application to the Synthesis of a C¹-C¹¹Building Block of Rimocidin
  作者：Luc Nachbauer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201201112

  日期：2012.12

  A stereoselective synthesis of a C1–C11 building block for the polyol-polyene antibiotic rimocidin has been developed. Its functional groups originate from a disubstituted indane, which underwent Birch reduction, and oxidative cleavage. This provided a dihydropyranone with a β-keto ester side-chain. The latter was subjected to a Noyori hydrogenation (ds > 97:3). An oxy-Michael addition gave a mixture

  已经开发了用于多元醇-多烯抗生素 rimocidin 的 C1-C11 结构单元的立体选择性合成。它的官能团来源于二取代的茚满，经过 Birch 还原和氧化裂解。这提供了具有β-酮酯侧链的二氢吡喃酮。后者进行 Noyori 氢化（ds > 97:3）。氧-迈克尔加成得到两种螺缩酮的混合物。然后 Luche 减少导致比例为 80:10:10 的三个螺酮。通过色谱分离副产物之一和通过非对映异构体选择性硫缩酮化分离另一种副产物，主要的螺缩酮变得可分离。剩余的螺缩酮开环得到二硫戊环。使用减少气味的后处理程序，将其 CO2Me 基团转化为目标化合物的 1,3-二噻烷单元（即 47），
• A practical synthesis of the PPARα agonist, (R)-K-13675, starting from (S)-2-hydroxybutyrolactone
  作者：Yukiyoshi Yamazaki、Takaaki Araki、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.049

  日期：2008.8

  A practical synthesis of optically pure PPARα agonist, (R)-K-13675, is described. This process is based on the use of (S)-2-hydroxybutyrolactone, which can be transformed into the requisite n-butyl (S)-2-hydroxybutanoate in an efficient manner. A key reaction is the etherification between the phenol and n-butyl (S)-2-trifluoromethanesulfonyloxybutanoate to give the phenyl ether in excellent yield without

  描述了光学纯的PPARα激动剂（R）-K-13675的实用合成。该方法基于使用（S）-2-羟基丁内酯，其可以以有效方式转化为所需的（S）-2-羟基丁酸正丁酯。关键反应是苯酚与（S）-2-三氟甲磺酰氧基丁酸正丁酯之间的醚化反应，以优异的收率得到苯醚，而不会损失光学纯度。
• Process For Production of Optically Active Ppar-Activating Compound and Intermediate of the Same
  申请人：Yamazaki Yukiyoshi

  公开号：US20080194833A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A process for obtaining a compound (1) and an intermediate thereof in high yield and high optical yield is provided. A process for producing a compound (4), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base; and a process for producing a compound (1), the process including reacting a compound (2) with a compound (3) in the presence of a base to yield a compound (4) and then deesterifying the compound (4). wherein R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 8 carbon atoms.

  提供了一种高产率和高光学产率获得化合物（1）及其中间体的方法。一种制备化合物（4）的方法包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应；一种制备化合物（1）的方法包括在碱的存在下将化合物（2）与化合物（3）反应以产生化合物（4），然后脱酯化化合物（4）。其中，R代表具有1至6个碳原子的烷基或具有7至8个碳原子的芳基烷基。
• Optically active PPAR-activating compound intermediate and method for producing same
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US07538242B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  The present invention provides a production intermediate for compound (A-1) and a method for producing the intermediate at high yield and high optical yield.

  本发明提供了一种化合物（A-1）的生产中间体以及一种高产率和高光学产率生产该中间体的方法。