2-((trimethylsilyl)ethynyl)isoindoline-1,3-dione | 1313233-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Trimethylsilylethynyl)isoindole-1,3-dione；2-(2-trimethylsilylethynyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1313233-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂Si
• 分子量: 243.337
• InChiKey: NNZDTLHAKMDOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)isoindoline-1,3-dione 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(methylsulfonyl)-4-phthalimido-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Donor/Acceptor Carbenes to N-Phthalimido Donor Groups: Diastereoselective Synthesis of 1-Cyclopropane α-Amino Acids

  摘要：

  Warming of 4-phthalimido-N-mesyl-1,2,3-triazole in the presence of alkenes followed by silica gel induced hydrolysis results in a highly diastereoselective and catalyst-free entry to N-phthalimidocyclopropanecarboxaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol3029127
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 三甲基乙炔基硅 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以68%的产率得到2-((trimethylsilyl)ethynyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的[2 + 2]环加成反应合成氨基环丁烷

  摘要：

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201303803

文献信息

• Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis
  作者：Long Hu、Silin Xu、Zhenguang Zhao、Yang Yang、Zhiyuan Peng、Ming Yang、Changliu Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b07230

  日期：2016.10.12

  A highly efficient, two-step, one-pot synthetic strategy for amides and peptides was developed by employing ynamides as novel coupling reagents under extremely mild reaction conditions. The ynamides not only are effective for simple amide and dipeptide synthesis but can also be used for peptide segment condensation. Importantly, no racemization was detected during the activation of chiral carboxylic

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。
• Tandem (2 + 2) Annulation/Retro-4π Electrocyclization/Imino-Nazarov Cyclization Reaction of <i>p</i>-Quinone Methides with Ynamides: Expeditious Construction of Functionalized Aminoindenes
  作者：Ke-Yin Yu、Yu-Hua Deng、Xiao-Min Ge、Xian-Tao An、Peng-Fei Shu、Ye-Xing Cao、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02003

  日期：2021.8.6

  p-quinone methides (p-QMs) with ynamides is described. This cascade reaction features a unique combination of (2 + 2) annulation, retro-4π electrocyclization, and imino-Nazarov cyclization, wherein vinyl p-quinone methides (p-VQMs) as one of the key intermediates have been identified chemically. Significantly, an unusual structural reconstruction of p-QMs involving the cleavage of the C5–C6 bond and

  描述了一种新的对-醌甲基化物 ( p- QMs) 与 ynamides 的串联环化。这种级联反应具有 (2 + 2) 环化、逆 4π 电环化和亚氨基-纳扎罗夫环化的独特组合，其中乙烯基对醌甲基化物 ( p- VQMs) 作为关键中间体之一已被化学鉴定。值得注意的是，涉及 C5-C6 键断裂和 C4-C6 键后期形成的p- QM的不寻常结构重建，导致构建功能化氨基茚的方法学发展。
• Synthesis of 1,2,3-triazole ‘click’ analogues of thalidomide
  作者：Jarrid M. Ronnebaum、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.019

  日期：2016.10

  array of arylacetylenes and N-ethynyl/N-propargyl phthalimide derivatives. The sequence necessitated a new and scalable synthesis of the key click intermediate 3-azidoglutarimide. The dipolar cycloaddition reactions between the azidoglutarimide and the alkynyl coupling partners utilized a copper sulfate/sodium ascorbate reagent system in aqueous tetrahydrofuran and were first explored using substituted

  沙利度胺的click类似物由3-叠氮戊二酰亚胺和各种各样的芳基乙炔和N-乙炔基/ N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺衍生物制备。该序列需要键点击中间体3-叠氮戊二酰亚胺的新的和可扩展的合成。叠氮戊二酰亚胺和炔基偶合伙伴之间的偶极环加成反应利用了四氢呋喃水溶液中的硫酸铜/抗坏血酸钠试剂系统，并且首先使用取代的芳基炔烃进行了研究。与沙利度胺的点击类似物一起，制备了致畸和抗血管生成的沙利度胺类似物EM-12的点击对应物。
• Synthesis of multisubstituted phenols by formal [4 + 2] cycloaddition of nucleophilic alkynes with 3-ethoxycyclobutanones
  作者：Takeo Kuzuguchi、Yuto Yabuuchi、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1039/c7ob00827a

  日期：——

  Nucleophilic alkynes bearing sulfonamide, trimethylsilyl, or p-methoxyphenyl groups at the sp carbon reacted with 3-ethoxycyclobutanones to give formal [4+2] cycloadducts by activation with TiCl4. Reactions with 2-monoalkyl and 2-nonsubstituted 3-ethoxycyclobutanones gave phenol derivatives directly by benzannulation, while the use of 2,2-dimethyl-3-ethoxycyclobutanone gave the corresponding dienones

  在sp碳上带有磺酰胺，三甲基甲硅烷基或对甲氧基苯基的亲核炔烃与3-乙氧基环丁酮反应，经TiCl4活化，生成正式的[4 + 2]环加合物。与2-单烷基和2-非取代的3-乙氧基环丁酮的反应直接通过苯环烷基化得到苯酚衍生物，而使用2,2-二甲基-3-乙氧基环丁酮产生相应的二烯酮，它们通过二烯酮-苯酚重排转化为五取代的苯酚。还描述了取决于二烯酮-苯酚重排的活化条件的区域选择性。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, USE AS INHIBITORS OF THE KINASE LRRK2, AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE, LEUR UTILISATION À TITRE D'INHIBITEURS DE LA KINASE LRRK2, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2017106771A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present disclosure is concerned with certain pyrrolopyrimidine compounds that are capable of inhibiting certain protein kinases, and especially the leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2) protein. Compounds of the present disclosure can be used to treat a number of disorders caused by or associated with abnormal LRRK2 kinase activity. Compounds of the present disclosure can be used to treat disorders including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease; precancerous conditions and cancer; autoimmune disorders such as Crohn's disease, rheumatoid arthritis and psoriasis; and leprosy (Hansen's disease). This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及某些吡咯吡嘧啶化合物，这些化合物能够抑制某些蛋白激酶，尤其是富含亮氨酸重复激酶2（LRRK2）蛋白。本公开的化合物可用于治疗由或与异常LRRK2激酶活性相关的多种疾病。本公开的化合物可用于治疗包括帕金森病在内的神经退行性疾病；癌前病变和癌症；自身免疫性疾病，如克罗恩病、类风湿关节炎和牛皮癣；以及麻风病（汉森病）。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。