N²-acetyl-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>guanine | 84222-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-acetyl-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>guanine
• 英文别名: N²-acetyl-7-(1,3-dibenzyloxy-2-propoxymethyl)guanine；N-[7-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]acetamide
• CAS: 84222-48-0
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₅
• 分子量: 477.52
• InChiKey: NBOQHIHGJBBINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>guanine 在 钯 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 作用下， 以 环己烯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-氨基-1,7-二氢-7-[[2-羟基-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Biologically active acyclonucleoside analogues. II. The synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine (BIOLF-62)

  摘要：

  描述了9-[[2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基]甲基]鸟苷的化学合成。这种化合物，被称为BIOLF-62，对抗疱疹病毒有效。这种化合物是一类新型的核苷类似物的成员，它们缺乏刚性的碳水化合物环，但具有所有天然存在的脱氧核苷的功能基团。

  DOI：

  10.1139/v82-430
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 N²-acetyl-7-<<1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy>methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  Sariri, Reyhaneh; Khalili, Gholamhosein, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine: a new potent and selective antiherpes agent
  作者：John C. Martin、Charles A. Dvorak、Donald F. Smee、Thomas R. Matthews、Julien P. H. Verheyden

  DOI：10.1021/jm00359a023

  日期：1983.5

  The synthesis of a new acyclic analogue of deoxyguanosine, 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG, 1), is described starting from epichlorohydrin via condensation of 2-O-(acetoxymethyl)-1,3-di-O-benzylglycerol (5) with N2,9-diacetylguanine (6). In vitro studies indicate that DHPG is a potent and broad-acting (herpes simplex virus types 1 and 2, cytomegalovirus, and Epstein-Barr virus) antiherpetic

  描述了一种新的脱氧鸟嘌呤无环类似物9-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）的合成，从环氧氯丙烷开始，通过2-O-（乙酰氧基甲基）-1的缩合反应。 ，3-二-O-苄基甘油（5）与N2,9-二乙酰鸟嘌呤（6）。体外研究表明，DHPG是一种有效且作用广泛的（单纯疱疹病毒1和2型，巨细胞病毒和爱泼斯坦-巴尔病毒）抗疱疹药。体内研究表明其无毒[LD50（小鼠）= 1-2 g / kg，ip]，优于无环鸟苷[口服ED50 = 7（mg / kg）/天，而550（mg / kg）/天在HSV-2感染的小鼠中]。
• BORYSKI, JERZY;GOLANKIEWICZ, BOZENNA, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 529-536
  作者：BORYSKI, JERZY、GOLANKIEWICZ, BOZENNA

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, J. C.;DVORAK, CH. A.;SMEE, D. F.;MATTHEWS, TH. R.;VERHEYDEN, J. P+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 759-761
  作者：MARTIN, J. C.、DVORAK, CH. A.、SMEE, D. F.、MATTHEWS, TH. R.、VERHEYDEN, J. P+

  DOI：——

  日期：——
• Sariri, Reyhaneh; Khalili, Gholamhosein, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 3, p. 651 - 654
  作者：Sariri, Reyhaneh、Khalili, Gholamhosein

  DOI：——

  日期：——
• Biologically active acyclonucleoside analogues. II. The synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine (BIOLF-62)
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Ukken O. Cheriyan、Bruno K. Radatus、Kendall O. Smith、Karen S. Galloway、Wiebke L. Kennell

  DOI：10.1139/v82-430

  日期：1982.12.15

  The chemical synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine is described. This compound, known as BIOLF-62, is active against herpesviruses. This compound is a member of a novel class of nucleoside analogues which lack a rigid carbohydrate ring, but which possess all of the functional groups of naturally occurring deoxynucleosides.

  描述了9-[[2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基]甲基]鸟苷的化学合成。这种化合物，被称为BIOLF-62，对抗疱疹病毒有效。这种化合物是一类新型的核苷类似物的成员，它们缺乏刚性的碳水化合物环，但具有所有天然存在的脱氧核苷的功能基团。