({2-[6-Diphenylcarbamoyloxy-2-(isobutyrylamino)purin-9-yl]acetyl}-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino)acetic acid tert-butyl ester | 263254-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ({2-[6-Diphenylcarbamoyloxy-2-(isobutyrylamino)purin-9-yl]acetyl}-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 2-(N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-2-(6-((diphenylcarbamoyl)oxy)-2-isobutyramido-9H-purin-9-yl)acetamido)acetate；tert-butyl 2-[[2-[6-(diphenylcarbamoyloxy)-2-(2-methylpropanoylamino)purin-9-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
• CAS: 263254-52-0
• 化学式: C₄₇H₄₈N₈O₈
• 分子量: 852.947
• InChiKey: ATILQLSFZBUCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({2-[6-Diphenylcarbamoyloxy-2-(isobutyrylamino)purin-9-yl]acetyl}-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino)acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 间苯二甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到{[2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-[2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)acetyl]amino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 sodium hydroxide 、 水 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ({2-[6-Diphenylcarbamoyloxy-2-(isobutyrylamino)purin-9-yl]acetyl}-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k