N-allyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1165944-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-prop-2-enyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1165944-24-0
• 化学式: C₁₁H₉F₆NO₂S
• 分子量: 333.254
• InChiKey: DRWYPENFQCIONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 碘 、 chloroamine-T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-2-(iodomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N,C-双官能化双环[1.1.1]戊烷的双重自由基合成

  摘要：

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04180
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二三氟甲基苯磺酰氯 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-allyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动光催化促进N-杂螺环的多组分直接组装

  摘要：

  N-杂螺环是在天然产物和药物化合物中发现的有趣的结构单元，但其可靠的合成方法相对较少。在这里，我们利用光催化生成N-中心自由基，从N-烯丙基磺酰胺和烯烃构建β-螺环吡咯烷。已经以中等至非常好的产率构建了多种β-螺环吡咯烷，包括药物衍生物。产品的进一步衍生化也已被证明具有可行的放大程序，利用流动化学技术。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01684

文献信息

• Regioselective Hydroformylation of Sulfonamides using a Scaffolding Ligand
  作者：Amanda D. Worthy、Moriah M. Gagnon、Michael T. Dombrowski、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol900921e

  日期：2009.7.2

  A highly regioselective hydroformylation of allylic sulfonamides has been developed by employing a catalytic directing group. The reaction tolerates a wide range of electronically and sterically modified olefins, and only 10% of the scaffolding ligand is required to effectively control the regioselectivity.

  通过使用催化导向基团已经开发了烯丙基磺酰胺的高度区域选择性加氢甲酰基化。该反应可耐受多种电子和空间改性的烯烃，仅需10％的支架配体即可有效地控制区域选择性。
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。
• Multicomponent Direct Assembly of <i>N</i>-Heterospirocycles Facilitated by Visible-Light-Driven Photocatalysis
  作者：Oliver M. Griffiths、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01684

  日期：2022.10.7

  found in both natural products and medicinal compounds but have relatively few reliable methods for their synthesis. Here, we enlist the photocatalytic generation of N-centered radicals to construct β-spirocyclic pyrrolidines from N-allylsulfonamides and alkenes. A variety of β-spirocyclic pyrrolidines have been constructed, including drug derivatives, in moderate to very good yields. Further derivatization

  N-杂螺环是在天然产物和药物化合物中发现的有趣的结构单元，但其可靠的合成方法相对较少。在这里，我们利用光催化生成N-中心自由基，从N-烯丙基磺酰胺和烯烃构建β-螺环吡咯烷。已经以中等至非常好的产率构建了多种β-螺环吡咯烷，包括药物衍生物。产品的进一步衍生化也已被证明具有可行的放大程序，利用流动化学技术。