chloromethyl 4-nitrobenzoate | 41657-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloromethyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 41657-92-5
• 化学式: C₈H₆ClNO₄
• 分子量: 215.593
• InChiKey: PLAYIRIDNFHPRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl 4-nitrobenzoate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ([4-nitrobenzoyl]oxy)methyl (Z)-6-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-([4-methoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino)acetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿莫西林与苯甲酸衍生物杂化分子的合成及抗菌活性

  摘要：

  由于全球范围内细菌耐药性问题的日益严重，对新型抗生素的需求变得越来越迫切。我们希望： (a) 通过化学键连接不同的药效团来制备杂化分子；(b) 在体外和体内使用药物敏感和耐药病原体研究这些杂交体的抗菌活性。设计并合成了一系列具有二酯结构的杂化分子，通过亚甲基桥连接阿莫西林和苯甲酸衍生物。评估合成的化合物对革兰氏阳性菌的活性（金黄色葡萄球菌美国典型培养物保藏中心 [ATCC] 29213、ATCC 11632；耐甲氧西林金黄色葡萄球菌[MRSA] 11；大肠杆菌ATCC 25922）和革兰氏阴性菌（沙门氏菌LS677、GD836、GD828、GD3625）通过肉汤微量稀释。合成的化合物在体外对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出良好的活性。特别是，阿莫西林-对硝基苯甲酸 ( 6d ) 对沙门氏菌具有良好的活性，并且对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有更好的活性（最低抑菌浓度 [MIC] = 64 μg/ml），优于参比药物阿莫西林（MIC

  DOI：

  10.1002/ddr.21739
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLMBERG K.; HANSEN B., TETRAHEDRON LETT. , 1975, NO 27, 2303-2306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种羧酸酯类化合物的合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN106588644B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明提供一种如式(1)、式(2)或式(3)所示的酯类化合物的合成方法，所述方法为：将醛类化合物、叠氮化钠、四丁基碘化铵和卤代化合物溶于溶剂中，或将醛类化合物、叠氮化钠、四丁基碘化铵直接溶于卤代化合物中，在90‑100℃下反应1～12h，反应结束后，反应液经后处理得到式(1)所示的化合物。本发明反应条件温和，无需强酸强碱以及金属参与，合成方法简单高效、产率高、底物适用范围广且具有放大生产的潜力，具有较大的潜在经济价值。
• Synthesis and In Vivo Acute Antihyperglycemic Evaluation of Novel Isosteviol Derivatives
  作者：Junqing Chen、Xiaoming Zha、Min Sun、Jin Cai、Wen Zhou、Min Ji

  DOI：10.2174/157018010792929522

  日期：2010.11.1

  Isosteviol is a beyerane tetracyclic diterpenoid with a large variety of biological activities. In this article, a series of novel isosteviol derivatives containing the modification of C-18 carboxyl group (5-12), C-16 carbonyl group (14- 16) and heteroatom-containing frameworks fused with isosteviol structure (18-19) were synthesized and evaluated for their in vivo acute antihyperglycemeric effects. Among them, compound 8 exhibited the most potent antihyperglycemeric effects. Furthermore, primarily, structure-activity relationship (SAR) was also analyzed. The structures of all the newly synthesized compounds were determined by 1H, 13CNMR, MS, IR and elementary analysis.

  异雌二醇是一种具有多种生物活性的四环双萜类化合物。本文合成了一系列含有 C-18 羧基（5-12）、C-16羰基（14-16）和与异塞维醇结构融合的含杂原子框架（18-19）的新型异塞维醇衍生物，并对其体内急性抗高血糖作用进行了评估。其中，化合物 8 的抗高血糖作用最强。此外，还主要分析了结构-活性关系（SAR）。所有新合成化合物的结构都是通过 1H、13CNMR、MS、IR 和基本分析确定的。
• A practical synthesis of chloromethyl esters from acid chlorides and trioxane or paraformaldehyde promoted by zirconium tetrachloride
  作者：Boguslaw Mudryk、Shanthi Rajaraman、Nachimuthu Soundararajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01396-5

  日期：2002.9

  A practical synthesis of chloromethyl esters from acid chlorides and trioxane or paraformaldehyde using zirconium tetrachloride as the Lewis acid has been demonstrated. The new procedure is highly chemoselective and applies to a variety of acid chlorides.

  已经证明了使用四氯化锆作为路易斯酸从酰氯和三恶烷或多聚甲醛实际合成氯甲基酯。新程序具有高度的化学选择性，适用于各种酰氯。
• Azidomethylation of Nucleobases and Related <i>N</i>-Heterocycles, Benzazoles, and Bis(arene)sulfonimides Using Azidomethyl Esters with Silyl Triflates
  作者：Ryoga Sawahata、Yuga Takagi、Yoshiaki Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00938

  日期：——

  An efficient method for the azidomethylation of amines using azidomethyl esters with silyl triflates is described. This protocol enables the azidomethylation of various amines that can be activated with silyl groups, including nucleobases.

  描述了一种使用叠氮甲基酯与三氟甲磺酸硅酯对胺进行叠氮甲基化的有效方法。该方案能够实现各种胺的叠氮甲基化，这些胺可以用甲硅烷基（包括核碱基）激活。
• Microwave-assisted, facile, rapid and solvent-free one pot two-component synthesis of some special acylals
  作者：Yu-Heng Ma、Gang Wu、Nan Jiang、Shu-Wang Ge、Qian Zhou、Bai-Wang Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.11.001

  日期：2015.1

  A facile, rapid and solvent-free method for the conversion of acids and dihalomethane to the corresponding methylene diesters (acylals) using microwave as activators or assistor, is reported. This method is particularly powerful for the diesterification of carboxylic acids, which afford methylene diesters in good to excellent yields (up to >99%). When the intermediate is trapped, a "double successive S(N)2 reactions" mechanism is proved. (C) 2014 Bai-Wang Sun. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.