N-allyl-bis-BOC-guanidine | 158478-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-bis-BOC-guanidine
• 英文别名: N-allyl-N',N"-bis-Boc-guanidine；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-prop-2-enylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 158478-71-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 299.37
• InChiKey: ZJSBHCUPWZXHKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-bis-BOC-guanidine 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-5-(chloromethyl)-imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Koser试剂和卤化锂介导的不饱和胍的卤代化

  摘要：

  通过碘（III）卤代环状胍的合成介导的极性转换卤化物盐的描述。使用Koser's试剂和相应的锂盐，可以通过氯环化或溴环化获得通常具有出色的区域选择性的各种大小的环状胍。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01750
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-allyl-bis-BOC-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Koser试剂和卤化锂介导的不饱和胍的卤代化

  摘要：

  通过碘（III）卤代环状胍的合成介导的极性转换卤化物盐的描述。使用Koser's试剂和相应的锂盐，可以通过氯环化或溴环化获得通常具有出色的区域选择性的各种大小的环状胍。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01750

文献信息

• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• Intramolecular guanidine epoxide ring opening reactions
  作者：Mark Dennis、Louise M Hall、Patrick J Murphy、Andrew J Thornhill、Robert Nash、Ana L Winters、Michael B Hursthouse、Mark E Light、Peter Horton

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00519-7

  日期：2003.4

  The synthesis of a range of cyclic guanidines via intramolecular ring opening of epoxides or iodocyclisation is reported. A preliminary investigation of the glycosidase inhibitory activity of these substances is also discussed.

  据报道，通过环氧化物的分子内开环或碘环化作用合成了一系列环状胍。还讨论了对这些物质的糖苷酶抑制活性的初步研究。
• A Convenient Preparation of Monosubstituted<i>N</i>,<i>N</i>′-di(Boc)-Protected Guanidines
  作者：Brian Drake、Marcel Patek、Michal Lebl

  DOI：10.1055/s-1994-25527

  日期：——

  1-H-Pyrazole-1-[N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)] carboxamidine (1) reacts under mild conditions with a number of amines and amino acids to give the respective protected guanidines in moderate to high isolated yields.

  1-H 吡唑-1-[N,N′-双（叔丁氧羰基）]羧酰胺（1）在温和的条件下与多种胺和氨基酸反应，生成相应的受保护胍类化合物，分离产率从中等到高等不等。
• A Mild and Inexpensive Procedure for the Synthesis of N,N′-Di-Boc-Protected Guanidines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218365

  日期：2009.12

  A novel and efficient synthetic procedure for converting a diverse set of amines to N,N′ -di-Boc-protected guanidines is described. The methodology comprises the use of cyanuric chloride (TCT) as activating reagent for di-Boc-thiourea. The employ of inexpensive TCT instead of classical HgCl 2 eliminates the environmental hazard of heavy-metal waste without appreciable loss of yield or reactivity. This

  描述了一种将多种胺转化为 N,N' -di-Boc 保护的胍的新型有效合成程序。该方法包括使用氰尿酰氯 (TCT) 作为二-Boc-硫脲的活化剂。使用廉价的 TCT 代替经典的 HgCl 2 消除了重金属废物对环境的危害，而不会显着降低产量或反应性。该协议为目前使用的胺类鸟苷酸化提供了另一种途径。
• Intramolecular epoxide ring opening cyclisation reactions involving guanidines
  作者：Zainab Al Shuhaib、Marcel Arndt、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Iestyn Jones、Vera Leitmann、Patrick J. Murphy、Dion Roberts、Richard Rowles、Yones K. Sadaghiani、Andrew J. Thornhill、Robert J. Nash、Jackie Hollinshead、Barbara Bartholomew、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.065

  日期：2017.2

  The cyclisation of N-allyl- and N-homoallylguanidines using DMDO leading to the formation of novel 5- and 6-membered guanidine heterocycles is reported. Several of the products formed displayed weak inhibition of glycosidase enzymes.

  据报道，使用DMDO使N-烯丙基和N-高烯丙基胍环化，导致形成新的5元和6元胍杂环。形成的几种产物显示出对糖苷酶的弱抑制作用。