2-chloro-6-(4-chlorophenyl)amino-9H-purin | 439803-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-chlorophenyl)amino-9H-purin
• 英文别名: 2-chloro-6-p-chloroanilinepurine；2-chloro-6-p-chloroanilinopurine；2-chloro-N-(4-chlorophenyl)-9H-purin-6-amine；2-chloro-6-(4-chloroanilino)purine；2-chloro-N-(4-chlorophenyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 439803-63-1
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₅
• mdl: MFCD25963477
• 分子量: 280.116
• InChiKey: IBCZOXNKMXUTOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(4-chlorophenyl)amino-9H-purin 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-chloro-6-(4-chlorophenyl)amino-9H-purin-9-yl)-N-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  含有嘌呤部分作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的新型异羟肟酸衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计，合成和筛选了含有嘌呤支架的新型异羟肟酸酯作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的生物学活性。其中一些表现出优异的acti-HDACs活性和抗增殖活性，最有希望的化合物是7m'。Western印迹分析表明，化合物7f'，7l'，7m'，7o'可以增加HCT116和K562细胞株中组蛋白H3的乙酰化水平，而7m'则以剂量依赖的方式增加乙酰基组蛋白H3的水平，这相似异戊酰苯胺异羟肟酸（SAHA）的行为。分子对接研究表明，HDAC2活性位点中的7m'构象与阳性药物SAHA相似，后者被异羟肟酸定向至催化中心，并与锌离子形成金属结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00997
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-9-acetyl-6-chloropurine 在 盐酸 、 水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-chloro-6-(4-chlorophenyl)amino-9H-purin
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted synthesis of 2,6-substituted aromatic-aminopurine derivatives

  摘要：

  AbstractA series of novel 2, 6‐diaromatic‐aminopurines (6a–6t) have been synthesized from guanine and characterized fully. The effects of different catalysts on the N‐alkylation of 2‐position of purine ring were discussed. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.629

文献信息

• Novel purine derivatives, preparation method and use as medicines
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040063732A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The use of purine derivatives of formula (I): 1 as cdk kinase inhibitors for the prevention and treatment of fungal infections. Also disclosed are novel methods and intermediates for the production of compounds of formula I, as well as pharmaceutical compositions containing said compounds.

  将式(I)的嘌呤衍生物用作CDK激酶抑制剂，用于预防和治疗真菌感染。还公开了用于制备式(I)化合物的新方法和中间体，以及含有该化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL PURINE- OR PYRROLOL[2,3-d]PYRIMIDINE-2-CARBONITILES FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH CYSTEINE PROTEASE ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX PURINE- OU PYRROLOL[2,3-D]PYRIMIDINE-2-CARBONITILES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A L'ACTIVITE DE PROTEASE A CYSTEINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004000843A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention therefore provides a compound of formula (I) and compositions for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases S, K, F, L and B. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin S. In addition this invention also discloses processes for the preparation of such inhibitors.

  因此，本发明提供了一种化合物的公式（I）和用于治疗与半胱氨酸蛋白酶活性相关疾病的组合物。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶S、K、F、L和B的可逆抑制剂。特别感兴趣的是与半胱氨酸蛋白酶S相关的疾病。此外，本发明还揭示了制备这类抑制剂的方法。
• Synthesis and Inhibitory Activity Evaluation of 2,6-Disubstituted Purine Derivatives
  作者：Hongxia Liu、Libo Li、Shaikh Qurat-ul-ain、Tao Jiang

  DOI：10.1002/jhet.1959

  日期：2015.3

  novel 2,6‐disubstituted purine derivatives were designed and synthesized from 2,6‐dichloropurine. The structures of target compounds were determined by 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. The synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activities against lung cancer cell lines of A549 and liver cancer cell lines of Bel‐7402. 2‐(4‐Benzyloxy‐phenylamino)‐6‐(cyclohexylamino)purine(3), 2‐(4‐chloro‐phe

  由2,6-二氯嘌呤设计并合成了一系列新颖的2,6-二取代嘌呤衍生物。目标化合物的结构由1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS确定。评估了合成的化合物对A549肺癌细胞系和Bel-7402肝癌细胞系的抑制活性。2-（4-苄氧基-苯基氨基）-6-（环己基氨基）嘌呤（3），2-（4-氯-苯基氨基）-6-（正丁基氨基）嘌呤（5），2-（4-吗啉代氨基）- 6-（4-羟基-苯基氨基）嘌呤（9）和2-（4 - O-半乳糖基-苯基氨基）-6-（环己基氨基）嘌呤（12）表现出中等的抑制活性。
• Novel purine-or pyrrolol[2,3-d]pyrimidine-2-carbonitiles for treating diseases associated with cysteine protease activity
  申请人：Bailey Andrew

  公开号：US20050203107A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention therefore provides a compound of formula (I) and compositions for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases S, K, F, L and B. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin S. In addition this invention also discloses processes for the preparation of such inhibitors.

  因此，本发明提供了一种式（I）化合物和用于治疗与半胱氨酸蛋白酶活性相关的疾病的组合物。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶S、K、F、L和B的可逆抑制剂。特别感兴趣的是与卡特普西蛋白S相关的疾病。此外，本发明还揭示了制备这些抑制剂的方法。
• NOVEL PURINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND USE AS MEDICINES
  申请人：BORDON-PALLIER Florence

  公开号：US20080090849A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Purine derivatives of formula (I): Their use as cdk kinase inhibitors for the prevention and treatment of fungal infections, as well as novel methods and intermediates for the production of compounds of formula I, and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  公式（I）的嘌呤衍生物：它们作为CDK激酶抑制剂用于预防和治疗真菌感染，以及用于制备公式I化合物的新方法和中间体，以及含有该化合物的药物组合物。