4-bromobenzenesulfinyl chloride | 75168-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzenesulfinyl chloride
• 英文别名: 4-Brom-benzolsulfinsaeure-chlorid；4-Bromobenzenesulfinic chloride
• CAS: 75168-73-9
• 化学式: C₆H₄BrClOS
• 分子量: 239.52
• InChiKey: KAATYWZRDPSPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  331.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzenesulfinyl chloride 在 三乙胺 作用下， 500.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 4-溴茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解烷氧基羰基/亚磺酰基稳定的磷酰化物：烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾的生成和分子内插入

  摘要：

  酯和亚磺酰基均稳定的磷化磷的闪蒸真空热解主要导致Ph 3 PO挤出生成烷氧基羰基（亚磺酰基）卡宾；这些经过烷氧基羰基分子内插入CH中，得到β-内酯，该β-内酯在失去CO 2的条件下得到链烯基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c39940000805
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-bromobenzenesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的4-溴苯磺酸正烷基酯的新合成及其构型分配

  摘要：

  （S）-（-）- α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇与4-溴苯亚磺酰氯反应，以高收率得到相应亚磺酰胺的单一非对映异构体。通过亚磺酰胺与伯醇的酸性醇解，可获得对映体纯的新的（R）-（+）- n-烷基4-溴苯亚磺酸酯。亚磺酰胺和由其衍生的亚磺酸盐的构型已通过1 H-NMR和分子模型确定。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00253-l

文献信息

• Iodine/TBHP-Promoted One-Pot Deoxygenation and Direct 2-Sulfonylation of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Sodium Sulfinates: Facile and Regioselective Synthesis of 2-Sulfonylquinolines
  作者：Ladawan Sumunnee、Chonchanok Buathongjan、Chaleena Pimpasri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.201601443

  日期：2017.2.3

  A highly efficient iodine/TBHP-mediated one-pot deoxygenative and regioselective C2-sulfonylation of quinoline N-oxides with sodium sulfinate salts has been developed. This metal, base and phosphorus-free protocol employs readily accessible and easy to handle reagents, and can be conveniently carried out at room temperature under mild conditions, providing an alternative access to a series of C2 sulfonyl

  已经开发了一种高效的碘/TBHP 介导的一锅脱氧和区域选择性 C2-磺酰化喹啉 N-氧化物与亚硫酸钠盐。这种无金属、无碱和无磷的方案采用易于获得且易于处理的试剂，并且可以在温和条件下在室温下方便地进行，提供了在温和条件下获得一系列 C2 磺酰基喹啉和其他相关杂芳基砜产品的替代途径。在很短的反应时间内达到卓越的产量。
• [EN] AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS AMP PROTEIN KINASE AGONISTES<br/>[FR] DÉRIVÉS AZABENZIMIDAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE LA PROTÉINE KINASE AMP
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016023789A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the group R1, R2, X, Y and Z are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1、R2、X、Y和Z的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是结合AMP-激活蛋白激酶（AMPK）并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Sulfonimidamide Analogs of Oncolytic Sulfonylureas^,1
  作者：John E. Toth、Gerald B. Grindey、William J. Ehlhardt、James E. Ray、George B. Boder、Jesse R. Bewley、Kim K. Klingerman、Susan B. Gates、Sharon M. Rinzel、Richard M. Schultz、Leonard C. Weir、John F. Worzalla

  DOI：10.1021/jm960673l

  日期：1997.3.1

  A series of sulfonimidamide analogs of the oncolytic diarylsulfonylureas was synthesized and evaluated for (1) in vitro cytotoxicity against CEM cells, (2) in vivo antitumor activity against subaxillary implanted 6C3HED lymphosarcoma, and (3) metabolic breakdown to the o-sulfate of p-chloroaniline. The separated enantiomers of one sulfonimidamide analog displayed very different activities in the in

  合成了一系列溶瘤性二芳基磺酰脲类的磺酰亚胺酰胺类似物，并评估了（1）对CEM细胞的体外细胞毒性，（2）对腋下植入的6C3HED淋巴肉瘤的体内抗肿瘤活性，以及​​（3）对p的邻硫酸盐的代谢分解-氯苯胺。一种磺酰亚胺酰胺类似物的分离对映体在体内筛选模型中显示出非常不同的活性。通常，当口服或腹膜内给药时，几种类似物在6C3HED模型中显示出优异的生长抑制活性。与溶瘤磺酰脲的相关结构-活性关系不明显。
• Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-halogeno derivatives of 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins
  作者：Miroslav Protiva、Karel Šindelář、Jiřina Metyšová、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Emil Svátek、Zdeněk Šedivý、Josef Pomykáček

  DOI：10.1135/cccc19811788

  日期：——

  Reactions of (4-fluoro-2-iodophenyl)acetic acid with 4-fluoro and 4-bromothiophenol gave the acids IIIa and IIIc which were cyclized to 3-fluoro-8-halogenodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-ones IVa and IVc. The title compounds Ia and IIc were obtained via the intermediates VIac and VIIac. Reactions of (4-fluoro-2-mercaptophenyl)acetic acid or 6-fluorobenzo[b]thiophen-2(3H)-one with 4-chloronitrobenzene afforded the nitro acid IIIe which was reduced to the amino acid IIIf. Cyclization gave the amino ketone IVf which was transformed to the iodo ketone IVd. Proceeding via the intermediates VId and VIId led to the final product IId. Compounds Ia and IIcd have strong central depressant and cataleptic activity; prolongation of the effect is connected merely with the central depressant component of the action.

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-氟和4-溴噻吩酚反应，得到酸IIIa和IIIc，它们被环化成3-氟-8-卤代二苯并[ b,f ]噻吩-10(11H)-酮IVa和IVc。通过中间体VIac和VIIac得到了标题化合物Ia和IIc。(4-氟-2-巯基苯基)乙酸或6-氟苯并[ b ]噻吩-2(3H)-酮与4-氯硝基苯反应，得到硝基酸IIIe，再还原成氨基酸IIIf。环化反应得到氨基酮IVf，转化为碘代酮IVd。通过中间体VId和VIId得到最终产物IId。化合物Ia和IIcd具有强烈的中枢抑制和僵硬作用；效果的延长仅与中枢抑制成分有关。
• AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160039846A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the group R 1 , R 2 , X, Y and Z are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the AMP-activated protein kinase (AMPK) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中基团R1，R2，X，Y和Z如权利要求书中所定义，具有有价值的药理学特性，特别是与AMP激活的蛋白激酶（AMPK）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。