bis(trimethylsilyl)amino-difluoroborane | 2251-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)amino-difluoroborane
• 英文别名: Difluoroboranyl-bis(trimethylsilyl)amin；difluor-bis(trimethylsilyl)aminoboran；Difluor-boran；difluoro-bis(trimethylsilyl)aminoborane；Difluorboranyl-bis(trimethylsilyl)amin；N-(Difluoroboranyl)-1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine；[[difluoroboranyl(trimethylsilyl)amino]-dimethylsilyl]methane
• CAS: 2251-46-9
• 化学式: C₆H₁₈BF₂NSi₂
• 分子量: 209.194
• InChiKey: CSYYOGGATJIZDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)amino-difluoroborane 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(2,4,6-tri-t-butylphenylimino){bis(trimethylsilyl)amino}borane
  参考文献：
  名称：

  Luthin, W.; Elter, G.; Heine, A., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 bis(trimethylsilyl)amino-difluoroborane
  参考文献：
  名称：

  Elter,G. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 116 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclisierung von Di(tert-butyl-methyl)ketazin zu 1,2-Diaza-3-bora- und 1,2-Diaza-3-sila-cyclopent-5-enen / Cyclization of Di(tert-butyl-methyl)ketazine to 1,2-Diaza-3-bora- and 1,2-Diaza-3-sila-cyclopent-5-enes
  作者：Florian Armbruster、Nina Armbruster、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Stefan Schmatz

  DOI：10.1515/znb-2006-1013

  日期：2006.10.1

  The results of quantum chemical calculations on lithium ketazides suggest mainly four isomeric structures with different modes of lithium coordination (A-D). A monolithium ketazide thf-adduct (1) was isolated supporting the results of the quantum chemical calculations. In reactions of the lithiated di(tert-butyl-methyl)ketazine with BCl₃ and Cl₂BPh, 1,2-aza-azonia-3-borata-cyclopent-5-enes (2, 3) were isolated. Substitution of a chlorine atom of 2 and 3 with t-BuLi leads to the formation of derivatives 4 and 5. HCl elimination from 2 with Et₃N gives - via a diazaboracyclopentene (6) - a bicyclus 7. In the reaction of the dilithiated ketazine with F₂BN(SiMe₃)₂, the diaza-boracyclopentene 8 is obtained while with Cl4Si, F₃SiN(SiMe₃)₂, and Cl₂SiMe₂ the diazasilacyclopentenes 9 - 11 are generated. SiF₄ reacts with the dilithium ketazide to give a spirocyclus (12). The monolithium ketazide and Cl₂SiMe₂ react at 30 °C to give a four-membered ring isomer of the substitution product which is formed via a 1,3-chlorine shift from silicon to carbon (13). A tetrameric silanolate was isolated as a by-product in this reaction. It gives evidence for the structure of lithium ketazide A. Crystal structures of 5, 7, 10, and 14 are reported.

  量子化学计算对锂假氮化物的结果表明主要有四种异构结构，具有不同的锂配位模式（A-D）。已分离出一种单锂假氮化物thf-加合物（1），支持量子化学计算的结果。在假氮化二（叔丁基-甲基）锂化物与BCl₃和Cl₂BPh反应中，分离出了1,2-氮-硼-环戊烯-3-硼酸盐（2, 3）。将2和3中的一个氯原子用t-BuLi取代会形成衍生物4和5。从2中通过Et₃N消除HCl，经过一种二硼杂环戊二烯（6），得到一个双环7。将二锂化假氮化物与F₂BN（SiMe₃)₂反应，得到二氮硼杂环戊二烯8；而与Cl₄Si、F₃SiN（SiMe₃)₂和Cl₂SiMe₂反应，生成二硅杂环戊二烯9-11。SiF₄与二锂化假氮化物反应，形成一个螺环（12）。单锂假氮化物和Cl₂SiMe₂在30°C反应，形成一种通过硅向碳的1,3-氯转移形成的取代产物的四元环异构体（13）。在这种反应中，还分离出一种四聚硅醇酸盐副产物，为锂假氮化物A的结构提供了证据。报道了5、7、10和14的晶体结构。
• Neutrale Bora-Silatropie an B-Halogen-substituierten Boryl-bis(silyl)hydroxylaminen
  作者：T. Albrecht、G. Elter、A. Meller

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(199909)625:9<1453::aid-zaac1453>3.0.co;2-7

  日期：1999.9

  II e entstehen. Die Verbindungen wurden spektroskopisch: MS und NMR (1H, 11B, 13C, 19F, 29Si) und elementaranalytisch charakterisiert. Neutral Rearrangement between Boryl and Silyl Groups in B-Halogenosubstituted Boryl-bis(silyl)hydroxylamines Dihalogenboranes, RBX2, react with lithiated N,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine to give B-halogeno-borylhydroxylamines RB(X)ON(SiMe3)2: X = F, R = Trip (Trip = 2

  Dihalogenborane, RBX2, werden mit lithiertem N,O-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamin zu denhalfunktionellen Borylhydroxylaminen RB(X)ON(SiMe3)2: X = F, R = Trip (Trip = 2,4,6-triisopropylphenyl) (I a), N(SiMe3)2 (I b), N(CHMe2)2 (I c), N(SiMe3)Dip (Dip = 2,6-二异丙基苯基) (I d) 和 X = Cl, R = N( SiMe3)2 (I e) umgesetzt。在 Abhangkeit von den Substituenten am Boratom last sich bei den Verbindungen I a, I b und I
• Thermische Isomerisierung eines Silenketazins zum Diazasilacyclopenten: Experimentelle und theoretische Untersuchungen
  作者：Martin Görth、Sascha Abraham、Stefan Schmat、Holger Ott、Dietmar Stalke、Uwe Klingebiel

  DOI：10.1515/znb-2010-0203

  日期：2010.2.1

  Me3C(Me)C=N-NH-SiF[N(CHMe2)2]2 1. The lithium salt of 1, Me3 C(Me)C=N- N(Li)SiF[N(CHMe2)2]2, 1a, prepared in the reaction of 1 with n-C4H9Li, is substituted with F2BN(SiMe3)2 forming Me3C(Me)C=N-NBFN(SiMe3)2SiF[N(CHMe2)2]2, 2. Experiments to synthesise the silaketazine, Me3C(Me)C=N-N=Si[N(CHMe2)2], III, via LiF-elimination from 1a lead to the intramolecular formation of an N-functional 1,2-diaza-3-silacyclopentene

  叔丁基甲基腙锂 II, Me3C(Me)C=N-NHLi，与 F 反应2硅[N(CHMe2)2]2给我3C(Me)C=N-NH-SiF[N(CHMe2)2]21. 1，Me的锂盐3C(Me)C=N-N(Li)SiF[N(CHMe2)2]2, 1a, 由 1 与 nC 反应制备4H9Li, 被 F 取代2BN(硅镁3)2形成我3C(Me)C=N-NBFN(SiMe3)2SiF[N(CHMe2)2]2, 2. 合成硅酮嗪的实验，Me3C(Me)C=NN=Si[N(CHMe2)2], III, 通过从 1a 中消除 LiF 导致分子内形成 N 官能 1,2-diaza-3-silacyclopentene, H2CC(CMe3)=N-NHSi[N(CHMe2)2]2, 3, 它是 III 的结构异构体。3的NH单元可以用nC锂化4H9Li. 锂盐与 F 反应2BN(硅镁3)2形成取代的环化合物4
• Diazaboracyclopropane; synthese und kristallstrukturanalyse
  作者：Roland Boese、Uwe Klingebiel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98992-7

  日期：1986.6

  The lithium salt of N,N′-bis(t-butyldimethylsilylhydrazine), CMe3SiMe2-NLiNHSiMe2CMe3, reacts with aminodifluoroboranes, Me3SiNRBF2 (R = CMe3, SiMe3) to give the N,N′-bis(silyl)-N-fluoroboryl-hydrazines I (R = CMe3) and II (R = SiMe3). The three-membered diazaboracyclopropanes III (R = CMe3) and IV (R = SiMe3) are obtained in the reaction of I and II with t-C4H9Li. According to crystal structure analysis

  N，N'-双（叔丁基二甲基甲硅烷基肼）的锂盐CMe 3 SiMe 2 -NLiNHSiMe 2 CMe 3与氨基二氟硼烷Me 3 SiNRBF 2（R = CMe 3，SiMe 3）反应生成N，N' -双（甲硅烷基）-N-氟硼基肼I（R ＝ CMe 3）和II（R ＝ SiMe 3）。在I和II与tC 4 H 9的反应中获得三元重氮杂硼环丙烷III（R = CMe 3）和IV（R = SiMe 3）。李。根据IV和NMR测量的晶体结构分析，III和IV包含具有C 2对称性的平面NBN 2单元。IV的环外BN键为140.6（3）pm，环内BN键为142.6（3）pm，BN 2环的角度为71.8（1）°。
• B-t-butyl-borazine und -diazadiboretidine
  作者：Holger-A. Steuer、Anton Meller、Gernot Elter

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88065-7

  日期：1985.11

  B-fluoroborazines. The ring size of the products is controlled by the steric requirement of the N-substituents. B-tri-t-butyl-N-tri-i-propylborazine (which behaves as a fluctional Dewarborazine in solution) quantitatively gives the corresponding diazadiboretidine upon heating to 200°C. B-di-t-butyl-N-bis(trimethylsilyl)diazadiboretidine is made from the B-tri-fluoro-N(trimethylsilyl)borazine and t-butyl-lithium

  Ñ -Organyl-乙-叔丁基-环硼氮烷[-Bt-BU-NR-] 3或diazadiboretidines [-Bt-BU-NR'-] 2选自叔丁基锂的反应和相应的得到的乙-fluoroborazines。产品的环尺寸受N-取代基的空间要求控制。在加热到200℃时，B-三叔丁基-N-三异丙基硼嗪（其在溶液中表现为去甲去甲硼嗪）定量地给出相应的重氮二硼丁啶。B-二叔丁基-N-双（三甲基甲硅烷基）二氮杂二硼丁烷是由B-三氟-N（三甲基甲硅烷基）硼嗪和叔丁基锂或通过t-bu（F）BN（Sime 3）2的热解。产物通过质谱和NMR（1 H，11 B，13 C，29 Si）光谱和元素分析进行表征。