2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)methoxy-3-benzyloxy-1-propyl-propionate | 194204-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)methoxy-3-benzyloxy-1-propyl-propionate
• 英文别名: 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,9-dihydro-9-[[1-[(1-oxopropoxy)methyl]-2-(phenylmethoxy)ethoxy]methyl]-；[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]-3-phenylmethoxypropyl] propanoate
• CAS: 194204-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₅
• 分子量: 401.422
• InChiKey: NDBIVIKERZTABK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)methoxy-3-benzyloxy-1-propyl-propionate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以30.0 g的产率得到2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)methoxy-3-benzyloxy-1-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a 2-(2-amino-1, 6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative

  摘要：

  其中，Z1是氢或从包括R—C(O)—的酰基（其中R是1-6个碳原子的烷基）、三苯甲基（可选择性地取代甲氧基）和N-(9-芴甲氧羰基)的氨基保护基中选择的；Y1是卤素、芳基甲氧基或酰氧基，其中酰基如上定义；Y2是芳基甲氧基。这些中间体在一种新型制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧基嘌呤-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇（甘昔洛韦）的单L-缬氨酸酯的过程中非常有用。甘昔洛韦的单L-缬氨酸酯及其药用可接受盐具有抗病毒药物的价值，且具有改善的吸收性能。

  公开号：

  US06340756B1
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 、 二丙酸盐 在 六甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以29 g的产率得到2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purine-9-yl)methoxy-3-benzyloxy-1-propyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a 2-(2-amino-1, 6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative

  摘要：

  其中，Z1是氢或从包括R—C(O)—的酰基（其中R是1-6个碳原子的烷基）、三苯甲基（可选择性地取代甲氧基）和N-(9-芴甲氧羰基)的氨基保护基中选择的；Y1是卤素、芳基甲氧基或酰氧基，其中酰基如上定义；Y2是芳基甲氧基。这些中间体在一种新型制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧基嘌呤-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇（甘昔洛韦）的单L-缬氨酸酯的过程中非常有用。甘昔洛韦的单L-缬氨酸酯及其药用可接受盐具有抗病毒药物的价值，且具有改善的吸收性能。

  公开号：

  US06340756B1

文献信息

• Process for preparing a 2-(2-amino-1, 6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US06340756B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  wherein Z1 is hydrogen or an amino-protecting group selected from the group consisting of acyl of the formula R—C(O)—, wherein R is alkyl of 1-6 carbon atoms; trityl, optionally substituted with methoxy; and N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl); Y1 is halo, aralkyloxy or acyloxy, wherein acyl is as defined above; and Y2 is aralkyloxy. These intermediates are useful in a novel process for preparing the mono-L-valine ester of 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl) methoxy-1,3-propanediol (ganciclovir). The mono-L-valine ester of ganciclovir and its pharmaceutically acceptable salts are of value as antiviral agents with improved absorption.

  其中，Z1是氢或从包括R—C(O)—的酰基（其中R是1-6个碳原子的烷基）、三苯甲基（可选择性地取代甲氧基）和N-(9-芴甲氧羰基)的氨基保护基中选择的；Y1是卤素、芳基甲氧基或酰氧基，其中酰基如上定义；Y2是芳基甲氧基。这些中间体在一种新型制备2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧基嘌呤-9-基)甲氧基-1,3-丙二醇（甘昔洛韦）的单L-缬氨酸酯的过程中非常有用。甘昔洛韦的单L-缬氨酸酯及其药用可接受盐具有抗病毒药物的价值，且具有改善的吸收性能。