6-iodobenzo[a]pyrene | 39000-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 6-iodobenzo[a]pyrene
• 英文别名: 6-iodobenzopyrene；6-iodobenzopyrene；6-iodo-benzo[def]chrysene；6-Jod-benzo[def]chrysen；Benzo(a)pyrene, 6-iodo-
• CAS: 39000-82-3
• 化学式: C₂₀H₁₁I
• 分子量: 378.212
• InChiKey: IIWXPALTLVFKLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodobenzo[a]pyrene 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 溴 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(benzo[a]pyren-6-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘-6-基-取代羧酸的合成

  摘要：

  标题化合物是由苯并 [a] 芘分三到四步合成的，具体取决于羧酸的链长。碘化后，通过特殊的赫克反应引入烷酮链。通过卤仿反应和 Willgerodt-Kindler 反应实现向羧酸的转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300217
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 aluminum oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到6-iodobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘-6-基-取代羧酸的合成

  摘要：

  标题化合物是由苯并 [a] 芘分三到四步合成的，具体取决于羧酸的链长。碘化后，通过特殊的赫克反应引入烷酮链。通过卤仿反应和 Willgerodt-Kindler 反应实现向羧酸的转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300217

文献信息

• Synthesis of Adducts Formed by Iodine Oxidation of Aromatic Hydrocarbons in the Presence of Deoxyribonucleosides and Nucleobases
  作者：Aaron A. Hanson、Eleanor G. Rogan、Ercole L. Cavalieri

  DOI：10.1021/tx980127q

  日期：1998.10.1

  hydrocarbons (PAH) undergo two main pathways of metabolic activation related to the initiation of tumors: one-electron oxidation to give radical cations and monooxygenation to yield bay-region diol epoxides. Synthesis of standard adducts is essential for identifying biologically formed adducts. Until recently, radical cation adducts were synthesized by oxidation of the PAH in an electrochemical apparatus

  多环芳烃（PAH）经历了与肿瘤发生有关的两种主要的代谢活化途径：单电子氧化产生自由基阳离子，单氧化产生海湾区域的二醇环氧化物。标准加合物的合成对于鉴定生物形成的加合物至关重要。直到最近，自由基阳离子加合物是在电化学装置中通过PAH的氧化来合成的，在许多有机化学实验室中尚不容易获得。我们已经开发了一种方便有效的方法，可以使用I2作为氧化剂来合成PAH-核苷加合物。苯并[a] py（BP），二苯并[a]，1]（DB [a，l] P）和7,12-二甲基苯并[a]蒽的加合物与脱氧鸟苷（dG），脱氧腺苷，鸟嘌呤（瓜）含或不含AgClO4的Me2SO或二甲基甲酰胺（DMF）中的腺嘌呤或腺嘌呤。例如，当在3当量的I2、5当量的dG和1当量的AgClO4存在下，将有效的致癌物BP溶解在DMF中时，45％的BP转化为BP-6-N7Gua。当在没有AgClO4的情况下将BP置于相同的反应条件下时，BP-6-N
• 一种苯并芘半抗原的制备方法及其用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108997103B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种苯并芘半抗原的制备方法及其用途，包括：先用苯并芘标准品进行亲电取代反应得6‑碘苯并芘，再通过Heck偶联反应得苯并芘的羰基衍生物BaP＝O，上述制备方法简单，速度快，产率高，可用于制备苯并芘人工包被原和苯并芘人工多克隆抗体，以及建立痕量苯并芘的免疫分析检测方法。
• The preparation of some specifically tritium labelled carcinogenic hydrocarbons and their covalent binding to DNA
  作者：G. Michael Blackburn、Andrew J. Flavell、Lawrence Orgee、James P. Will、Gillian M. Williams

  DOI：10.1039/p19810003196

  日期：——

  Syntheses are described for the preparation of [9(10)-3H]anthracene, [6-3H]benzo[a]pyrene, and [7-Me-3H1]-7,12-dimethylbenz[a]anthracen. The nature and extent of covalent binding of these hydrocarbons to calf thymus DNA resulting from ultraviolet or gamma irradiation, from oxidative processes involving iodine or hydrogen peroxide, or from oxygen in conjunction with NADPH and a rat liver microsomal

  描述了用于制备[9（10）-3 H]蒽，[6- 3 H]苯并[ a ] py和[7- Me - 3 H 1 ] -7,12-二甲基苯并[ a ]蒽的合成方法。研究了这些碳氢化合物与小牛胸腺DNA共价结合的性质和程度，这些小牛胸腺DNA是由紫外线或伽马射线辐照，涉及碘或过氧化氢的氧化过程，或与NADPH结合的氧气和大鼠肝微粒体制剂产生的。hydrocarbon在烃与DNA的键合上的置换可确定苯并[ a]中的6位py和蒽中的9位是通过辐射过程或化学氧化作用与DNA结合的位点。苯并[ a ] py与DNA的代谢结合显示出区域选择性的改变，而7,12-二甲基苯并[ a ]蒽的结合选择性似乎涉及7-甲基。
• 一种苯并芘半抗原的合成方法
  申请人：深圳容金科技有限公司

  公开号：CN114933544A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明属于生物化学技术领域，公开了一种苯并芘半抗原的合成方法，包括以下步骤：S1、将2‑吡咯烷酮加入NaOH的水溶液中，在100℃下搅拌过夜，发生水解得到化合物1；S2、将NIS与苯并芘标准品溶于甲苯中，加入氧化铝做催化剂，在室温条件下发生碘代反应得化合物2，并使用薄层色谱法检测上述反应，直至反应结束。本方案所提供的苯并芘半抗原的合成方法，将2‑吡咯烷酮和苯并芘作为原料合成苯并芘半抗原，在载体与半抗原之间引入了具有一定碳链长度的桥结构，能够更加完整地保留苯并芘的结构特异性，且合成方法得到的苯并芘半抗原，可作为酶联免疫分析方法中的完全抗原的前体，具有很高的使用价值应用。
• Determination of Benzo [a] pyrene in Complex Mixtures
  作者：Russel Tye、M. J. Graf、A. W. Horton

  DOI：10.1021/ac60098a019

  日期：1955.2.1